80-21-7
基本信息
3-[(4-氨基苯基)磺酰基]苯胺
M-AMINO BENZENE SULFONANILIDE
3-amino-n-phenyl-benzenesulfonamid
3-aminobenzenesulphonanilide
m-aminobenzenesulphonanilide
3-Aminobenzene sulfanilide
3-Aminosulfonanilide
Metanilanilide
3-[(4-Aminophenyl)sulfonyl]aniline
物理化学性质
| 储存条件 | 2-8°C(protect from light) |
| CAS 数据库 | 80-21-7(CAS DataBase Reference) |
| EPA化学物质信息 | Benzenesulfonamide, 3-amino-N-phenyl- (80-21-7) |
安全数据
| 危险性符号(GHS) |  GHS07 |
| 警示词 | 警告 |
| 危险性描述 | H302-H315-H319-H332-H335 |
| 防范说明 | P261-P280-P305+P351+P338 |
| TSCA | TSCA listed |
制备方法
28791-26-6
80-21-7
3-氨基-N-苯基苯磺酰胺（12）的制备：向3-硝基-N-苯基苯磺酰胺（255.5 mg，0.919 mmol）的四氢呋喃（THF，4 mL）溶液中加入二水合氯化亚锡（SnCl2·2H2O，1.015 g，4.486 mmol）。将反应混合物置于微波反应器中，首先以75瓦特功率在135℃下加热1分钟，随后调整功率至15瓦特，保持温度135℃继续加热14分钟。反应完成后，冷却至室温，用乙酸乙酯（EtOAc，20 mL）稀释，并用饱和碳酸氢钠（NaHCO3）水溶液（10 mL）洗涤，随后搅拌约12小时。反应混合物用乙酸乙酯（75 mL）萃取，有机层依次用水（75 mL）、饱和氯化钠（NaCl）水溶液（2×75 mL）洗涤，无水硫酸镁（MgSO4）干燥，减压浓缩得到黄色残余物。该残余物通过硅胶柱色谱纯化（洗脱剂：二氯甲烷（CH2Cl2）中甲醇（MeOH）的梯度0-4%），得到目标产物3-氨基-N-苯基苯磺酰胺（178 mg，收率78%）。产物表征数据如下：1H NMR（DMSO-d6，300 MHz）：δ 5.57（s，2H），6.69（d，J = 8.1 Hz，1H），6.84（d，J = 7.5 Hz，1H），6.95（s，1H），6.99（t，J = 7.5 Hz，1H），7.07（d，J = 8.1 Hz，2H），7.12（t，J = 8.1 Hz，1H），7.21（t，J = 8.1 Hz，2H），10.12（s，1H）。质谱（ESI，阳离子模式）m/z：249（[M+H]+）。
参考文献：
[1] Patent: US2007/293494, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 23; 24
[2] Archiv der Pharmazie, 2008, vol. 341, # 2, p. 99 - 112
[3] Journal of the American Chemical Society, 1946, vol. 68, p. 1039,1040, 1044
[4] Org. Synth. Coll. Vol., 1941, vol. I, p. 52
[5] Fortschr. Teerfarbenfabr. Verw. Industriezweige, vol. 10, p. 807