83905-01-5
中文名称
阿奇霉素
英文名称
Azithromycin
CAS
83905-01-5
分子式
C38H72N2O12
MDL 编号
MFCD00873574
分子量
748.98
MOL 文件
83905-01-5.mol
更新日期
2024/11/21 10:49:06
结构式
基本信息
中文别名
9-脱氧-9a-氮杂-9a-甲基-9a-红霉素 A
阿奇霉素
9-脱氧-9A-甲基-9A-氮杂-9A-红霉素A
阿泽红霉素
阿齐红霉素
阿齐霉素
阿奇毒素
4"-表-9-脱氧-9Α-甲基-9Α-氮杂-9Α-红霉素A
阿奇霉素
9-脱氧-9A-甲基-9A-氮杂-9A-红霉素A
阿泽红霉素
阿齐红霉素
阿齐霉素
阿奇毒素
4"-表-9-脱氧-9Α-甲基-9Α-氮杂-9Α-红霉素A
英文别名
11-(4-dimethylamino-3-hydroxy-6-methyl-oxan-2-yl)oxy-2-ethyl-3,4,10-tr
11-(4-DIMETHYLAMINO-3-HYDROXY-6-METHYL-TETRAHYDRO-PYRAN-2-YLOXY)-2-ETHYL-3,4,10-TRIHYDROXY-14-(5-HYDROXY-4-METHOXY-4,6-DIMETHYL-TETRAHYDRO-PYRAN-2-YLOXY)-3,5,6,8,10,12,13-HEPTAMETHYL-1-OXA-6-AZA-CYCLOPENTADECAN-15-ONE
9-DEOXO-9ALPHA-METHYL-9ALPHA-AZA-HOMOERYTHROMYCIN A
9-deoxo-9a-methyl-9a-aza-homoerythromycin a
AZITHROMYCIN
AZITHROMYCINE
N-METHYL-11-AZA-10-DEOXO-10-DIHYDROERYTHROMYCIN A
1-oxa-6-azacyclopentadecan-15-one,13-((2,6-dideoxy-3-c-methyl-3-o-methyl-alpha
3s*,4r*,5r*,8r*,10r*,11r*,12s*,13s*,14r*))-r-(2r
4,6-trideoxy-3-(dimethylamino)-beta-d-xylo-hexopyranosyl)oxy)-hyl-11-(((2
cp62993
-l-ribo-hexopyranosyl)oxy)-2-ethyl-3,4,10-trihydroxy-3,5,6,8,10,12,14-heptamet
xz405
AZYTHROMYCIN
Azithromycin CP2000 USP24
AZITHROMYCIN IMPURITY A6-DEMETHYLAZITHROMYCIN EP STANDARD
AZITHROMYCIN IMPURITY B3-DEOXYAZITHROMYCIN EP STANDARD
AZITHROMYCIN USP STANDARD
AZITHROMYCIN DIHYDRATE(COMPACTED)
Azithromycin(Dihydrate)Usp27
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Azithromycin CP2000 USP24
AZITHROMYCIN IMPURITY A6-DEMETHYLAZITHROMYCIN EP STANDARD
AZITHROMYCIN IMPURITY B3-DEOXYAZITHROMYCIN EP STANDARD
AZITHROMYCIN USP STANDARD
AZITHROMYCIN DIHYDRATE(COMPACTED)
Azithromycin(Dihydrate)Usp27
所属类别
药物: 抗生素: 大环内酰胺类抗生素
物理化学性质
| 外观性状 | 白色结晶。熔点113--115℃。[α] D20-37°(C=1，氯仿)。 |
| 熔点 | 113-115°C |
| 比旋光度 | D20 -37° (c = 1 in CHCl3) |
| 沸点 | 822.1±65.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.18±0.1 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | Sealed in dry,2-8°C |
| 溶解度 | Practically insoluble in water, freely soluble in anhydrous ethanol and in methylene chloride. |
| 溶解度 | 几乎不溶于水，易溶于无水乙醇和二氯甲烷。 |
| 酸度系数(pKa) | pKa 8.74 (H2O t=25 I=0.167) (Uncertain);9.45(H2O t=25 I=0.167) (Uncertain) |
| 形态 | neat |
| 颜色 | 白色至灰白色 |
| 旋光性 (optical activity) | [α]/D 45±2°, c = 1% in ethanol |
| BCS Class | 4 |
| 稳定性 | 稳定的。与强氧化剂不相容。 |
| CAS 数据库 | 83905-01-5(CAS DataBase Reference) |
| EPA化学物质信息 | Azithromycin (83905-01-5) |
安全数据
| 危险性符号(GHS) |  GHS08 |
| 警示词 | 危险 |
| 危险性描述 | H317-H334 |
| 防范说明 | P261-P280-P342+P311 |
| 危险品标志 | Xi,Xn |
| 危险品标志 | Xi |
| 危险类别码 | 42/43 |
| 安全说明 | 22-36/37-45 |
| WGK Germany | 2 |
| RTECS号 | RN6960000 |
| 海关编码 | 29419090 |
| 毒害物质数据 | 83905-01-5(Hazardous Substances Data) |
| 毒性 | LD50 oral in rat: > 2gm/kg |
应用领域
用途一
为抗生素类药，用于敏感细菌引起的各种感染，如呼吸系统感染、皮肤软组织感染
用途二
大环内酯类抗菌素，15元含氮杂环，抗菌机理和红霉素相似，但抗菌谱更广。对革兰阳性菌的抗菌活性更强，对革兰阴性菌如流感嗜血杆菌、沙门菌、大肠杆菌、志贺菌等的抗菌活性也较强。且对酸稳定，耐受性好。对敏感菌株引起的呼吸道感染、皮肤软组织感染、性传播性疾病等均有很好的治疗效果。
制备方法
方法一
以红霉素A为原料，经肟化后，在盐酸作用下进行Beckmann重排，再脱水、还原、甲基化可得阿奇霉素。
常见问题列表
最常用的抗生素类药物
阿奇霉素是一种临床应用比较广泛的抗生素药物，具有抗菌谱广、对肠胃道刺激小、口服吸收快等优点，成人和儿童都在用。阿奇霉素因为副作用小于头孢类抗生素，目前已经是我国医院临床上用于细菌感染相关疾病治疗最常用的一种抗生素类药物，本药属大环内酯类第二代半合成衍生物，在结构上不同于红霉素，它在红霉素内酯环的9a位点插入了一个甲基取代氮，从而产生一个15元的大环内酯。
阿奇霉素的作用机制与红霉素相似，通过与敏感菌核糖体的50S亚基结合，抑制依赖于RNA的蛋白合成而发挥抗菌作用，保留了典型红霉素的抗菌谱。对衣原体的活性与红霉素相似。与红霉素相比，对革兰阴性菌的抗菌活性有了明显的改善，对流感杆菌和淋病奈瑟菌的抗菌活性比红霉素强4倍以上，对军团菌的抗菌活性强约2倍，对肠细菌科的抗菌活性也明显强于红霉素。对绝大多数革兰阴性菌的MIC 小于1μg/ml。金黄色葡萄球菌和化脓性链球菌对本品和红霉素有交叉耐药性。对弓形体、梅毒螺旋体也有良好杀灭作用。阿奇霉素主要用于敏感微生物所致的呼吸道感染、泌尿生殖道感染、皮肤软组织感染及性传播性疾病。
药代动力学
口服后迅速吸收，生物利用度为37%。单剂口服0.5g后，达峰时间为2.5～2.6小时，血药峰浓度(Cmax)为0.4～0.45mg/L。本品在体内分布广泛，在各组织内浓度可达同期血浓度的10～100倍，在巨噬细胞及纤维母细胞内浓度高，前者能将阿奇霉素转运至炎症部位。本品单剂给药后的血消除半衰期为35～48小时，给药量的50%以上以原形经胆道排出，给药后72小时内约4.5%以原形经尿排出。本品的血清蛋白结合率随血药浓度的增加而减低，当血药浓度为0.02μg/mL时，血清蛋白结合率为15%;当血药浓度为2μg/mL时，血清蛋白结合率为7%。
抗菌谱
(1)革兰阳性需氧菌，如金黄色葡萄球菌、酿脓链球菌(A组β-溶血性链球菌)、肺炎球菌、α-溶血性链球菌(草绿色链球菌组)和其它链球菌、白喉(棒状)杆菌。(2)革兰阴性需氧菌，如流感嗜血杆菌、副流感嗜血杆菌、卡他菌、不动杆菌属、耶尔森菌属、嗜肺军团菌属、百日咳杆菌、副百日咳杆菌、志贺菌属、巴斯德菌属、霍乱弧菌、副溶血性弧菌、类志贺吡邻单胞菌。对大肠杆菌、肠炎沙门氏菌、伤寒沙门氏菌、肠杆菌属、嗜水性气单胞菌属和克雷伯杆菌属的活性不尽相同，需进行敏感性试验。
(3)厌氧菌，如类杆菌属、产气荚膜杆菌、消化球菌属、消化链球菌属、坏死梭杆菌、痤疮丙酸杆菌。
(4)性传播疾病微生物，如沙眼衣原体、梅毒密螺旋体、淋病奈瑟菌、杜克嗜血杆菌。
(5)其它微生物，如包柔螺旋体(Lyme病原体)、肺炎衣原体、肺炎支原体、人型支原体、脲素脲原体、弯曲菌属、单核细胞增多性李斯德杆菌。
阿奇霉素对于耐红霉素的革兰阳性菌以及耐甲氧西林的多种葡萄球菌株呈交叉耐药性。对变形杆菌属、沙雷菌属、摩根杆菌、铜绿假单胞菌等革兰阳性菌通常耐药。
适应证
本品适用于敏感细菌所引起的下列感染症状的治疗：1.用于化脓性链球菌引起的急性咽炎、急性扁桃体炎以及敏感细菌引起的鼻窦炎、急性中耳炎、急性支气管炎、慢性支气管炎急性发作。
2.用于肺炎链球菌、流感杆菌以及肺炎支原体所致的肺炎。
3.用于衣原体及非多种耐药淋病奈瑟菌所致的尿道炎、宫颈炎及盆腔炎，非多重耐药淋球菌所致的单纯性生殖器感染(需排除梅素螺旋体的合并感染)。
4.用于敏感菌所致的皮肤软组织感染。
给药说明
1.本药宜在饭前1小时或饭后2小时口服。2.阿奇霉素注射剂不宜肌内注射给药。单次静脉滴注时间不宜少于60分钟，滴注液浓度不得高于2mg/ml。
3.溶液配制：将阿奇霉素用适量注射用水充分溶解，配制成100mg/ml溶液，再加入250ml或500ml的0.9%氯化钠注射液或5%葡萄糖注射液中，最终配制成1-2mg/ml的静脉滴注液。
4.治疗期间如发生过敏反应应立即停药。同其它抗生素一样，应注意观察包括真菌在内的非敏感菌所致的二重感染症状。如出现腹泻症状，应考虑是否有假膜性肠炎发生，如诊断确立应立即停药，并采取相应治疗措施，包括维持水、电解质平衡，补充蛋白质等。
5.用药中发生药物过量反应，可进行洗胃或采用一般支持疗法。
用法与用量
成人·常规剂量
·口服给药
1.社区获得性肺炎：静脉滴注至少2日后转为口服给药，一次500mg，一日1次，7-10日为一个疗程。
2.对沙眼衣原体、杜克嗜血杆菌或敏感淋球菌所致的性传播疾病，仅需单次口服1g。
3.盆腔炎：静脉滴注1-2日后转为口服给药，一次250mg，一日1次，7日为一个疗程。
·静脉滴注
1.社区获得性肺炎：一次500mg，一日1次，至少连续用药2日。继之转为口服给药，用法用量参见口服给药项。
2.盆腔炎：成人一次500mg，一日1次，用药1-2日后，改用本药口服给药，用法用量参见口服给药项。
·肾功能不全时剂量
轻度肾功能不全患者(肌酐清除率大于40ml/min)不需作剂量调整。
·肝功能不全时剂量
轻中度肝功能不全患者不需调整剂量。
·老年人剂量：用法用量同成人。
儿童
·常规剂量
·口服给药
1.一般感染：儿童的总剂量为30mg/kg，一次10mg/kg，一日1次，连续3日给药;或第1日10mg/kg，第2-5日，一次5mg/kg，一日1次，连续5日给药。
2.中耳炎、肺炎：第1日10mg/kg顿服，一日最大量不超过500mg;第2-5日，一日5mg/kg顿服，一日最大量不超过250mg。
3.咽炎、扁桃体炎：一日12mg/kg顿服，连用5日。一日最大量不超过500mg。也可参照下表给药。
儿童咽炎、扁桃体炎(均为一日1次)
体重 年龄 三日服用方案 五日服用方案
15kg以下 1-3岁 一次100mg，连续服用3日
15-25kg 3-8岁 一次200mg，连续服用3日 首日一次200mg，第2-5日一次100mg
26-35kg 9-12岁 一次300mg，连续服用3日 首日一次300mg，第2-5日一次150mg
36-45kg 13-15岁 一次400mg，连续服用3日首日一次400mg，第2-5日一日200mg
45kg以上服用方法及剂量同成人。
药物相互作用
(1)阿奇霉素不宜与含铝或镁的抗酸药同时服用，后者可降低本品的血药峰浓度的30%，但未见对总生物利用度的影响;必须合用时，本品应在服用上述药物前1小时或服后2小时给予。(2)与茶碱合用时能提高后者在血浆中的浓度，应注意检测血浆茶碱水平。
(3)与华法林合用时应注意检查凝血酶原时间。
(4)阿奇霉素与下列药物同时使用时，建议密切观察患者：地高辛：曾有报告，某些大环内酯类抗生素可降低地高辛的肠内代谢，因此在两种药物同用时，应注意地高辛血药浓度有升高的可能性。麦角胺或二氢麦角胺：急性麦角毒性，症状是严重的末梢血管痉挛和感觉迟钝(触物感痛)。三唑仑：通过减少三唑仑的降解，而使三唑仑的药理作用增强。细胞色素P450系统代谢药一提高血清中卡马西平、特非那定、环孢素、环己巴比妥、苯妥英的水平。
(5)阿奇霉素与利福布汀合用会增加后者的毒性。
不良反应
患者对阿奇霉素的耐受性良好，不良反应发生率较低。1.胃肠道：用药后可出现畏食、腹痛、腹泻、恶心、呕吐、腹胀(<1%)、胃炎(<1%)、粘膜炎(<1%)、假膜性肠炎等，但发生率明显比红霉素低;少数患者使用本药偶可引起口腔炎、口腔念珠菌感染(<1%);罕见舌变色。
2.肝脏：可出现一过性丙氨酸氨基转移酶(ALT)、天门冬氨酸氨基转移酶(AST)、乳酸脱氢酶、胆红素、碱性磷酸酶升高。有报道本药引起肝炎和胆汁淤积性黄疸等;偶尔引起肝坏死和肝衰竭，但罕有致死者，与本药相关性尚未确定。
3.神经精神系统：头痛(<1%)、嗜睡(<1%)。此外有眩晕、惊厥、感觉异常、活动增多、攻击性反应、神经质、焦虑不安、忧虑，与本药相关性尚未确定。
4.过敏反应：可出现发热、皮疹、瘙痒。与本药相关性尚未确定的不良反应有荨麻疹、支气管痉挛(<1%)、光敏反应、关节痛等。过敏性休克和血管神经性水肿极为少见。严重者可发生多形性红斑、史-约综合征及中毒性表皮溶解坏死，应立即停药，并采取适当措施。
5.血液：可有白细胞、中性粒细胞、血小板减少等。
6.泌尿生殖系统：常见阴道炎;可有一过性血清肌酸酐升高;还可出现间质性肾炎及急性肾衰竭，与本药关系尚未确定。
7.耳：有患者服用阿奇霉素曾出现听力损害，包括听力丧失、耳鸣和(或)耳聋，与大剂量使用本药有关并且大多可逆。
8.局部：注射给药时可出现注射部位疼痛、局部炎症等。
9.心血管系统：可有心律不齐、室性心动过速，与本药相关性尚未确定。
10.其它：罕有引起味觉变化的报道(<1%)。
注意事项
(1) 对本品、红霉素或其他任何一种大环内酯类药物过敏者禁用。(2) 孕妇应用需充分权衡利弊;哺乳期妇女应用需谨慎考虑;治疗月龄<6个月小儿中耳炎、社区获得性肺炎及年龄<2岁小儿咽炎或扁桃体炎的疗效与安全性尚未确定。
(3) 轻度肾功能不全患者(肌酐清除率>40ml/min)不需作剂量调整，但对较严重肾功能不全患者，使用时应慎重。
(4) 由于肝胆系统是本品排泄的主要途径，肝功能不全者慎用，严重肝病患者不应使用。用药期间定期随访肝功能。
(5) 进食可影响阿奇霉素的吸收，故需在饭前1h或饭后2h口服。
(6) 用药期间如果发生变态反应(如血管神经性水肿、皮肤反应、StevensJohnson综合征及毒性表皮坏死等)，应立即停药，并采取适当措施。若患者出现腹泻症状，应考虑假膜性肠炎发生，如果诊断确立，应采取相应治疗措施，包括维持水、电解质平衡，补充蛋白质等。
(7) 治疗盆腔炎时若怀疑合并厌氧菌感染，应合用抗厌氧菌药物。
临床评价
国外报道，将阿奇霉素和头孢克洛治疗急性下呼吸道感染进行比较，阿奇霉素组191例，每日1 次，连续5天，首次0.5g，以后每次 0.25 g;头孢克洛组81例，每次0.5 g，每日3次，连续10天。临床治愈率及改善率在两组中分别是96%和94%，而细菌学清除率均为88%。上海医科大学华山医院对110例呼吸道等感染患者口服本品，总有效率为93.6%，细菌清除率为91.4%，不良反应发生率为5.4%。
本品对由淋病奈瑟菌、沙眼衣原体、支原体引起的泌尿生殖系统感染有极好的疗效。上海市皮肤性病防治中心应用本品治疗非淋病奈瑟菌性尿道炎和淋病患者，其中衣原体感染者 30例，支原体感染者19例，淋病奈瑟菌感染者28例，口服给药，单剂量1 g，痊愈率分别为100%、85%、96.5%，总有效率均为100%。
以前研究认为阿奇霉素对心血管高风险人群，能够增加心血管死亡风险。但是在真实世界人群中缺乏研究。为此，一项大规模真实世界中的人群研究。这是一项18-64岁丹麦的国家级的历史队列研究，关联处方登记注册数据库，患者死亡原因，以及在1997至2010年间患者的一般情况等资料。评估了使用阿奇霉素达到110万疗程，与未使用抗生素的人群对照（1：1倾向得分匹配），另外，还与736万人次使用penicillin V进行对比（也根据倾向得分匹配），观察心血管原因死亡。
结果发现使用阿奇霉素与不使用任何抗生素的人群心血管死亡风险显著增加（RR：2.85， 95CI：1.13 - 7.24）。在阿奇霉素组有17例患者死亡，在penicillin V组有146例患者死亡（RR：0.93，95%CI：0.56-1.55）。阿奇霉素并不增加年青人和中老年患者的心血管死亡风险。
知名试剂公司产品信息
83905-01-5(sigmaaldrich)
Sigma Aldrich
阿奇霉素价格(试剂级)
| 报价日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
| 2024/11/11 | XW839050151 | 阿奇霉素 azithromycin;9-deoxo-9α-methyl-9α-aza-homoerythromycin a;n-methyl-11-aza-10-deoxo-10-dihydroerythromycin a | 83905-01-5 | 5G | 107元 |
| 2024/11/08 | HY-17506 | 阿奇霉素 Azithromycin | 83905-01-5 | 50mg | 800元 |
| 2024/11/08 | HY-17506 | 阿奇霉素 Azithromycin | 83905-01-5 | 10mM * 1mLin DMSO | 880元 |
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英文名称：Azithromycin
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包装信息：1KG/RMB 980;1KG1KG
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029-84385017-8007 17602929471
产品介绍：
中文名称：阿奇霉素/水溶性阿奇霉素
英文名称：Azithromycin/70% water-soluble
azithromycin
CAS：83905-01-5
纯度：98%
包装信息：1kg:25Kgs
备注：1000g
库存量：
1000g
现货日期：
2024/11/11 16:52:57
成都超九八生物科技有限公司
现货
联系电话：
13348960310 13348960310
产品介绍：
中文名称：阿奇霉素
英文名称：Azithromycin
CAS：83905-01-5
纯度：HPLC>=98%
包装信息：5mg；10mg；20mg；50mg；100mg；200mg
库存量：
9g
现货日期：
2024/11/8 11:24:42
湖南永齐化工有限公司
现货
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0731-85561035 13319583233
产品介绍：
中文名称：阿奇霉素
英文名称：83905-01-5
CAS：83905-01-5
纯度：98
包装信息：现货;可按需包装
备注：1000kg
库存量：
1000kg
现货日期：
2024/11/18 9:19:52
湖北辰心药业有限公司
现货
联系电话：
17362916295 17362916295
产品介绍：
库存量：
100kg
现货日期：
2024/11/20 15:16:47
湖北威德利化学试剂有限公司
现货
联系电话：
13339985473
产品介绍：
中文名称：阿奇霉素
英文名称：Azithromycin
CAS：83905-01-5
纯度：99% HPLC
包装信息：1KG 5KG 10KG 25KG 50KG 100KG 500KG 湖北威德利大量现货供应 高纯度99% 优势现货 订购请致电咨询陈明 13339985
备注：1G-500KG 按需求包装 现货当天发货 备注：优势现货，高纯度 订购咨询陈明 13339985473(微信同号）QQ:430177242 助力科学研究 支持审计注册出口
库存量：
100kg
现货日期：
2024/11/18 16:15:31
湖北恒化科技有限公司
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18064208139
产品介绍：
中文名称：阿奇霉素
英文名称：Azithromycin
CAS：83905-01-5
纯度：99%USP/EP医药级
包装信息：1KG;25K;25KG;25K
备注：厂家专业供应,工厂质量保证,
库存量：
6900kg
现货日期：
2024/11/21 10:49:06