ChemicalBook CAS数据库列表 (3AR,7AS)-REL-八氢-1H-异吲哚盐酸盐
(3AR,7AS)-REL-八氢-1H-异吲哚盐酸盐
- CAS号:161829-92-1
- 英文名: cis-Octahydro-1H-isoindole hydrochloride
- 中文名:(3AR,7AS)-REL-八氢-1H-异吲哚盐酸盐
- CBNumber:CB42130400
- 分子式:C8H16ClN
- 分子量:161.67234
- MOL File:161829-92-1.mol
(3AR,7AS)-REL-八氢-1H-异吲哚盐酸盐化学性质
- 熔点 :121-123 °C
- 储存条件 :Sealed in dry,Room Temperature
- InChI :InChI=1/C8H15N.ClH/c1-2-4-8-6-9-5-7(8)3-1;/h7-9H,1-6H2;1H/t7-,8+;
- InChIKey :CLQIZUYXKFTUEB-KVZVIFLMNA-N
- SMILES :[H][C@]12CCCC[C@@]1([H])CNC2.Cl |&1:1,6,r|
安全信息
- 海关编码 :2933998090
(3AR,7AS)-REL-八氢-1H-异吲哚盐酸盐性质、用途与生产工艺
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描述
顺式全氢异吲哚(I)为米格列奈合成的关键中间体，因此，对其合成工作得到了广泛的关注。米格列奈由日本桔生(Kissei)制药公司研制，2004年首次于日本上市的一种新型治疗Ⅱ型糖尿病的口服降糖药。
-
合成方法
(3AR,7AS)-REL-八氢-1H-异吲哚盐酸盐的合成多先合成二氢异吲哚，再催化氢化还原苯环得到。作者在重复文献方法时发现，在二氢异吲哚的制备中存在着原料难得、条件苛刻和收率低等缺点。为此，采用直接以邻苯二甲酰亚胺为原料与KOH反应制成其钾盐，再与苄基溴反应得N-苄基邻苯二甲酰亚胺，用四氢铝锂还原化合物N-苄基邻苯二甲酰亚胺中羰基得到N-苄基二氢异吲哚，然后在Pd／C催化氢化下脱保护得二氢异吲哚，最后还原苯环制得(3AR,7AS)-REL-八氢-1H-异吲哚盐酸盐。所用方法原料易得、反应条件温和、操作简便、收率高。或以顺式六氢邻苯二甲酸酐作为原料，与尿素反应，所得顺式六氢邻苯二甲酰亚胺，再经氢化铝锂还原及水蒸气蒸馏，即得目标产物(3AR,7AS)-REL-八氢-1H-异吲哚盐酸盐。两步反应收率分别为71．9％和78．3％。此方法操作简便，易于工业化生产。(3AR,7AS)-REL-八氢-1H-异吲哚盐酸盐合成反应式如下图：
(3AR,7AS)-REL-八氢-1H-异吲哚盐酸盐上下游产品信息
上游原料
下游产品
(3AR,7AS)-REL-八氢-1H-异吲哚盐酸盐 试剂级价格
- 更新日期：2024/11/08
- 产品编号：XW0216182992103
- 产品名称：REL-(3AR,7AS)-八氢-1H-异吲哚盐酸盐
- CAS编号：161829-92-1
- 包装：25G
- 价格：168元
- 更新日期：2024/11/08
- 产品编号：XW0216182992102
- 产品名称：REL-(3AR,7AS)-八氢-1H-异吲哚盐酸盐
- CAS编号：161829-92-1
- 包装：10G
- 价格：81元
(3AR,7AS)-REL-八氢-1H-异吲哚盐酸盐生产厂家
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