86273-18-9
中文名称
仑氨西林盐酸盐
英文名称
LENAMPICILLIN
CAS
86273-18-9
分子式
C21H23N3O7S
分子量
461.49
MOL 文件
86273-18-9.mol
结构式
基本信息
中文别名
仑氨西林
仑氨卡西林
仑氨苄西林
仑氨西林盐酸盐
盐酸仑氨卡西林
: 仑氨西林 仑氨西林
仑氨卡西林:KB-1585
[2S-[2Α,5Α,6Β(S^<*>^)]]-6-[(氨基苯乙酰基)氨基]-3,3-二甲基-7-氧代-4-硫杂-1-氮杂双环[3.2.0]庚烷-2-羧酸(5-甲基-2-氧代-1,3-二噁茂-4-基)甲基酯[2S一[2Α,5Α,6Β(S^<*>^)]]-6-[(AMINOPHENYLAEETYL)AMINO]-3,3-DIMETHYL7-OXO-4-THIA-1-AZABICYCLO[3.2.0]HEPTANE-2-CARBOXYLIC ACID(5-METHYL-2-OXO-1,3-DIOXO-4-Y1)METHYL ESTER
仑氨卡西林
仑氨苄西林
仑氨西林盐酸盐
盐酸仑氨卡西林
: 仑氨西林 仑氨西林
仑氨卡西林:KB-1585
[2S-[2Α,5Α,6Β(S^<*>^)]]-6-[(氨基苯乙酰基)氨基]-3,3-二甲基-7-氧代-4-硫杂-1-氮杂双环[3.2.0]庚烷-2-羧酸(5-甲基-2-氧代-1,3-二噁茂-4-基)甲基酯[2S一[2Α,5Α,6Β(S^<*>^)]]-6-[(AMINOPHENYLAEETYL)AMINO]-3,3-DIMETHYL7-OXO-4-THIA-1-AZABICYCLO[3.2.0]HEPTANE-2-CARBOXYLIC ACID(5-METHYL-2-OXO-1,3-DIOXO-4-Y1)METHYL ESTER
英文别名
Varacllin
LENAMPICILLIN
Lenanpicillin
Antibiotic KBT 1585
LENAMPICILLIN HYDROCHLORIDE
1,3-Dioxole, 4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid deriv.
(5-methyl-2-oxo-1,3-dioxol-4-yl)methyl (2S,5R,6R)-6-[[(2R)-2-amino-2-phenylacetyl]amino]-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate
(5-methyl-2-oxo-1,3-dioxol-4-yl)methyl (2S,5R,6R)-6-[[(2R)-2-azanyl-2-phenyl-ethanoyl]amino]-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate
(2S,5β,6R)-6α-[[(R)-Amino(phenyl)acetyl]amino]-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2β-carboxylic acid (5-methyl-2-oxo-1,3-dioxol-4-yl)methyl ester
(2S,5R,6R)-6-[[(2R)-2-amino-2-phenyl-acetyl]amino]-7-keto-3,3-dimethyl-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid (2-keto-5-methyl-1,3-dioxol-4-yl)methyl ester
LENAMPICILLIN
Lenanpicillin
Antibiotic KBT 1585
LENAMPICILLIN HYDROCHLORIDE
1,3-Dioxole, 4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid deriv.
(5-methyl-2-oxo-1,3-dioxol-4-yl)methyl (2S,5R,6R)-6-[[(2R)-2-amino-2-phenylacetyl]amino]-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate
(5-methyl-2-oxo-1,3-dioxol-4-yl)methyl (2S,5R,6R)-6-[[(2R)-2-azanyl-2-phenyl-ethanoyl]amino]-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate
(2S,5β,6R)-6α-[[(R)-Amino(phenyl)acetyl]amino]-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2β-carboxylic acid (5-methyl-2-oxo-1,3-dioxol-4-yl)methyl ester
(2S,5R,6R)-6-[[(2R)-2-amino-2-phenyl-acetyl]amino]-7-keto-3,3-dimethyl-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid (2-keto-5-methyl-1,3-dioxol-4-yl)methyl ester
所属类别
药物: 抗生素: β-内酰胺类抗生素
物理化学性质
| 外观性状 | 盐酸仑氨西林(Lenampicillin Hydrochloride)：C21H23N3O7S?HCl，[80734-02-7]。白色至淡黄白色的粉末，有异臭，味苦。极易溶于水，易溶于甲醇或乙醇，几不溶于乙醚。熔点145℃(分解)。急性毒性LD 50雄、雌大鼠，雄、雌小鼠(mg/kg)：约10000，约10000，8294，8492口服；4362，4471，3576，4284皮下注射；876，838，711，775静脉注射。急性毒性LD50狗(mg/kg)：＞300口服。 |
| 储存条件 | 2-8°C |
应用领域
用途1
半合成青霉素，是氨苄青霉素的前体药物，但比氨苄青霉素的作用强2～4倍。可口服，且吸收好，有效率高。用途和氨苄青霉素相似，可以是氨苄青霉素的替代品。用于急性支气管炎、肺炎、肺化脓症、咽喉炎、外伤及手术创口等的表性继发感染、牙周组织炎、中耳炎等。
制备方法
方法1
方法1：以6-APA为原料，用乙酰乙酸甲酯保持氨基，简单，价廉，且总收率较高。l0g 6-APA悬浮于100ml二氯甲烷和l0ml甲醇，在室温下加入9ml三乙胺和6.5g乙酰乙酸甲酯，再在室温下搅拌2h。减压浓缩，剩余物为化合物(I)，直接用于下步反应。
将化合物(I)溶于70ml乙酸乙酯和18ml N，N-二甲基甲酰胺，在50℃加入1.7g碳酸氢钾、1.2g碘化钠和8.2g 4-氯甲基-5-甲基-1，3-二氧环戊烯-2-酮，在室温下搅拌15h。加入40ml冷水，剧烈搅拌10min。分出有机层，用5%氯化钠水溶液(2×40m1)洗，无水硫酸镁干燥。干燥过的有机层含化合物(Ⅱ)，无须提纯，直接用于下步反应。
将上述得到的化合物(Ⅱ)的溶液冷至0～5℃，在搅拌下加入8.7g对甲苯磺酸单水合物在25ml乙酸乙酯中的溶液。在数分钟内即析出结晶性沉淀，该悬浮液在5～1012下继续搅拌30min e，过滤收集析出的沉淀，用乙酸乙酯洗，得20.4g化合物(Ⅲ)，熔点157～160℃(分解)。三步总收率为88%。
10g化合物(Ⅲ)悬浮于100ml二氯甲烷溶液中，在0～5℃和搅拌下，加入2.8ml三乙胺和4g碳酸氢铵。在15min内分批加入5g苯甘氨酰氯，再在7～10℃下搅拌50min。加入70ml水，在0～5℃下用3mol/L氢氧化钠溶液调至Ph7.4。过滤后，分出二氯甲烷层，用5%氯化钠水溶液洗。在0～5℃和搅拌下，往二氯甲烷溶液中加入80ml饱和盐水，再加入2mol/L盐酸至Ph值为1.5。分出有机层，用饱和盐水洗，无水硫酸镁干燥。减压浓缩，剩余物用40ml2-丁酮结晶。粗结晶溶于二氯甲烷，减压浓缩得一剩余物，加入20ml异丙醇和40ml乙酸乙酯，在5℃下放置过夜。过滤得到的无色结晶，用冷乙酸乙酯洗，得7.6g盐酸仑氨西林，收率76%，熔点145℃(分解)。
方法2：以氨苄青霉素为原料。氨苄青霉素和苯甲醛脱水缩合，形成Schiff’s碱而对氨苄青霉素上的游离氨基进行保护，然后和4-卤甲基-5-甲基-1，3-二氧杂-4-环戊烯-2-酮(卤素=溴或氯)反应，引入2位上的铡链，最后用氯化氢的甲醇溶液酸性分解Schiff’s碱，脱去保护基而得到仑氨西林的盐酸盐。
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020-39119399 18927568969
产品介绍：
中文名称：仑氨西林
英文名称：LENAMPICILLIN
CAS：86273-18-9
纯度：>=98%
包装信息：1g;5g;50g;500g;5kg;25kg
备注：品牌：StdSun | 提供定制合成服务（包括：小分子，药物杂质及医药中间体）
广州牌牌生物科技有限公司
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产品介绍：
中文名称：仑氨西林
英文名称：Lenampicillin
CAS：86273-18-9
纯度：10mg, 25mg, 50mg, 100mg
备注：10mg, 25mg, 50mg, 100mg, 大规格和库存情况请咨询
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0851-8475-2296 18096062265
产品介绍：
中文名称：仑氨卡西林;盐酸仑氨卡西林;仑氨西林;仑氨西林盐酸盐;仑氨西林标准品;仑氨西林对照品
英文名称：Lenampicillin
CAS：86273-18-9
纯度：>=98%
包装信息：10mg;20mg;50mg;100mg
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产品介绍：
中文名称：仑氨西林
英文名称：Lenampicillin
CAS：86273-18-9
纯度：98%
包装信息：5mg；10mg；20mg；50mg；100mg；200mg
TargetMol中国（陶术生物）
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产品介绍：
中文名称：化合物 Lenampicillin
英文名称：Lenampicillin
CAS：86273-18-9
包装信息：25mg/RMB 10600;100mg/RMB 17500;50mg/RMB 13800