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72558-82-8

中文名称 头孢他啶
英文名称 CeftazidiMe
CAS 72558-82-8
分子式 C22H22N6O7S2
分子量 546.58
MOL 文件 72558-82-8.mol
更新日期 2024/03/28 15:14:02
结构式 72558-82-8 结构式

基本信息

中文别名 凯复定
复达欣
头孢他定
热曲线图
头孢齐定
头孢他啶
头孢塔齐定
头孢噻甲羧肟
头孢噻甲羧亏
头孢他啶 现货
英文别名 hy
caz
sn401
Fortum
Ceptaz
Biotum
Fortaz
Fortam
Panzid
C06889
所属类别 药物: 抗生素: β-内酰胺类抗生素

物理化学性质

外观性状 无色结晶或白色粉末。
五水合物:C22H22N6O7S2?5H2O。[78439-06-2]。结晶性固体。UV最大吸收(Ph=6):257nm(E1cm1%348)。
储存条件 Keep in dark place,Inert atmosphere,2-8°C
溶解度 ≥21.25 mg/mL in DMSO; insoluble in EtOH; insoluble in H2O
形态 粉末晶体
颜色 白色至橙色再至绿色
Merck 14,1946
稳定性 稳定,但要冷藏。与强氧化剂、硝酸、高锰酸盐、过氧化物不相容。

安全数据

危险性符号(GHS)
GHS08
警示词 危险
危险性描述 H317-H334
防范说明 P261-P272-P280-P284-P302+P352+P333+P313+P363-P304+P340+P342+P311-P501
危险品标志 Xn
危险类别码 20/21/22-36/37/38
安全说明 26-36
RTECS号 UU2225000
海关编码 29419000

应用领域

用途1
第三代广谱头孢菌素,对多种β-内酰胺酶稳定,对革兰阳性菌和阴性菌以及厌氧菌株均有较强的杀菌作用,对绿脓杆菌有高效,是惟一的一个能代替氨基糖苷类的头孢类抗生素,因而有人称之为第四代头孢类抗生素。临床用于敏感菌所致的一般严重感染(如败血症、脑膜炎、菌血症等),呼吸道感染(如肺炎、支气管炎等),耳鼻喉部感染,皮肤及软组织感染,泌尿道感染,胃肠、胆及腹部感染,骨及关节感染等。
用途2
半合成的广谱头孢菌素,主要用于敏感菌所致呼吸系统、泌尿系统、软组织系统感染等

制备方法

方法1
方法1:572mg(Z)-2-(2-叔丁氧基羰基丙-2-氧基亚氨基)-2-(2-三苯甲基氨基噻唑-4-基)乙酸和328mg 3-乙酰氧基甲基-7-氨基头孢-3-烯-4-羧酸叔丁酯溶于10ml二甲基甲酰胺中,冷至0℃,依次加人150mg1-羟基苯并三唑和225mg DCC(二环己基碳化二亚胺)。加热到室温,并在室温搅拌5h后放置过夜。过滤,白色的滤饼用少量乙醚洗涤。洗液和滤液合并,用50ml水稀释后,用乙酸乙酯萃取。萃取液连续用水、2mol/L的盐酸、水、碳酸氢钠溶液和饱和盐水洗,干燥,浓缩。剩余物进行柱层析(硅胶-乙醚)。收集含3-乙酰氧甲基-7-[(Z)-2-(2-叔丁氧基羰基丙-2-氧基亚氨基)-2-(2-三苯甲基氨基噻唑-4-基)乙酰胺基]头孢-3-烯-4-羧酸叔丁的流出液,浓缩得到533mg产物。部分产物可用二异丙醚重结晶,熔点103~113℃(分解),[α]D20+8.5°(C=1.0,二甲亚砜)。
2.4g上面得到的产物溶于18ml苯甲醚中,在0℃时加入18ml三氟乙酸,然后在室温下搅拌2h,并浓缩。剩余物溶于乙酸乙酯中,用饱和碳酸氢钠溶液萃取。萃取液的pH值调至6,再加入乙酸乙酯,水层酸化至pH值为1.5,并用氯化钠饱和,然后再用乙酸乙酯萃取。萃取液合并,用饱和盐水洗,干燥,浓缩。剩余物溶于20ml热的50%甲酸水溶液,放置2h。用50ml水稀释,过滤。滤液浓缩,剩余物再溶于50ml水,再过滤。减压冷冻得到920mg的3-乙酰氧甲基-7-[(Z)-2-(2氨基噻唑-4-基)-2-(2-羧基丙-2-氧基亚氨基)乙酰胺基]头孢-3-烯-4-羧酸,[α]D20+20.0°(C=1.0,二甲亚砜)。
1.8g上面得到的产物和2ml吡啶一起,在80℃和搅拌下,加入7.12g碘化钠溶于2.2ml水的溶液中。在80℃下反应1h,冷却,用。100ml水稀释。用2mol/L氢氧化钠调节反应的pH值至6.0,浓缩以除去吡啶。剩余的水溶液用100ml水稀释,并加入二滴甲基异丁基酮,然后用2mol/k.盐酸酸化至pH=1。过滤,滤饼用1L水洗。滤液和洗液合并,用醋酸乙酯洗,然后用2mol/L氢氧化钠调至pH=6.0。浓缩至50ml后,用500g的Amberlite:XAD-2树脂进行柱层析,先用水再用20%乙醇的水溶液作为展开液。收集含头孢他啶的流出液,浓缩,减压冷冻,得0.56g产品。方法2:侧链(I)和五氯化磷反应生成相应的酰氯(Ⅱ),无需分离,直接和7-氨基头孢菌素叔丁酯(Ⅲ)进行酰化反应,生成头孢化合物(Ⅳ)。接着用甲酸和盐酸混合液处理,脱去所有三个保护基,得到头孢化合物(V)。在碘化钠存在下,和吡啶反应取代乙酰氧基,然后经提纯得到无定形的固体的头孢他啶。
方法3:最好以头孢噻啶为原料,因为头孢噻啶已有3-吡啶镛甲基。用三甲基氯化硅硅烷化后,再和五氯化磷在低温反应后,加入低级醇或二醇,得到无定形的固体,然后用含盐酸的乙腈或异丙醇等合适的溶剂来处理,得到纯的结晶化合物(Ⅵ)。接着和化合物(Ⅱ)的二氯甲烷溶液反应,反应液经水洗和蒸去二氯甲烷后,加入二甲基甲酰胺,得到纯的含2.5分子二甲基甲酰胺的化合物(Ⅶ),基本无杂质。往化合物(Ⅶ)的二甲基甲酰胺溶液中,加入甲酸和盐酸的混合液进行处理,过滤除去沉淀,再加入丙酮或甲醇,可以得到很纯的化合物(Ⅷ)。把化合物(Ⅷ)溶于水,调pH值至等电点,析出的头孢他啶五水合物结晶,收率高,产品纯且稳定。
所用的侧链化合物(I)可用下面方法进行合成。

上下游产品信息

常见问题列表

特点

头孢他啶是第三代的头孢菌素抗生素。与其他第三代的先锋霉素相似,有着较广泛的反应对抗革兰氏阳性菌及革兰氏阴性菌。不同的是,它能有效对抗绿脓杆菌,却对革兰氏阳性菌的抗力较弱,所以不会用作这种感染。

药理作用及作用机制
头孢他啶(含碳酸钠)系第三代头孢菌素,肠杆菌科细菌对本品高度敏感,其抗菌活性较头孢噻肟稍差,对铜绿假单胞菌具有良好抗菌作用,为头孢菌素类中活性最强者;与妥布霉素和阿米卡星联用对多重耐药的铜绿假单胞菌呈明显的协同作用,与头孢磺啶、美洛西林或哌拉西林对铜绿假单胞菌和大肠埃希菌可产生协同或累加作用;嗜肺军团菌对本品敏感;对革兰阳性菌及部分厌氧菌亦有抗菌作用,抗菌活性较头孢唑啉和头孢噻肟为低;对耐甲氧西林葡萄球菌、肠球菌及幽门弯曲菌或难辨梭状芽胞杆菌无抗菌作用。适用于治疗包括铜绿假单胞菌在内的各种较严重的革兰阴性杆菌感染。
适应症
头孢他啶(含碳酸钠)用于革兰阴性杆菌所致的肺炎及下呼吸道感染、腹腔内和胆道感染、复杂性尿路感染和严重皮肤软组织感染等。对于由多种耐药革兰杆菌引起的免疫缺陷者感染、医院内感染以及革兰阴性杆菌或铜绿假单胞菌所致中枢神经系统感染尤为合适。

图谱信息

头孢他啶(72558-82-8)质谱(MS)

头孢他啶价格(试剂级)

报价日期产品编号产品名称CAS号包装价格
2024/01/25HY-B0593头孢他啶
Ceftazidime
72558-82-8500mg500元
2024/01/25HY-B0593头孢他啶
Ceftazidime
72558-82-810mM * 1mLin DMSO550元
2024/01/25HY-B0593头孢他啶
Ceftazidime
72558-82-81g650元

供应商信息 更多

武汉灵灵九生物科技有限公司
联系电话: 15623309010
产品介绍:
中文名称:头孢他啶
英文名称:Ceftazidine
CAS:72558-82-8
纯度:99
包装信息:100g/RMB 500;500g/RMB 1600;1000g/RMB 2800
孝感深远化工有限公司
黄金产品
联系电话: 0712-0712-2580635 15527768850
产品介绍:
中文名称:头孢他啶
CAS:72558-82-8
湖北威德利化学科技有限公司
黄金产品
联系电话: 027-83989310 18627915365
产品介绍:
中文名称:头孢他啶
英文名称:Ceftazidine
CAS:72558-82-8
纯度:99%
备注:可按需分装 10kg/tin无菌/;1kg/;10g/
深圳卓越生物医药科技有限公司
黄金产品
联系电话: 18318671572
产品介绍:
中文名称:头孢他啶
英文名称:Ceftazidime
CAS:72558-82-8
纯度:95% HPLC
包装信息:10mg;25mg;50mg;100mg
深圳振强生物技术有限公司
黄金产品
联系电话: 0755-66853366 15920483169
产品介绍:
中文名称:头孢他啶
英文名称:Ceftazidime
CAS:72558-82-8
纯度:95% HPLC
包装信息:10mg;25mg;50mg
备注:品牌:QCS;货号:RM-C062100;可提供COA、氢谱、质谱、液相
威尔曼医药集团有限公司
大货 现货
联系电话: 027-027-83778875 15807197853
产品介绍:
中文名称:头孢他啶
英文名称:Ceftazidime
CAS:72558-82-8
纯度:99%
包装信息:65kg
备注:Kg级|ton级
库存量: 65kg
现货日期: 2024/3/25 13:59:15
湖北惠择普医药科技有限公司
现货
联系电话: 0185-0185-07139096 18507139096
产品介绍:
中文名称:头孢他啶头孢他啶精氨酸头孢他啶碳酸钠
英文名称:CeftazidiMe
CAS:72558-82-8
纯度:0.99
包装信息:100KG
备注:100kg
库存量: 100kg
现货日期: 2024/3/25 13:57:08
武汉维斯尔曼生物工程有限公司
现货
联系电话: 027-59506022 13419526507
产品介绍:
中文名称:头孢他啶
英文名称:CeftazidiMe
CAS:72558-82-8
纯度:98%
包装信息:1kg/RMB 4230
备注:以实时报价为准,详细信息咨询李乐13419526507//qq 2733725713
库存量: 50kg
现货日期: 2024/3/28 12:05:14
江西瑞威尔生物科技有限公司
现货
联系电话: 400-880-2824 18107960669
产品介绍:
中文名称:头孢他啶(纯粉)
英文名称:Ceftazidime
CAS:72558-82-8
纯度:101% HPLC
备注:50kg
库存量: 10KG
现货日期: 2024/3/18 15:05:36
江西瑞威尔生物科技有限公司
现货
联系电话: 13184580281
产品介绍:
中文名称:头孢他啶(纯粉)
英文名称:CeftazidiMe
CAS:72558-82-8
纯度:98%+
包装信息:25KG;5KG;1KG
备注:1000kg
库存量: 1000kg
现货日期: 2024/3/28 11:36:02
湖北魏氏化学试剂股份有限公司
现货
联系电话: 027-027-59102966 18717199209
产品介绍:
中文名称:头孢他啶
英文名称:He totally cephalosporin
CAS:72558-82-8
纯度:≥99%
包装信息:1KG/RMB 6880
备注:下单后顺丰快递发货,网络实时追踪,3天及时送货上门
库存量: 65kg
现货日期: 2024/3/24 15:14:46
湖北海克斯生化有限公司
现货
联系电话: 17362916295; 17362916295
产品介绍:
CAS:72558-82-8
纯度:0.99
备注:g/kg
库存量: 100湖北海克斯
现货日期: 2024/3/28 15:14:02
湖南瑞威尔生物科技有限公司
现货
联系电话: 0731-19359985961 19359985961
产品介绍:
中文名称:头孢他啶
英文名称:CeftazidiMe
CAS:72558-82-8
纯度:98% HPLC
包装信息:1KG;5KG;10KG;100KG
备注:医药级
库存量: >1kg
现货日期: 2024/3/15 9:47:10
北京百灵威科技有限公司
联系电话: 010-82848833 400-666-7788
产品介绍:
中文名称:头孢他啶
英文名称:CeftazidiMe (contains ca. 10% Na2CO3)
CAS:72558-82-8
包装信息:25G,5G
备注:化学试剂、精细化学品、医药中间体、材料中间体
梯希爱(上海)化成工业发展有限公司
联系电话: 021-67121386
产品介绍:
中文名称:头孢他啶(含约10%的碳酸钠)
英文名称:Ceftazidime (contains ca. 10% Na2CO3)
CAS:72558-82-8
包装信息:25G,5G
备注:试剂级
安耐吉化学&3A(安徽泽升科技有限公司)
联系电话: 021-021-58432009 400-005-6266
产品介绍:
中文名称:头孢他啶
英文名称:Ceftazidime
CAS:72558-82-8
纯度:98%
包装信息:1g;5g;25g;100g;2.5g
备注:NULL
上海泰坦科技股份有限公司
联系电话: 400-6009262 16621234537
产品介绍:
中文名称:头孢他啶
英文名称:Ceftazidime
CAS:72558-82-8
纯度:BR+98%+
包装信息:25g;100g
备注:79390
大连美仑生物技术有限公司
联系电话: 0411-62910999 13889544652
产品介绍:
中文名称:头孢他啶
英文名称:CeftazidiMe
CAS:72558-82-8
纯度:BR
包装信息:5g
备注:1280

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