75806-86-9
基本信息
2-溴-3-硝基-5-氯吡啶
2-BROMO-3-NITRO-5-CHLOROPYRIDINE
5-Chloro-2-bromo-3-nitropyridine
物理化学性质
| 熔点 | 75-78°C |
| 沸点 | 250.3±35.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.936±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C |
| 溶解度 | soluble in Methanol |
| 酸度系数(pKa) | -5.53±0.20(Predicted) |
| 形态 | 固体 |
| 颜色 | 米白色 |
| InChI | InChI=1S/C5H2BrClN2O2/c6-5-4(9(10)11)1-3(7)2-8-5/h1-2H |
| InChIKey | VFMIDVIAQMFGGP-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | C1(Br)=NC=C(Cl)C=C1[N+]([O-])=O |
| CAS 数据库 | 75806-86-9(CAS DataBase Reference) |
安全数据
| 危险性符号(GHS) | ![]() ![]() GHS05,GHS07 |
| 警示词 | 危险 |
| 危险性描述 | H302-H315-H318 |
| 防范说明 | P280-P305+P351+P338 |
| 危险品标志 | Xi |
| 危险类别码 | 36/37/38-41-38-22 |
| 安全说明 | 26-36/37/39-39 |
| WGK Germany | 3 |
| 危险等级 | 6.1 |
| 海关编码 | 2933399990 |
| 存储类别 | 11 - Combustible Solids |
| 危险性类别 | Acute Tox. 4 Oral Eye Dam. 1 Skin Irrit. 2 |
制备方法
5409-39-2
75806-86-9
以2-氨基-5-氯-3-硝基吡啶为原料合成2-溴-5-氯-3-硝基吡啶的一般步骤:向搅拌的冰浴冷却的氢溴酸溶液(48%,214 mL,密度=1.49,1.89 mol)中加入2-氨基-5-氯-3-硝基吡啶(66.0 g,376 mmol)。搅拌混合物直至内部温度低于0℃,随后逐滴加入溴(65 mL,密度=3.102,1.3 mol)。将所得橙色混合物在低于0℃的温度下持续搅拌。缓慢加入亚硝酸钠(NaNO2,91.3 g,1.32 mol,未经纯化)的水(125 mL)溶液,保持内部温度低于0℃。在0℃以下继续搅拌45分钟后,缓慢加入氢氧化钠(NaOH,139.3 g,3.482 mol)的水(200 mL)溶液,确保内部温度不超过20℃。混合物在低于20℃下再搅拌一小时,随后进行重力过滤。回收的棕色固体在25℃下真空干燥6小时。通过从95%乙醇中重结晶纯化,得到目标产物2-溴-5-氯-3-硝基吡啶,为黄色固体(46.0 g,产率51.5%),熔点68-73℃(文献值75℃,Berrie等,J. Chem. Soc.,2042(1952));1H NMR(CDCl3):δ 8.15(d,J=2.1 Hz,1H),8.57(d,J=2.1 Hz,1H)。
参考文献:
[1] Patent: WO2014/202580, 2014, A1. Location in patent: Page/Page column 100
[2] Patent: WO2014/202528, 2014, A1. Location in patent: Page/Page column 97
[3] Synthetic Communications, 2012, vol. 42, # 19, p. 2791 - 2796
[4] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2001, vol. 9, # 8, p. 2061 - 2071
[5] Patent: US5801183, 1998, A
5-氯-2-溴-3-硝基吡啶价格(试剂级)
| 报价日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
| 2026/09/15 | XW027580686905 | 2-溴-5-氯-3-硝基吡啶 | 75806-86-9 | 100G | 503元 |
| 2026/09/15 | B4310 | 2-溴-5-氯-3-硝基吡啶 2-Bromo-5-chloro-3-nitropyridine | 75806-86-9 | 5g | 40元 |
| 2026/09/15 | XW027580686904 | 2-溴-5-氯-3-硝基吡啶 | 75806-86-9 | 25G | 126元 |

