78515-16-9
基本信息
依卢多啉(ELUXADOLINE)中间体1
5-甲酰-邻甲氧基苯甲酸甲酯(水杨酸衍生物)
伊卢多啉中间体/5-甲酰基-2-甲氧基苯甲酸甲酯
依卢多啉(ELUXADOLINE)中间体-5-甲酰基-2-甲氧基苯甲酸甲酯
Methoxy ester
Eluxadoline int4
Eluxadoline Intermediate 3
5-formyl-2-methoxybenzamide
methyl5-formyl-2-methoxybenzoate
4-Methoxy-3-methoxycarbonylbenzaldehyde
5-Formyl-2-methoxybenzoic Acid Methyl Ester
5-Formyl-2-methoxyl-benzoic acid methyl ester
Eluxadoline: Methyl 5-formyl-2-methoxybenzoate
物理化学性质
| 熔点 | 86-87 °C |
| 沸点 | 163-165 °C(Press: 1 Torr) |
| 密度 | 1.191±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | Inert atmosphere,2-8°C |
| 外观 | White to off-white Solid |
| InChI | InChI=1S/C10H10O4/c1-13-9-4-3-7(6-11)5-8(9)10(12)14-2/h3-6H,1-2H3 |
| InChIKey | CNRMXICSYWVJRD-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | C(OC)(=O)C1=CC(C=O)=CC=C1OC |
安全数据
| 危险性符号(GHS) |  GHS07 |
| 警示词 | 警告 |
| 危险性描述 | H302 |
| 防范说明 | P280-P305+P351+P338 |
| 海关编码 | 2918999090 |
制备方法
616-76-2
74-88-4
78515-16-9
以5-甲酰基-2-羟基苯甲酸和碘甲烷为原料合成5-甲酰基-2-甲氧基苯甲酸甲酯的一般步骤：将5-甲酰基-2-羟基苯甲酸（2.0 g，12.0 mmol）、碘甲烷（1.5 mL，25 mmol）和碳酸钾（3.06 g，22.2 mmol）在二甲基甲酰胺（15 mL）中混合。反应混合物在室温下搅拌16小时。反应完成后，通过减压蒸馏除去溶剂。将粗产物溶解于乙酸乙酯中，依次用水（2×）、饱和食盐水（2×）洗涤，有机相用无水硫酸钠干燥。过滤后，滤液经减压浓缩，所得残余物通过柱色谱法纯化，得到目标产物5-甲酰基-2-甲氧基苯甲酸甲酯1.85 g（收率79%）。产物结构经1H-NMR（CDCl3, 500 MHz）和质谱确认：1H-NMR δ 9.91（s, 1H）, 8.31（d, J = 2.1 Hz, 1H）, 8.02（dd, J = 8.5, 2.5 Hz, 1H）, 7.11（d, J = 8.6 Hz, 1H）, 3.99（s, 3H）, 3.91（s, 3H）；质谱：195.05（MH）+。
参考文献：
[1] Patent: US2007/249607, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 65; 67; 69
[2] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2015, vol. 25, # 2, p. 313 - 316
[3] European Journal of Medicinal Chemistry, 2004, vol. 39, # 7, p. 573 - 578
[4] Patent: WO2014/202580, 2014, A1. Location in patent: Page/Page column 114
[5] Patent: WO2014/202528, 2014, A1. Location in patent: Page/Page column 108; 109