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83799-24-0

中文名称 非索芬那定
英文名称 Fexofenadine
CAS 83799-24-0
分子式 C32H39NO4
MDL 编号 MFCD00871892
分子量 501.66
MOL 文件 83799-24-0.mol
更新日期 2024/01/02 14:19:21
结构式 83799-24-0 结构式

基本信息

中文别名 4-[4-[4-(羟基二苯基甲基)-1-哌啶基]-1-羟基丁基]-alpha,alpha-二甲基苯乙酸
非索芬那定
非索非那定
Α,Α-二甲基-4-[1-羟基-4-[4-(羟基二苯基甲基)-1-哌啶基]丁基]苯乙酸
芬非那定
英文别名 2-(4-(1-HYDROXY-4-[4-(HYDROXY-DIPHENYL-METHYL)-PIPERIDIN-1-YL]-BUTYL)-PHENYL)-2-METHYL-PROPIONIC ACID
ALLEGRA
CARBOXYTERFENADINE
FEXOFENADINE
TERFENADINECARBOXYLATE
alpha-dimethyl-tyl)-alph
benzeneaceticacid,4-(1-hydroxy-4-(4-(hydroxydiphenylmethyl)-1-piperidinyl)bu
mdl16455
terfenadineacidmetabolite
terfenidine carboxylate
Fexafenadine
Fexofenadinebase
FEXOFENADINE(SUBJECTTOPATENTFREE)
2-[4-[1-hydroxy-4-[4-(hydroxy-diphenyl-methyl)-1-piperidyl]butyl]phenyl]-2-methyl-propanoic acid
α, α-Dimethyl-4-[l-hydroxy-4-[4-(hydroxydiphenylmethyl)-1-piperidinyl]butyl]benz
4-[4-[4-(Hydroxydiphenylmethyl)-1-piperidinyl]-1-hydroxybutyl]-α,α-dimethylphenylacetic acid
Benzeneacetic acid, 4-[1-hydroxy-4-[4-(hydroxydiphenylmethyl)-1-piperidinyl]butyl]-α,α-dimethyl-
4-(1-hydroxy-4-(4-(hydroxydiphenylmethyl)-1-piperidinyl)butyl)-alpha,alpha-dimethylbenzeneacetic acid
MDL-16455:Allegra
2-[4-[1-Hydroxy-4-[4-(α-hydroxybenzhydryl)piperidine-1-yl]butyl]phenyl]-2-methylpropanoic acid
所属类别 药物: 抗组胺药: 组胺H1受体拮抗剂

物理化学性质

外观性状 从甲醇得白色结晶,熔点142~143℃。
熔点 218-220°C
沸点 697.3±55.0 °C(Predicted)
密度 1.171±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件 Sealed in dry,Store in freezer, under -20°C
溶解度 甲醇(微溶、加热、超声处理)
酸度系数(pKa) 4.43±0.10(Predicted)
形态 固体
颜色 白色至灰白色
LogP 2.81
CAS 数据库 83799-24-0(CAS DataBase Reference)

应用领域

用途一
组胺H1受体拮抗剂。用于治疗过敏性鼻炎。

制备方法

方法一
化合物(I)(20.0g,0.093mo1)溶于240ml甲醇,在搅拌下滴加三甲基氯化硅(26.0ml,0.205mo1),在室温和氮气保护下搅拌15h。减压浓缩,得21.4g微黄色油状物的化合物(Ⅱ),收率100%,直接用于下步反应。
化合物(Ⅱ)(21.3g,93.0mmo1)溶于100ml干燥四氢呋喃,在搅拌下,将其加到氢化钠(8.37g,80%悬浮液,0.279mo1)在350ml干燥四氢呋喃的溶液。再滴加碘甲烷(13.9ml,0.223mo1),加毕在室温和氮气保护下搅拌15h。加入:10g Florisil,过滤。滤液减压浓缩,剩下的黄色固体用戊烷(3×250m1)提取。提取液减压浓缩,残液用硅胶层析,己烷-乙酸乙酯(10:1至8:1)洗脱,得16.9g化合物(Ⅲ),收率71%。
化合物(Ⅲ)(933mg,3.63mm01)和3-丁炔-1-醇(550μl,7.27mmo1)溶于15ml三乙胺,在搅拌下依次加入四(三苯膦)络钯(166mg,0.144mmo1)和溴化铜(62mg,0.43mmo1),在氮气下回流3.5h。冷却,减压浓缩,残物用100ml乙醚提取。提取液用饱和氯化铵水溶液(2×125m1)洗,无水硫酸镁干燥,减压浓缩。残液用硅胶层析,己烷-乙酸乙酯(2:1)洗脱,得866mg化合物(Ⅳ),收率97%。
化合物(Ⅳ)(520mg,2.1lmmo1)溶于6.5ml干燥二氯甲烷和1.48ml吡啶,加入甲磺酰氯(326ml,4.22mmo1),在氮气气氛中搅拌20h。加入100ml二氯甲烷,依次用1%硫酸、饱和碳酸氢钠水溶液和饱和盐水洗,洗液再用二氯甲烷提取。有机相合并,无水硫酸镁干燥,减压蒸出溶剂,得684mg化合物(V),收率100%。
化合物(V)(625mg,1.93mmo1)、化合物(Ⅵ)(644mg,2.12mmo1)和800mg碳酸钾溶于10ml干燥乙腈,在氮气下回流12h。冷却,过滤,固体用二氯甲烷反复洗涤。滤液减压浓缩,残物用硅胶层析,己烷-乙酸乙酯(2:1)洗脱,得750mg无定形白色固体的化合物(Ⅶ),收率75%。
化合物(Ⅶ)(583mg,1.18mmo1)溶于2ml甲醇,加入氧化汞的硫酸溶液(10ml含75mg氧化汞的溶液和12ml 4%W/V硫酸的混合液),在55℃下加热3h。加入50ml饱和碳酸氢钠溶液,再用二氯甲烷(4×50m1)提取。提取液用饱和盐水洗,无水硫酸钠干燥,减压浓缩。残物用硅胶层析,先用1:2至3:1的乙酸乙酯-己烷,再用15:1的二氯甲烷-甲醇洗脱,得456mg化合物(Ⅷ),收率75%。
化合物(Ⅷ)(350mg,0.681mmo1)溶于5ml甲醇,在搅拌下缓慢加入硼氢化钠(38mg,1.0mmo1),在室温和氮气下搅拌20ho加入10ml 3%硫酸水溶液,以破坏过量的硼氢化钠。然后加入饱和碳酸氢钠水溶液,用二氯甲烷(3×75m1)提取。提取液用饱和盐水洗,无水硫酸钠干燥,减压浓缩。残物用硅胶层析,以1:5的己烷-丙酮洗脱,得342mg白色固体的化合物(Ⅸ),收率95%。
化合物(Ⅸ)(256mg,0.496mmo1)溶于3.0ml乙醇,在搅拌下缓慢加入3.0ml 1mol/L氢氧化钾水溶液,加热至80℃,并在此温度下搅拌16h,,冷却,小心加入1mol/L盐酸至Ph=7.0。用超声波使固体分散,然后放置过夜。过滤收集固体,用甲醇重结晶,得189mg白色结晶的芬非那定,收率76%,熔点142~143℃。

上下游产品信息

安全数据

毒害物质数据 83799-24-0(Hazardous Substances Data)

常见问题列表

简介
非索非那定是特非那定的体内代谢产物。早期研究发现特非那定不仅本身有药理作用,其代谢产物仍具有药理活性,如直接用其治疗过敏反应,可免受药酶代谢而消除对人体的心脏毒性,就是根据特非那定的这个特性,在1995年德国hoechest marion roussel 药厂最先研究开发了特非那定的活性代谢产物——非索非那定,并于1997年获FDA批准,由于该药没有心脏毒副作用,被某些学者认为是高效、长效、低毒特点的第三代抗组胺药物。

知名试剂公司产品信息

83799-24-0(sigmaaldrich) Sigma Aldrich

供应商信息 更多

北京百灵威科技有限公司
联系电话: 010-82848833 400-666-7788
产品介绍:
英文名称:Fexofenadine
CAS:83799-24-0
包装信息:100Mg,1g
备注:化学试剂、精细化学品、医药中间体、材料中间体
武汉易泰科技有限公司上海分公司
联系电话: 821-50328103-801 18930552037
产品介绍:
中文名称:非索芬那定
英文名称:Fexofenadine
CAS:83799-24-0
纯度:99% HPLC
包装信息:1Mg ; 5Mg;10Mg ;100Mg;250Mg ;500Mg ;1g;2.5g ;5g ;10g
上海瀚鸿科技股份有限公司
联系电话: 021-54306202 13764082696
产品介绍:
中文名称:非索芬那定
英文名称:Fexofenadine
CAS:83799-24-0
纯度:98%
备注:AB07564
孝感深远化工有限公司
联系电话: 0712-0712-2580635 15527768850
产品介绍:
中文名称:非索非那定
CAS:83799-24-0
武汉福鑫化工有限公司
联系电话: 027-027-59207852 13308628970
产品介绍:
中文名称:非索芬那定
英文名称:Fexofenadine
CAS:754477-55-1
纯度:99%
包装信息:25kg
备注:医药级
南京生利德生物科技有限公司
联系电话: 025-57798810
产品介绍:
中文名称:非索非那定
英文名称:Fexofenadine
CAS:83799-24-0
备注:SLD-1378
TargetMol中国(陶术生物)
联系电话: 021-33632979 15002134094
产品介绍:
英文名称:L-Carnitine tartrate;Carnipure tartrate;L-Carnitine tartrate;L-Carnitine L-tartrate
CAS:83799-24-0
包装信息:1 mg;10 mg;100 mg;200 mg;25 mg;5 mg;50 mg;500 mg
备注: 90+%,具体纯度信息请见官网
武汉东康源科技有限公司
联系电话: 27-81302488 18007166089
产品介绍:
中文名称:非索非那定
CAS:83799-24-0
上海毕得医药科技股份有限公司
联系电话: 400-1647117 15221909166
产品介绍:
中文名称:2-(4-(1-羟基-4-(4-(羟基二苯基甲基)哌啶-1-基)丁基)苯基)-2-甲基丙酸
英文名称:2-(4-(1-Hydroxy-4-(4-(hydroxydiphenylmethyl)piperidin-1-yl)butyl)phenyl)-2-methylpropanoic acid
CAS:83799-24-0
纯度:95%
包装信息:250mg;1g;5g;
成都零六生物科技有限公司
联系电话: 400-1166-196 13458535857
产品介绍:
中文名称:非索芬那定
英文名称:Fexofenadine
CAS:83799-24-0
纯度:99% HPLC
包装信息:10g;50g;100g;500g;1kg;5kg;25kg
苏州亚科科技股份有限公司
联系电话: 0512-87182056 18013166090
产品介绍:
中文名称:非索芬那定
英文名称:Fexofenadine
CAS:83799-24-0
纯度:98%
包装信息:10g;50g;1kg;5Kg;25kg;
武汉贝尔卡生物医药有限公司
联系电话: 132-1326052-3171 13260677953
产品介绍:
中文名称:非索非那定
CAS:83799-24-0
纯度:99%
包装信息:5g 100g 1kg
南京维奥化工有限公司
联系电话: 025-87193546 18652950785
产品介绍:
CAS:83799-24-0
南京熙朗化工产品有限公司
联系电话: 025-5276156 18936048580
产品介绍:
中文名称:非索芬那定
CAS:83799-24-0
大道生物科技(绍兴)有限公司
联系电话: 19138486554 18582380095
产品介绍:
中文名称:非索芬那定
英文名称:Fexofenadine
CAS:83799-24-0
纯度:99% HPLC
包装信息:5mg 20mg 50mg 100mg 200mg 1g
上海齐奥化工科技有限公司
联系电话: 021-58892003
产品介绍:
英文名称:2-(4-(1-Hydroxy-4-(4-(hydroxydiphenylmethyl)piperidin-1-yl)butyl)phenyl)-2-methylpropanoic acid
CAS:83799-24-0
纯度:99%
包装信息:as requested
上海一飞生物科技有限公司
联系电话: 021-65675885 18964387627
产品介绍:
英文名称:Fexofenadine
CAS:83799-24-0
纯度:98%
包装信息:5mg;10mg;25mg
备注:试剂级
南京罗迈美生物科技有限公司
联系电话: 025-57798860
产品介绍:
中文名称:非索非那定
英文名称:Fexofenadine
CAS:83799-24-0
纯度:---
包装信息:---
备注:试剂级 询价RMB/---

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