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步骤1：在搅拌条件下，将4-氨基-2-硝基苯甲酸（9.895 g，54.326 mmol）悬浮于水（17 mL）中，缓慢加入浓硫酸（12 mL），形成均匀溶液。将反应体系置于冰浴中冷却，并加入额外水（10 mL）以改善搅拌效果。随后加入碎冰（50 mL），并逐滴加入亚硝酸钠（NaNO2，4.124 g，59.759 mmol）的水（9 mL）溶液，保持反应温度低于5℃。滴加完毕后，于0℃继续搅拌1.25小时。反应混合物通过加入尿素（6 g）淬灭，0℃下搅拌10分钟，过滤。滤液逐滴加入预先加热至沸腾的浓硫酸（39 mL）和水（27 mL）混合液中。滴加完成后，将反应混合物回流3小时，随后冷却至室温。用乙酸乙酯（6.50 mL）萃取反应混合物，合并有机相，用饱和食盐水洗涤，过滤后浓缩至小体积。通过硅胶快速色谱法进行纯化，依次使用乙酸乙酯、20%甲醇/乙酸乙酯、10%甲醇/氯仿和60%乙酸乙酯/己烷作为洗脱剂。最终得到4-羟基-2-硝基苯甲酸（5.331 g，29.112 mmol，产率54%）为橙色固体，分解。1H NMR（DMSO-d6）δ 7.05（dd，1H），7.15（s，1H），7.78（d，1H），11.10（s，1H），13.38（s，1H）；质谱[ES（-）]，m/z 182（M-H）-。

参考文献：

[1] Patent: US2005/70584, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 24

[2] Journal of the Chemical Society, 1949, p. 1498,1502

[3] Sci. Technol. China, 1949, vol. 2, p. 31

[4] Chem.Abstr., 1950, p. 5331

[5] Phytochemistry, 1996, vol. 41, # 6, p. 1473 - 1475