70-18-8
中文名称
谷胱甘肽
英文名称
Glutathione
CAS
70-18-8
EINECS 编号
200-725-4
分子式
C20H32N6O12S2
MDL 编号
MFCD00065939
分子量
612.63
MOL 文件
70-18-8.mol
更新日期
2024/11/21 09:28:04
结构式
基本信息
中文别名
5-L-谷氨酰-L-半胱氨酰甘氨酸
L-谷胱甘肽 (氧化型)
谷胱甘肽
L-谷胱苷肽
还原型谷胱甘肽
谷胱甘肽(还原型)
L-谷胱甘肽
L谷胱甘肽
L-谷胱甘肽(还原型)
谷胱甘胜
还原谷胱甘肽
硫糠质
三缩氨基酸
谷光甘肽
麩胱甘肽
L-谷胱甘肽, REDUCED
L-谷胱甘肽 (氧化型)
谷胱甘肽
L-谷胱苷肽
还原型谷胱甘肽
谷胱甘肽(还原型)
L-谷胱甘肽
L谷胱甘肽
L-谷胱甘肽(还原型)
谷胱甘胜
还原谷胱甘肽
硫糠质
三缩氨基酸
谷光甘肽
麩胱甘肽
L-谷胱甘肽, REDUCED
英文别名
5-L-Glutamyl-L-cysteinylglycine
GAMMA-GLU-CYS-GLY
GAMMA-L-GLUTAMYL-CYSTEINYL GLYCINE
GAMMA-L-GLUTAMYL-L-CYSTEINYGLYCINE
GAMMA-L-GLUTAMYL-L-CYSTEINYL-GLYCINE
G-L-GLUTAMYL-L-CYSTEINGLYCINE
G-L-GLUTAMYL-L-CYSTEINYLGLYCINE
GLU(CYS-GLY)
GLUTAMYLCYSTEINYLGLYCINE, REDUCED
GLUTATHIONE
GLUTATHIONE, REDUCED
GLUTATHIONE REDUCED FORM
GLUTATHION (REDUCED)
GSH
GSI
H-GAMMA-GLU-CYS-GLY-OH
L-GLUTATHIONE
L-GLUTATHIONE REDUCED
L-GLUTATHIONE (REDUCED FORM)
REDUCED GLUTATHIONE
GAMMA-GLU-CYS-GLY
GAMMA-L-GLUTAMYL-CYSTEINYL GLYCINE
GAMMA-L-GLUTAMYL-L-CYSTEINYGLYCINE
GAMMA-L-GLUTAMYL-L-CYSTEINYL-GLYCINE
G-L-GLUTAMYL-L-CYSTEINGLYCINE
G-L-GLUTAMYL-L-CYSTEINYLGLYCINE
GLU(CYS-GLY)
GLUTAMYLCYSTEINYLGLYCINE, REDUCED
GLUTATHIONE
GLUTATHIONE, REDUCED
GLUTATHIONE REDUCED FORM
GLUTATHION (REDUCED)
GSH
GSI
H-GAMMA-GLU-CYS-GLY-OH
L-GLUTATHIONE
L-GLUTATHIONE REDUCED
L-GLUTATHIONE (REDUCED FORM)
REDUCED GLUTATHIONE
所属类别
原料药:解毒药
物理化学性质
外观性质 | 白色结晶粉末.熔点:192-195℃ |
熔点 | 192-195 °C (dec.) (lit.) |
熔点 | 192-195 °C (dec.)(lit.) |
比旋光度 | -16.5 º (c=2, H2O) |
沸点 | 754.5±60.0 °C(Predicted) |
密度 | 1.4482 (rough estimate) |
折射率 | -17 ° (C=2, H2O) |
储存条件 | 2-8°C |
储存条件 | 2-8°C |
溶解度 | H2O: 50 mg/mL |
溶解度 | H2O:50 mg/mL |
酸度系数(pKa) | pK1 2.12; pK2 3.53; pK3 8.66; pK4 9.12(at 25℃) |
形态 | powder |
颜色 | 白色 |
PH值 | 3 (10g/l, H2O, 20°C) |
气味 (Odor) | Odorless |
水溶解性 | 可溶于水 |
Merck | 14,4475 |
BRN | 1729812 |
序列 | H-γ-Glu-Cys-Gly-OH |
稳定性 | 稳定的。与强氧化剂不相容。 |
InChIKey | RWSXRVCMGQZWBV-WDSKDSINSA-N |
LogP | -1.645 (est) |
CAS 数据库 | 70-18-8(CAS DataBase Reference) |
EPA化学物质信息 | Glutathione (70-18-8) |
安全数据
危险性符号(GHS) | GHS07 |
警示词 | 警告 |
危险性描述 | H302-H315-H319-H335 |
防范说明 | P261-P305+P351+P338 |
危险品标志 | Xi |
危险类别码 | 68-36/37/38 |
危险类别码 | R68 |
安全说明 | 24/25-36/37/39-27-26 |
安全说明 | S24/25 |
WGK Germany | 2 |
WGK Germany | 2 |
RTECS号 | MC0556000 |
F | 9-23 |
TSCA | Yes |
海关编码 | 29309070 |
应用领域
用途一
解毒药,主要用于重金属、丙烯腈、氟化物、一氧化碳及有机溶剂等中毒。
常见问题列表
特性与功能
谷胱甘肽是由谷氨酸、半胱氨酸和甘氨酸通过肽键缩合而成的三肽化合物,是哺乳动物细胞中抗氧化胁迫最重要的低分子硫醇。在1921年被发现,1930年确定化学结构,美国著名营养保健专家艾尔·敏德尔博士称谷胱甘肽为三倍效能的抗衰老氨基酸,又被称为大自然的抗氧化大师,外观为无色透明细长粒状晶体,溶于水、稀醇、液氨、二甲基甲酰胺,不溶于乙醇、醚、丙酮。固体时其性状稳定,其水溶液在空气中易被氧化为氧化型谷胱甘肽,广泛存在于面包酵母、小麦胚芽、动物肝脏、鸡血、猪血、西红柿、菠萝、黄瓜中,其中以小麦胚芽和动物肝脏中最高,含量高达100~1000mg/100g。具有抗氧化、清除自由基、解毒、增强免疫力、延缓衰老、抗癌、抗放射线危害等功能。也有助于白血细胞杀死细菌,防止维生素C和E氧化,预防中风和白内障形成。此外,谷胱甘肽还有绑定致癌物,将它们通过尿液排出体外的作用。肝脏是人体最重要的解毒器官,其内所含丰富的谷胱甘肽(GSH)对肝脏的合成、解毒、雌激素灭活等功能起保护作用。是人体抵消自由基损害的首要抗氧化剂,自由 基是导致衰老和疾病的促成因子。当肝脏受到损伤,比如患有各种肝病时,人体将消耗大量的GSH来帮助受伤的肝脏进行自我修复和解毒,从而引起体内的谷胱甘肽 大幅度减少。而这个时候我们需要服用一些谷胱甘肽类药物,有利于受伤的肝脏进行自我修复。因而,谷胱甘肽类药物适用于病毒性肝炎(如甲肝、乙肝等)、酒精 性肝病、药物性肝病、脂肪肝等肝脏疾病,是肝病患者的护肝良药。
活性三肽化合物
谷胱甘肽(Glutathione,GSH)是由谷氨酸、半胱氨酸和甘氨酸通过肽键缩合而成的三肽化合物,化学名为γ-L-谷氨酰-L-半胱氨酰-甘氨酸,其结构式如图1所示。从图中结构式可知,GSH与其他肽及蛋白质有所不同,它的分子中有一特殊肽键,是由谷氨酸的γ-羧基(—COOH)与半胱氨酸的α-氨基-(—NH2)缩合而成的肽键。图1:谷胱甘肽(GSH)的化学结构式
谷胱甘肽生物合成是直接由其合成酶系控制,而非像蛋白质合成一样是在核糖体上进行的,谷胱甘肽的生物合成包括下列两个反应,如图2所示。
图2:谷胱甘肽的合成
早在1921年Hopkins首先发现谷胱甘肽,就将谷胱甘肽分为还原型(GSH)和氧化型(GSSG)两类。GSH存在于所有生物细胞中,而以酵母、小麦胚芽和动物肝脏中的含量极高,达100~1000mg/100g。据最近资料报道,S.cerevisiae JN-5-8菌株GSH含量可达3058mg/100g。在干酵母中以氧化型谷胱甘肽存在,而人红细胞中几乎全部是还原型谷胱甘肽,GSH可以在红细胞内合成。谷胱甘肽分子中含有一个活泼的巯基—SH,易被氧化脱氢,两分子的还原型谷胱甘肽(GSH)脱氢变为一分子的氧化型谷胱甘肽(GSSG)。氧化型中两个三肽由二硫键连在一起,在生物体中起重要生理功能作用的是还原型谷胱甘肽,GSSG需还原成GSH才有生理活性。
理化性质
谷胱甘肽的分子量为307.33,熔点189~193℃ (分解),晶体呈无色透明细长柱状,等电点为5.93。它溶于水、稀醇、液氨和甲基甲酰胺,而不溶于醇、醚和丙酮。生物体内只有GSH才具有生理活性,而GSSG需还原后才能发挥其重要的生理功能。GSH在高水分活性下不易保存,只有将水分活性控制在0.3以下才能够长期稳定保存。有研究显示,在含有GSH的维生素C水溶液(pH3.3)中,由于有维生素C的强还原作用,溶液中的GSH不会氧化为GSSG,但其分解速度却加快;而存在于维生素C水溶液中的GSSG也不会转变为GSH,且保存稳定性很好。并且经口摄入的GSSG在小肠上部可被还原为GSH,在小肠上皮细胞表面经γ-GTP(将GSH分解为谷氨酸与Cys-Gly)及二肽酶的作用而被吸收,同样可以发挥其重要的生理功能。
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来源与含量
谷胱甘肽广泛存在于动、植物中,在面包酵母、小麦胚芽和动物肝脏中的含量极高,达100~1000mg/100g;在人和动物的血液中含量也较丰富,如人血液中含26~34mg/100g、鸡血中含58~73mg/100g、猪血中含10~15mg/100g、狗血中含14~22mg/100g。许多蔬菜、薯类和谷物中也含有GSH (见表1)。
食品添加剂
1、加入到面制品中,可起到还原作用。不仅使制造面包的时间缩短至原来的二分之一或三分之一,劳动条件大幅度改善,并起到食品营养的强化作用及其他功能。
2、将其加入到酸奶和婴幼儿食品中,相当于维生素C,可起到稳定剂的作用。
3、将其拌到鱼糕中,可防止色泽加深。
4、加到肉制品和干酪等食品中,具有强化风味的效果。
富含谷胱甘肽的食物
洋葱、大蒜、西红柿、鱼、虾、羊肉、辣椒。
还原型谷胱甘肽
还原型谷胱甘肽(GSH)是细胞内一种重要物质,由谷氨酸、半胱氨酸和甘氨酸组成,含有巯基,为维持细胞生物功能发挥重要作用,具有多种生化功能,包括参与三羧酸循环及糖代谢,是甘油醛磷酸脱氢酶和磷酸丙糖脱氢酶的辅酶,能激活多种酶,促进糖、脂肪及蛋白质代谢,影响细胞的代谢过程;通过巯基与体内的自由基和亲电子基结合,转化为容易代谢的酸类物质,加速自由基的排泄,使细胞免受损,减轻化疗、放疗的毒性作用,保护肾小管免受顺铂的损害。GSH可与亲肝毒物结合,保护肝脏的合成、解毒、灭活激素等功能,促进胆酸代谢,有利于消化道吸收脂肪及脂溶性维生素。适用于减轻化疗、放疗,尤其是大剂量化疗时的毒性作用;或用于治疗各种低氧血症,如急性贫血、急性呼吸窘迫综合征、败血症等;可用于肝脏疾病,包括病毒性、药物性、乙醇性及其他化学毒性引起的肝脏损害的治疗。此外还原型谷胱甘肽还可用于有机磷、氨基或硝基芳香化合物中毒的辅助治疗。对急性药物性肾损伤、尿毒症、糖尿病并发症和神经病变亦有治疗作用。
解毒剂
谷胱甘肽有广谱的解毒作用,能与进入机体的有毒化合物如丙烯腈、氟化物、一氧化碳、重金属离子或致癌物质等相结合,并促进其排出体外,可用于上述物质中
毒症的治疗。
抗过敏剂
有抗过敏作用,能治疗人体内乙酰胆碱、胆碱酯酶的失衡引起的过敏。
护肝剂
有保护肝脏、抑制脂肪肝形成的作用,不仅可作护肝剂,而且能作饲料添加剂,有对鱼、牛的护肝作用。在养殖中由于过密放养与饲料不洁往往导致鱼、乳牛中出
现肝功能障碍,加入谷胱甘肽能改善肝功能。
谷胱甘肽耗竭
在谷胱甘肽结合中,谷胱甘肽经谷胱甘肽-S-转移酶的催化与外源化学物或其代谢产物结合,从而降低毒性和增大极性,是生物转化中一个较重要的解毒途径。当适合于这一反应的外源化学物剂量较大时,可能使谷胱甘肽耗竭,出现代谢饱和(metabolic saturation),从而在单位时间内结合的量不再随该外源化学物剂量增加而增加。于是该相应外源化学物的毒性大增,其剂量反应曲线与低剂量时极不致,其毒物动力学也表现为非线性动力学。谷胱甘肽耗竭不一定单是某种外源化学物剂量过大,也可能因另一种外源化学物竞争该结合作用,或因营养低下或组织损伤使谷胱甘肽供应减少。任一情况产生的谷胱甘肽耗竭都可使本来耐受的剂量产生毒作用。
抗氧化剂
人体内的许多生化反应都是酶催化反应,这些酶大部分以巯基作为活性基团,巯基的状态决定了酶活性的激活与抑制。谷胱甘肽是这些酶在细胞内的天然激活剂,
所含有巯基能将人体细胞新陈代谢生成的H2O2还原成H2O,清除人体内的自由基。自由基会损伤细胞膜,促进机体衰老,并诱发肿瘤或动脉硬化。对人体细胞有防过氧化作用,还能改善皮肤的抗氧化能力,使皮肤产生光泽。人体衰老、感染、中毒、外源性毒素、氧化应激、亲电化合物攻击都可以使细胞浆内的GSH水平会降低,此现象发生在细胞凋亡非常早的阶段,在凋亡早期能观测到其降解过程,因此检测谷胱甘肽的水平可以早期判断和检测凋亡。谷胱甘肽有消除氧化脂质生成的功能,并有抗油脂氧化作用,还可防止呈味核苷酸(肌苷酸、鸟苷酸)食品(鱼糕、香肠、酱油等)中的呈味核苷酸分解而失去鲜厚味。
谷胱甘肽的制备
自1938年发表了用酵母制备还原型谷胱甘肽(GSH)的最早专利之后,此后又有大量专利申请。总的说来,目前GSH的制备方法有溶剂萃取法、酶法、发酵法和化学合成法四种。目前主要从培养高含量GSH酵母中提取,国内生产厂家有上海酵母厂以及多家院校、研究单位正在试制开发,国外重要生产厂家有J.T.Baker、BDH、Fluka、E.Merck、Riedel-de Haen、Siqma及日本和光纯药等公司。萃取法和酶法大多以小麦胚芽为原料,通过添加适当溶剂或结合用淀粉酶、蛋白酶处理,再经离心、分离和精制而成。其工艺流程简单,见下图4。
图4:从小麦胚芽中提取谷胱甘肽的工艺流程
通过生物技术途径制备谷胱甘肽有两种方法,一种是选育富含GSH的高产酵母菌株,再由此分离提取制得,图5给出简单的工艺流程。另一种方法是通过培养富含GSH 的绿藻,再用与酵母相似的方法提取。
图5:从酵母细胞中提取谷胱甘肽的工艺流程
知名试剂公司产品信息
还原型谷胱甘肽
Glutathione, reduced, for analysis, 98%(70-18-8) Acros Organics
Glutathione, reduced, for analysis, 98%(70-18-8) Acros Organics
70-18-8(sigmaaldrich)
Sigma Aldrich
谷胱甘肽还原型
Glutathione reduced form,>97.0%(T)(70-18-8) TCI Shanghai
Glutathione reduced form,>97.0%(T)(70-18-8) TCI Shanghai
谷胱甘肽价格(试剂级)
报价日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
2024/11/08 | BP2521 | 谷胱甘肽 Glutathione Reduced, Fisher BioReagents | 70-18-8 | 1g | 735元 |
2024/11/08 | BP2521 | 谷胱甘肽 Glutathione Reduced, Fisher BioReagents | 70-18-8 | 5g | 1073元 |
2024/11/08 | BP2521 | 谷胱甘肽 Glutathione Reduced, Fisher BioReagents | 70-18-8 | 10g | 1555元 |
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025-13357828857 13357828857
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中文名称:还原型谷胱甘肽
英文名称:GSH, Glutathione
CAS:70-18-8
纯度:>99
包装信息:1kg;10kg;25kg
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18271904430
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中文名称:谷胱甘肽
英文名称:Glutathione
CAS:70-18-8
纯度:99%
包装信息:1g/RMB 180;10g/RMB 1600
备注:现货,出口
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中文名称:谷胱甘肽(还原型)
英文名称:L-Glutathione(Reduced Form)
CAS:70-18-8
纯度:0.99
包装信息:25ASSAYS/
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2024/11/12 9:41:00
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中文名称:谷胱甘肽
英文名称:Glutathione
CAS:70-18-8
纯度:纯度≥99%;肽含量≥98%
包装信息:100mg/10;1g/10;10g/30;100g/150;1kg/1250;10kg/12000
备注:美容多肽,美白原料 纯度>=98%(HPLC);肽含量:98%-101%
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中文名称:谷胱甘肽
英文名称:Glutathione
CAS:70-18-8
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中文名称:谷胱甘肽
英文名称:Glutathione
CAS:70-18-8
纯度:99
包装信息:1公斤/RMB 1600;25公斤1000公斤
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英文名称:Glutathione
CAS:70-18-8
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中文名称:谷胱甘肽
英文名称:Glutathione
CAS:70-18-8
纯度:98%
包装信息:5kg;10kg;25kg
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>25kg
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2024/11/8 20:01:47
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中文名称:特惠]谷胱甘肽(还原型),生物技术级
英文名称:Glutathione
CAS:70-18-8
纯度:99%生物技术级
包装信息:100g;500g;1g;5g;25g
备注:HPLC>98%,标准品,还原型
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中文名称:L-谷胱甘肽(还原型)
CAS:70-18-8
纯度:AR
包装信息:10g;50g;100g;500g;1kg;5kg;25kg
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99kg
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2024/11/18 14:06:31
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中文名称:还原型谷胱苷肽
英文名称:Glutathione
CAS:70-18-8
纯度:99% HPLC
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100g
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2024/11/18 9:56:42
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中文名称:还原型谷胱甘肽/L-还原型谷胱甘肽/5-L-谷氨酰-L-半胱氨酰甘氨酸/GSH
英文名称:Glutathione
CAS:70-18-8
纯度:BR,99%.
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100g
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2024/11/14 10:34:35
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中文名称:L-谷胱甘肽
英文名称:Glutathione
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备注:对照品 HPLC≥98% 20mg/支
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2024/11/11 10:58:02
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中文名称:L-谷胱甘肽(还原型)
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2024/11/18 14:04:04
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中文名称:谷胱甘肽
英文名称:Glutathione
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纯度:99%HPLC
包装信息:1g; 1kg; 25kg; 1t
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2024/11/12 20:55:58
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中文名称:还原型谷胱甘肽
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2024/11/21 9:28:04