羰基二咪唑

羰基二咪唑别名N,N'-羰基二咪唑、1,1'-羰基二咪唑、1,1'-羰二咪唑。

它是咪唑的衍生物，其咪唑结构中具有一个闭合的大P键，且其中一个氮原子未成键的sp2轨道上有一对孤对电子。这些性质决定了羰基二咪唑具有较强的化学反应活性，能与氨、醇、酸等官能团反应，合成许多用一般化学方法难以得到的化合物。羰基二咪唑广泛用作酶和蛋白质粘合剂，抗生素类合成药物中间体，特别是作为合成多肽化合物的键合剂。

羰基二咪唑是一种白色结晶固体。 它是剧毒光气的有用替代品，其合成用途与光气相似，但由于它以固体形式存在，因此更易于处理。羰基二咪唑常用于肽合成中氨基酸的偶联以及有机合成中的试剂，主要用于将胺转化为酰胺、氨基甲酸酯、脲。 也可用于将醇转化为酯。羰基二咪唑可用于羧酸的活化， 这些活化的羧酸可以与亲核试剂反应生成酰胺、酯、脲和氨基甲酸酯等产物。 羰基二咪唑反应通常不需要碱，因为释放的咪唑阴离子充当碱。

羰基二咪唑的制备方法：在带有搅拌、温度计和导气管的四口反应瓶中，加入甲苯、三正丁基胺、咪唑，加热至70℃，在20～ 30min内通入光气之后维持反应温度，反应1.5h。随后冷却至20℃，继续反应45min。过滤分离出白色结晶沉淀，经甲苯洗涤，氨气清扫下干燥得产品。