96036-03-2
中文名称
美罗培南
英文名称
Meropenem
CAS
96036-03-2
分子式
C17H25N3O5S
MDL 编号
MFCD00864966
分子量
383.46
MOL 文件
96036-03-2.mol
更新日期
2024/12/20 09:16:18
结构式
基本信息
中文别名
3-[[5-[(二甲氨基)羰基]-3-吡咯烷基]硫代]-6-(1-羟乙基)-4-甲基-7-氧代-1-氮杂双环[3,2,0]庚-2-烯-2-羧酸
3-[5-(二甲基氨基甲酰基)哌啶-3-基]硫]-6-(1-羟乙基)-4-甲基-7-氧代-1-氮杂二环[3.2.0]庚-2-烯-2-甲酸
美罗培南
美洛培南
美诺配南
麦洛派南
(-)-(4R, 5S, 6S)-3-[[(3S, 5S)-5-(二甲基氨甲酰基)-3
美罗陪南
3-[5-(二甲基氨基甲酰基)哌啶-3-基]硫]-6-(1-羟乙基)-4-甲基-7-氧代-1-氮杂二环[3.2.0]庚-2-烯-2-甲酸
美罗培南
美洛培南
美诺配南
麦洛派南
(-)-(4R, 5S, 6S)-3-[[(3S, 5S)-5-(二甲基氨甲酰基)-3
美罗陪南
英文别名
(4r,5s,6s)-3-[[(3s,5s)-5-dimethylcarbamoylpyrrolidin-3-
(4r,5s,6s)-3-[[(3s,5s)-5-(dimethylcarbamoyl)pyrrolidin-3-yl]thio]-6-[(1r)-1-hydroxyethyl]-4-methyl-7-oxo-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acid
MEROPENEM
)-3-pyrrolidinyl)thio)-6-(1-hydroxyethyl)-4-methyl-7-oxo-,(4r-(3(s*,5s*),4-al
5-beta,6-beta(r*)))-ph
antibioticsm7338
ici194660
MEROPENEM, USP STANDARD
MEROPENAM
MEROPENEM, USP
Meropenemanhydrous
MEROPENEM(PATENTED)
MEROPENEM FOR INJECTION
STERILE MEROPENEM
STERILE MIXTURE OF MEROPENEM AND SODIUM CARBONATE
1-Azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acid, 3-[[(3S,5S)-5-[(dimethylamino)carbonyl]-3-pyrrolidinyl]thio]-6-[(1R)-1-hydroxyethyl]-4-methyl-7-oxo-, (4R,5S,6S)- (9CI)
1-Azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acid, 3-[[5-[(dimethylamino)carbonyl]-3-pyrrolidinyl]thio]-6-(1-hydroxyethyl)-4-methyl-7-oxo-, [4R-[3(3S*,5S*),4a,5b,6b(R*)]]-
SM 7338
Meropenem
MERONEM MEROPEN MEROPENEM MERREM
(4r,5s,6s)-3-[[(3s,5s)-5-(dimethylcarbamoyl)pyrrolidin-3-yl]thio]-6-[(1r)-1-hydroxyethyl]-4-methyl-7-oxo-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acid
MEROPENEM
)-3-pyrrolidinyl)thio)-6-(1-hydroxyethyl)-4-methyl-7-oxo-,(4r-(3(s*,5s*),4-al
5-beta,6-beta(r*)))-ph
antibioticsm7338
ici194660
MEROPENEM, USP STANDARD
MEROPENAM
MEROPENEM, USP
Meropenemanhydrous
MEROPENEM(PATENTED)
MEROPENEM FOR INJECTION
STERILE MEROPENEM
STERILE MIXTURE OF MEROPENEM AND SODIUM CARBONATE
1-Azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acid, 3-[[(3S,5S)-5-[(dimethylamino)carbonyl]-3-pyrrolidinyl]thio]-6-[(1R)-1-hydroxyethyl]-4-methyl-7-oxo-, (4R,5S,6S)- (9CI)
1-Azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acid, 3-[[5-[(dimethylamino)carbonyl]-3-pyrrolidinyl]thio]-6-(1-hydroxyethyl)-4-methyl-7-oxo-, [4R-[3(3S*,5S*),4a,5b,6b(R*)]]-
SM 7338
Meropenem
MERONEM MEROPEN MEROPENEM MERREM
所属类别
原料药：β-内酰胺酶抑制剂
物理化学性质
| 沸点 | 627.4±55.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.42±0.1 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | Sealed in dry,Store in freezer, under -20°C |
| 溶解度 | insoluble in EtOH; ≥19.15 mg/mL in DMSO; ≥9.88 mg/mL in H2O with ultrasonic |
| 酸度系数(pKa) | 4.27±0.60(Predicted) |
| 形态 | 固体 |
| 颜色 | White to off-white |
| InChI | InChI=1S/C17H25N3O5S/c1-7-12-11(8(2)21)16(23)20(12)13(17(24)25)14(7)26-9-5-10(18-6-9)15(22)19(3)4/h7-12,18,21H,5-6H2,1-4H3,(H,24,25)/t7-,8-,9+,10+,11-,12-/m1/s1 |
| InChIKey | DMJNNHOOLUXYBV-PQTSNVLCSA-N |
| SMILES | N12[C@@]([H])([C@@H]([C@H](O)C)C1=O)[C@@H](C)C(S[C@H]1C[C@@H](C(N(C)C)=O)NC1)=C2C(O)=O |
| CAS 数据库 | 96036-03-2(CAS DataBase Reference) |
| EPA化学物质信息 | Meropenem (96036-03-2) |
安全数据
| 危险性符号(GHS) |  GHS07 |
| 警示词 | 警告 |
| 危险性描述 | H335-H315-H319 |
| 防范说明 | P264-P280-P305+P351+P338-P337+P313P-P264-P280-P302+P352-P321-P332+P313-P362 |
| 危险品标志 | Xi |
| 危险类别码 | 36/37/38 |
| 安全说明 | 26-37/39 |
| 海关编码 | 29419000 |
| 毒害物质数据 | 96036-03-2(Hazardous Substances Data) |
常见问题列表
半合成碳青霉烯类抗生素
美罗培南是继亚胺培南-西司他丁在美国上市后的另一个非肠道给药的半合成碳青霉烯类抗生素。通过其共价键与参与细胞壁合成的青霉素结合蛋白(PBPs)结合而抑制细菌细胞壁的合成，从而起抗菌作用。对革兰阳性菌、革兰阴性菌均敏感，尤对革兰阴性菌有很强的抗菌活性。如对约90%肠杆菌属的最小抑菌浓度(MIC)为0.08-0.15mg/L，90%以上的铜绿假单胞菌菌株对其高度敏感(MIC＜4mg/L)，全部嗜血菌包括耐氨苄西林菌株对其均高度敏感(MIC为0.06-1mg/L)。淋球菌对美罗培南也高度敏感，其活性强于亚胺培南15倍。表皮葡萄球菌、腐生葡萄球菌和其它凝固酶阴性葡萄球菌对美罗培南敏感，粪肠球菌的大多数菌株对美罗培南高度或中度敏感。MIC为0.06-4mg/L浓度的美罗培南可抑制几乎全部的脆弱拟杆菌。厌氧菌如消化链球菌属、丙酸杆菌属、放线菌属等也对美罗培南敏感。
适应症
美罗培南临床上主要适用于敏感菌引起的下列感染：1.呼吸系统感染，如慢性支气管炎、院内获得性肺炎、肺脓疡、脓胸等。
2.腹内感染，如胆囊炎、胆管炎、肝脓疡、腹膜炎等。
3.泌尿、生殖系统感染，如肾盂肾炎、复杂性膀胱炎、子宫内膜炎、子宫附件炎、子宫内感染、盆腔炎、子宫结缔组织炎等。
4.骨、关节及皮肤、软组织感染，如蜂窝组织炎、肛门周围脓肿、骨髓炎、关节炎、外伤创口感染、烧伤创面感染、手术切口感染、颌骨及颌骨周围蜂窝组织炎等。
5.眼及耳鼻喉感染。
6.经验性治疗，对成人粒细胞减少症伴发热患者，可单独应用本品或联合抗病毒药或抗真菌药使用。
7.单用或与其它抗微生物制剂联合使用可用于治疗复数菌感染。
8.其它严重感染，如脑膜炎、败血症等。
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抗菌范围
革兰氏阳性需氧菌：金黄色葡萄球菌（包括产β-内酰胺酶菌株）、表皮葡萄球菌（包括产β-内酰胺酶菌株）、肺炎链球菌、酿脓链球菌、无乳链球菌、草绿色链球菌、粪肠球菌、屎肠球菌、奴卡菌属、单核细胞增多性李斯特菌。革兰氏阴性需氧菌：克雷伯菌属、臭鼻克雷伯菌、肺炎克雷伯菌、军团菌属、产气肠杆菌、阴沟肠杆菌、大肠埃希菌、假单胞菌属、铜绿脓假单胞菌、莫摩氏莫摩根菌、沙门菌属、伤寒沙门菌（包括产β-内酰胺酶菌株）、沙雷菌属、志贺菌属、耶尔森菌属、变形杆菌属、巴斯德菌属、淋病奈瑟氏菌、枸橼酸杆菌属、嗜血杆菌属、流感嗜血杆菌、产碱杆菌属、不动杆菌属、弯曲杆菌属。
革兰氏阳性厌氧菌：放线菌属、梭状芽胞杆菌属、消化球菌属、消化链球菌属、丙酸杆菌属。
革兰氏阴性厌氧菌：拟杆菌属、脆弱类杆菌、坏疽梭形杆菌、韦荣球菌属。
三种碳青霉烯类抗生素对比
美罗培南、亚胺培南和帕尼培南这三种碳青霉烯类抗生素对各类G+菌和G-菌，需氧菌和厌氧菌都有良好的抗菌活性，临床上多用于产酶菌株、多重耐药菌株及以G-菌为主的严重感染、混合感染、院内感染和免疫缺陷者感染。三者间的差别如下：
1，抗菌作用各有侧重，对厌氧菌的抗菌谱相似，对需氧菌中的不发酵阴性菌，以美罗培南的活性最强，其次为亚胺培南、帕尼培南。对G+菌以帕尼培南最强。
2，对中枢神经系统的不良反应，以亚胺培南发生率最高，美罗培南和帕尼培南较低。
3,亚胺培南对人肾脱氢肽酶不稳定，需加用该酶的抑制剂西司他丁。而美罗培南和帕尼培南对人肾脱氢肽酶稳定。帕尼培南有一定的肾毒性，常加用倍他米松以减轻肾毒性。
4,亚胺培南和帕尼培南只可供静脉滴注，美罗培南尚可用于肌注。
用法与用量
美罗培南注射液 规格:0.5g;0.25g。溶液的配制：
以适宜溶液稀释后在15-30分钟内静脉滴注或用无菌注射用水稀释后在3-5分钟内静脉注射。
成人
静脉给药：常规剂量:每8小时给药500mg-1000mg。重度感染时的剂量:每8小时给药500-2000mg。
特殊人群用药：
1.肾功能不全时剂量：肌酐清除率为26mL/min-50mL/min时者，每12小时给药1000mg；肌酐清除率为10mL/min-25mL/min者，每12小时给药500mg;肌酐清除率小于10 mL/min者，每24小时给药500mg。
2.肝功能不全时剂量：轻度肝功不全患者不需调整剂量。
3.老年人剂量：老年人因半衰期延长，应减少剂量。
4.透析时剂量：透析患者在血液透析时建议增加剂量。
儿童
小儿剂量为10-20mg/kg，每日3次。
不良反应
严重不良反应少见，临床试验中可见下列不良反应：1，注射部位炎症、血栓性静脉炎、注射部位疼痛。
2，皮疹、瘙痒、荨麻疹。
3，腹痛、恶心、呕吐、腹泻。
4，可逆性嗜酸细胞增多、血小板减少、中性粒细胞减少。在一些患者中出现直接或间接Coombs试验阳性。
5，血清胆红素、转氨酶、碱性磷酸酶、乳酸脱氢酶浓度可逆性升高。
6，头痛、感觉异常。
7，口腔和阴道念珠菌感染。
药物相互作用
1.和丙磺舒联合用药可降低美罗培南的血浆清除率，同时延长美罗培南的半衰期。2.与伤寒活疫苗同用，可能会干扰伤寒活疫苗的免疫反应。
3.有报道与抗癫痫药合用可使抗癫痫药的血浆浓度降低。
4.与齐多夫定、昂丹司琼、多种维生素、多西环素、地西泮、葡萄糖酸钙和阿昔洛韦等药属配伍禁忌。
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TargetMol中国（陶术生物）
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中文名称：美罗培南
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