77128-73-5
基本信息
FMOC-MEPHE-OH
FMOC-N-ALPHA-METHYL-L-PHENYLALANINE
FMOC-N-ME-L-PHE-OH
FMOC-N-ME-PHENYLALANINE
FMOC-N-ME-PHE-OH
FMOC-N-METHYL-L-PHENYLALANINE
N-ALPHA-(9-FLUORENYLMETHOXYCARBONYL)-N-ALPHA-METHYL-L-PHENYLALANINE
N-ALPHA-(9-FLUORENYLMETHYLOXYCARBONYL)-N-ALPHA-METHYL-L-PHENYLALANINE
N-ALPHA-FMOC-N-ALPHA-METHYL-L-PHENYLALANINE
FMOC-N-ME-PHE 98.5+%
N-(9-Fluorenylmethyloxycarbonyl)-N-methyl-L-phenylalanine
FMOC-N-METHYL-L-PHENYLALANINE LIQUID
物理化学性质
| 熔点 | 132.0 to 136.0 °C |
| 沸点 | 595.4±39.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.260±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | 2-8°C |
| 溶解度 | 溶于DMF。(0.3g/2ml) |
| 酸度系数(pKa) | 3.78±0.10(Predicted) |
| 形态 | 粉末 |
| 颜色 | 米白色 |
| 旋光度 (Optical Rotation) | [α]20/D 55.0±3°, c = 1% in DMF |
| BRN | 4768138 |
| 主要应用 | peptide synthesis |
| InChI | InChI=1S/C25H23NO4/c1-26(23(24(27)28)15-17-9-3-2-4-10-17)25(29)30-16-22-20-13-7-5-11-18(20)19-12-6-8-14-21(19)22/h2-14,22-23H,15-16H2,1H3,(H,27,28)/t23-/m0/s1 |
| InChIKey | GBROUWPNYVBLFO-QHCPKHFHSA-N |
| SMILES | C(O)(=O)[C@H](CC1=CC=CC=C1)N(C(OCC1C2=C(C=CC=C2)C2=C1C=CC=C2)=O)C |
| CAS 数据库 | 77128-73-5(CAS DataBase Reference) |
安全数据
| 危险性符号(GHS) |  GHS07 |
| 警示词 | 警告 |
| 危险性描述 | H302-H312-H332 |
| 防范说明 | P261-P264-P270-P271-P280-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P312-P330-P362-P403+P233-P501 |
| 安全说明 | S22-S24/25 |
| WGK Germany | 3 |
| 海关编码 | 2924 29 70 |
| 危险等级 | IRRITANT |
| 存储类别 | 13 - Non Combustible Solids |
制备方法
84000-03-3
77128-73-5
将Fmoc-苯丙氨酰基恶唑烷酮（4.60 g，11.6 mmol）溶于氯仿（58 mL）中。向该溶液中依次加入三氟乙酸（2.68 mL，34.8 当量）和三乙基硅烷（5.56 mL，34.8 当量）。将反应混合物在室温下搅拌直至反应完全（24-72小时）。反应完成后，将溶液浓缩，随后在乙醚和饱和碳酸氢钠溶液之间分配。合并水相，用5M盐酸酸化至pH 2，并用乙酸乙酯萃取。收集有机相，用无水硫酸镁干燥，浓缩后得到深黄色油状产物。将粗产物溶解于二氯甲烷中，反复蒸发，最终得到Fmoc-N-甲基苯丙氨酸，为棕色固体（3.73 g，产率80%）：熔点106-107℃；低分辨率质谱（ESI）m/z [M + H]+ 402.1（100%）；1H NMR（300 MHz，CDCl3）δH（ppm）（旋转异构体）7.74（2H，d，J = 7.5 Hz，ArH），7.49（1H，d，J = 7.8 Hz，ArH），7.43（1H，t，J = 6.9 Hz，ArH），7.37（2H，t，J = 7.5 Hz，ArH），7.25-7.21（6H，m，ArH），6.95（1H，d，J = 6.3 Hz，ArH），4.89（1H，dd，J = 5.1, 11.1 Hz，NCHCOOH），4.59-4.53（1H，m，（Ar）2CHCH2），4.38（2H，d，J = 14.4 Hz，CHCH2O），3.41-3.35（1H，m，CHCHHAr），3.16-3.08（1H，m，CHCHHAr），2.77（3H，s，NCH3），2.75（3H，s，NCH3）（1H NMR数据与文献报道一致）；13C NMR（75 MHz，CDCl3）δC（ppm）175.5, 156.5, 143.4, 140.9, 136.4, 128.4, 128.3, 127.3, 126.7, 126.5, 124.6, 124.3, 119.6, 67.6, 60.7, 46.7, 34.3, 32.3。
参考文献：
[1] Journal of Organic Chemistry, 2005, vol. 70, # 17, p. 6918 - 6920
[2] European Journal of Organic Chemistry, 2013, # 21, p. 4509 - 4513
[3] Tetrahedron, 2014, vol. 70, # 14, p. 2351 - 2358
[4] Tetrahedron Letters, 2006, vol. 47, # 11, p. 1691 - 1694
[5] Angewandte Chemie - International Edition, 2008, vol. 47, # 14, p. 2595 - 2599
知名试剂公司产品信息
N-(9-芴甲氧羰酰基)-N-甲基-L-苯丙氨酸价格(试剂级)
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