75747-14-7
基本信息
烯丙基氨基格尔德霉素
格尔德霉素(17-AAG)
17-烯丙氨基-17-脱甲氧基格尔德霉素
17-去甲氧基-17-烯丙基氨基格尔德霉素
17-AAG
17-AGG
Gld-36
KOS 953
CP 127374
TELATINIB
NSC-330507
17-AAG,17AAG
Tanespimycin
物理化学性质
| 熔点 | 201-203°C |
| 沸点 | 797.8±60.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.21 |
| RTECS号 | LX8932000 |
| 闪点 | >110°(230°F) |
| 储存条件 | −20°C |
| 储存条件 | Keep in dark place,Sealed in dry,Store in freezer, under -20°C |
| 溶解度 | DMSO: soluble |
| 溶解度 | 可溶于DMSO |
| 酸度系数(pKa) | 8.62±0.70(Predicted) |
| 形态 | solid |
| 颜色 | 紫色或深红色 |
| 水溶解性 | Soluble in DMSO at 150 mg/mL; soluble in ethanol at 5 mg/mL. Very poorly soluble in water |
| 敏感性 | 感光 |
| 稳定性 | 自购买之日起 1 年内保持稳定。防潮。 DMSO 或乙醇溶液可在 -20°C 下保存长达 3 个月。 |
| InChIKey | AYUNIORJHRXIBJ-HTLBVUBBSA-N |
| SMILES | C12C(=O)C(=CC(=O)C=1NCC=C)NC(=O)C(C)=CC=C[C@H](OC)[C@@H](OC(=O)N)C(C)=C[C@H](C)[C@@H](O)[C@@H](OC)C[C@H](C)C2 |t:17,19,30| |
| CAS 数据库 | 75747-14-7 |
安全数据
| 危险性符号(GHS) |  GHS07 |
| 警示词 | 警告 |
| 危险性描述 | H315-H319-H317 |
| 防范说明 | P501-P261-P272-P264-P280-P302+P352-P337+P313-P305+P351+P338-P362+P364-P333+P313 |
| 危险品标志 | Xi |
| 危险类别码 | 36/37/38 |
| 安全说明 | 22-24/25-36-26 |
| WGK Germany | 3 |
| WGK Germany | 3 |
| 海关编码 | 29419090 |
制备方法
107-11-9
30562-34-6
75747-14-7
在室温条件下，将(+)-格尔德霉素（5.1 mg，9.0 μmol）与烯丙胺（10.0 μL，0.13 mmol）溶于氯仿（1.5 mL）中，搅拌反应。通过薄层色谱（TLC）监测反应进程，18小时后确认格尔德霉素完全转化。反应混合物随后用饱和食盐水洗涤，无水硫酸钠干燥，减压浓缩去除溶剂。采用硅胶快速柱色谱法进行纯化，洗脱剂为石油醚/乙酸乙酯混合溶剂，得到目标产物为紫色固体（5.3 mg，收率99%）。产物表征数据如下：IR（KBr，cm?1）3464, 3333, 2958, 2929, 2825, 1728, 1691, 1652, 1571, 1485, 1372, 1323, 1189, 1101, 1057；UV（95%乙醇，λmax/nm）332（ε=2.0×10?）；1H NMR（CDCl?, 500 MHz）δ 9.14（s, 1H）, 7.28（s, 1H）, 6.93（bd, J=11.5 Hz, 1H）, 6.56（bdd, J=11.5, 11.0 Hz, 1H）, 6.38（bt, J=6.0 Hz, 1H）, 5.94-5.81（m, 3H）, 5.30-5.24（m, 2H）, 5.17（s, 1H）, 4.82（bs, 2H）, 4.29（bd, J=10.0 Hz, 1H）, 4.21（bs, 1H）, 4.18-4.08（m, 2H）, 3.55（ddd, J=9.0, 6.5, 2.0 Hz, 1H）, 3.43（ddd, J=9.0, 3.0, 3.0 Hz, 1H）, 3.34（s, 3H）, 3.25（s, 3H）, 2.72（dqd, J=9.5, 7.0, 2.0 Hz, 1H）, 2.63（d, J=14.0 Hz, 1H）, 2.34（dd, J=14.0, 11.0 Hz, 1H）, 2.00（bs, 3H）, 1.78（d, J=1.0 Hz, 3H）, 1.78-1.74（m, 2H）, 1.74-1.67（m, 1H）, 0.99-0.95（m, 6H）；13C NMR（CDCl?, 125 MHz）δ 183.8（18-C）, 180.9（21-C）, 168.4（1-C）, 156.0（7-O?CNH?）, 144.6（17-C）, 141.2（20-C）, 135.8（5-C）, 134.9（2-C）, 133.7（9-C）, 132.7（8-C）, 132.5（3'-C）, 126.9（4-C）, 126.5（3-C）, 118.5（3'-C）, 108.8（19-C）, 108.7（16-C）, 81.6（7-C）, 81.4（12-C）, 81.2（6-C）, 72.6（11-C）, 57.1（6-或12-OCH?）, 56.7（6-或12-OCH?）, 47.8（1'-C）, 35.0（13-C）, 34.3（15-C）, 32.3（10-C）, 28.4（14-C）, 22.9（14-CH?）, 12.8（8-CH?）, 12.6（2-CH?）, 12.3（10-CH?）；HRMS（FAB）m/z 586.3120 [M+H]?（计算值C??H??N?O?的586.3129）。
参考文献：
[1] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2007, vol. 17, # 10, p. 2939 - 2943
[2] Patent: WO2005/95347, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 33
[3] Patent: EP2480207, 2016, B1. Location in patent: Paragraph 0091
[4] Patent: US2006/67953, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 14
[5] Patent: US2006/228405, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 12
常见问题列表
17-AAG是格尔德霉素的类似物，对源自过表达HER-2的癌细胞（BT474，N87，SKOV3和SKBR3）或BT474乳腺癌细胞的Hsp90的结合亲和力高100倍以上，IC50值为5-6 nM。 17-AAG导致HER2，HER3，Akt以及突变型和野生型雄激素受体（AR）降解，从而导致前列腺癌细胞如LNCaP，LAPC-4的RB依赖性G1生长停滞， DU-145和PC-3的IC50值为25-45 nM。 17-AAG除了诱导野生型BCR-ABL转化的Ba/F3细胞凋亡（IC50为5.2μM）外，还具有诱导对甲磺酸伊马替尼耐药的T315I和E255K BCR-转化的细胞凋亡的能力。通过诱导野生型BCR-ABL蛋白和突变体的降解，IC50值分别为2.3μM和1.0μM的ABL突变体。
| Target | Value |
|
HSP90
(Cell-free assay) | 5 nM |
替拉替尼价格(试剂级)
| 报价日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
| 2025/09/19 | S1141 | 替拉替尼 Tanespimycin (17-AAG) | 75747-14-7 | 5mg | 795.18元 |
| 2025/09/19 | S1141 | 替拉替尼 Tanespimycin (17-AAG) | 75747-14-7 | 10mM(1mL in DMSO) | 958.23元 |
| 2025/09/19 | S1141 | 替拉替尼 Tanespimycin (17-AAG) | 75747-14-7 | 25mg | 2432.97元 |