243472-70-0
中文名称
2-溴-5,6-二苯基吡嗪
英文名称
2-Bromo-5,6-diphenylpyrazine
CAS
243472-70-0
分子式
C16H11BrN2
分子量
311.18
MOL 文件
243472-70-0.mol
更新日期
2025/05/05 22:22:31
结构式
基本信息
中文别名
5-溴-2,3-二苯基吡嗪
2-溴-5,6-二苯基吡嗪
5-溴-2,3-二苯基吡嗪 1KG
2-Bromo-5,6-diphenylpyrazine2-溴-5,6-二苯基吡嗪
2-溴-5,6-二苯基吡嗪
5-溴-2,3-二苯基吡嗪 1KG
2-Bromo-5,6-diphenylpyrazine2-溴-5,6-二苯基吡嗪
英文别名
5-Bromo-2,3-diphenylpyrazine
2-Bromo-5,6-diphenylpyrazine
Pyrazine, 5-bromo-2,3-diphenyl-
2-Bromo-5,6-diphenylpyrazine
Pyrazine, 5-bromo-2,3-diphenyl-
物理化学性质
| 沸点 | 365.6±37.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.397±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | Inert atmosphere,2-8°C |
| 酸度系数(pKa) | -2.21±0.10(Predicted) |
| InChI | InChI=1S/C16H11BrN2/c17-14-11-18-15(12-7-3-1-4-8-12)16(19-14)13-9-5-2-6-10-13/h1-11H |
| InChIKey | UNPRTNCCXQCEEP-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | C1(C2=CC=CC=C2)=NC=C(Br)N=C1C1=CC=CC=C1 |
安全数据
| 危险性符号(GHS) |  GHS07 |
| 警示词 | 警告 |
| 危险性描述 | H302-H315-H319-H335 |
| 防范说明 | P261-P305+P351+P338 |
制备方法
方法1
18591-57-6
243472-70-0
以5,6-二苯基-2-羟基吡嗪为原料合成5-溴-2,3-二苯基吡嗪的一般步骤：在冰浴条件下，将5,6-二苯基-2-羟基吡嗪（2.48 g，0.01 mol）溶于20 mL无水甲苯中，在氮气保护下加入三溴化磷（3.24 g，0.012 mol）。反应混合物在冰浴中搅拌0.5小时后，加热回流2小时。反应完成后，冷却至室温，通过旋转蒸发去除大部分溶剂。向残余物中加入乙酸乙酯（50 mL）和冰水（20 mL），用乙酸乙酯（50 mL×3）萃取水相。合并有机相，依次用冷却的碳酸氢钠溶液（100 mL）、水和饱和盐水（200 mL×2）洗涤。有机相用无水硫酸钠干燥，过滤后旋转蒸发得到粗产物5-溴-2,3-二苯基吡嗪，为灰色固体。粗产物用乙酸乙酯重结晶，过滤后真空干燥，得到白色固体5-溴-2,3-二苯基吡嗪2.89 g，产率93%。
参考文献：
[1] Patent: CN108623541, 2018, A. Location in patent: Paragraph 0111-0113; 0126; 0130-0132
[2] Patent: CN106632093, 2017, A. Location in patent: Paragraph 0009; 0010; 0011; 0012
[3] Journal of Heterocyclic Chemistry, 1999, vol. 36, # 3, p. 783 - 786
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