69739-16-8
中文名称
头孢地嗪
英文名称
Cefodizime
CAS
69739-16-8
分子式
C20H20N6O7S4
MDL 编号
MFCD00864926
分子量
584.67
MOL 文件
69739-16-8.mol
结构式
基本信息
中文别名
(6R,7R)-7-[(2-氨基-4-噻唑基)-(甲氧亚氨基)乙酰氨基]-3-[[(5-羧甲基-4-甲基-2-噻唑基)硫]甲基]-8-氧代-5-硫杂-1-氮杂双环[4.2.0]辛-2-烯-2-甲酸
头孢地嗪
头孢地秦钠
头孢地秦
头孢双唑
(6R,7R)-7-[(Z)-2-(2-氨基-4-噻唑基)-2-(甲氧基亚氨基)乙酰胺基]-3-[[(5-羧甲基-4-甲基-2噻唑基)硫]甲基]-8-氧代-5-硫代-1-氮杂二环[4.2.0]辛-2-烯-2-羧酸
[6R-[6Α,7Β(Z)]]-7-[[(2-加NINO-4-THIAZOLY1)(METHOXYIMINO)ACETYL]AMINO]-3-[[[5-(CARBOXY METHYL)-4-METHYL-2-THIAZOLYL]THIO METHYL]-8-OXO-5 THIA-1AZABICYCLO[4.2.0]OCT-2-ENE-2 CARBOXYLIC ACID
头孢地嗪
头孢地秦钠
头孢地秦
头孢双唑
(6R,7R)-7-[(Z)-2-(2-氨基-4-噻唑基)-2-(甲氧基亚氨基)乙酰胺基]-3-[[(5-羧甲基-4-甲基-2噻唑基)硫]甲基]-8-氧代-5-硫代-1-氮杂二环[4.2.0]辛-2-烯-2-羧酸
[6R-[6Α,7Β(Z)]]-7-[[(2-加NINO-4-THIAZOLY1)(METHOXYIMINO)ACETYL]AMINO]-3-[[[5-(CARBOXY METHYL)-4-METHYL-2-THIAZOLYL]THIO METHYL]-8-OXO-5 THIA-1AZABICYCLO[4.2.0]OCT-2-ENE-2 CARBOXYLIC ACID
英文别名
CEFODIZIME
Cefodizime,CDZM
5-Thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid, 7-[[(2Z)-(2-amino-4-thiazolyl)(methoxyimino)acetyl]amino]-3-[[[5-(carboxymethyl)-4-methyl-2-thiazolyl]thio]methyl]-8-oxo-, (6R,7R)-
7-(α-(Z)-Methoxyimino-α-(2-aminothiazol-4-yl)acetamido)-3-((5-carboxymethyl-4-methylthiazol-2-yl)thiomethyl)-3-cephem-4-carboxylic acid
7-(((2-Amino-4-thiazolyl)(methoxyimino)acetyl)amino)-3-(((5-(carboxymethyl)-4-methyl-2-thiazolyl)thio)methyl)-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo(4.2.0)oct-2-ene-2-carboxylic acid
FIR-221
Cefodizime,CDZM
5-Thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid, 7-[[(2Z)-(2-amino-4-thiazolyl)(methoxyimino)acetyl]amino]-3-[[[5-(carboxymethyl)-4-methyl-2-thiazolyl]thio]methyl]-8-oxo-, (6R,7R)-
7-(α-(Z)-Methoxyimino-α-(2-aminothiazol-4-yl)acetamido)-3-((5-carboxymethyl-4-methylthiazol-2-yl)thiomethyl)-3-cephem-4-carboxylic acid
7-(((2-Amino-4-thiazolyl)(methoxyimino)acetyl)amino)-3-(((5-(carboxymethyl)-4-methyl-2-thiazolyl)thio)methyl)-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo(4.2.0)oct-2-ene-2-carboxylic acid
FIR-221
所属类别
药物: 抗生素: β-内酰胺类抗生素
物理化学性质
| 外观性状 | [α]D23-55.9°。Pk12.85，Pk23.37，Pk34.18。UV最大吸收(水)：228，260，288nm(ε7800，17800，15800)。 头孢地秦钠((Modizime Sodium)：C20H18N6O7S4Na2。[86329-79-5j。白色至淡黄白色结晶性粉末，无臭或微有特异气味，味苦。极易溶于水(约270g/L)，几不溶于乙醇或乙醚。急性毒性LD50小鼠和兔子(mg/kg)：4000～8000静脉注射。急性毒性LD50大鼠(mg/kg)：4000～8000静脉注射，15000～17500皮下注射，8000～11000腹腔注射。 |
| 熔点 | >170°C (dec.) |
| 比旋光度 | D25 -55.9° |
| 密度 | 1.86±0.1 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | -20°C冷冻 |
| 溶解度 | 可溶于DMSO（轻微）、甲醇（轻微、加热） |
| 酸度系数(pKa) | pK1 2.85; pK2 3.37; pK3 4.18(at 25℃) |
| 形态 | 固体 |
| 颜色 | 白色至灰白色 |
| CAS 数据库 | 69739-16-8(CAS DataBase Reference) |
安全数据
| 危险品标志 | Xi |
| 危险类别码 | 36/37/38-42/43 |
| 安全说明 | 22-26-36/37/39 |
制备方法
方法一
方法1：以头孢噻肟为原料。6.1g(2-巯基-4-甲基噻唑-5-基)乙酸溶于水，用2mol/L，氢氧化钠调至Ph值为6.5。加热至70℃，在搅拌下加入12g头孢噻肟在75ml水的溶液。在70℃下继续搅拌3h，并通过加入2mol/L氢氧化钠使Ph值保持在6.5。冷却室温，酸化至Ph=2.8。过滤的沉淀用水洗，在真空和五氧化二磷存在下干燥，得10g头孢地秦。方法2：以7-ACA为原料。10g 7-ACA甲苯磺酸盐和4.7g(2-巯基-4-甲基噻唑5-基)乙酸悬浮于200ml水，用1mol/L氢氧化钠调Ph值至6.5～6.8。在60℃下搅拌3h，并保持Ph值为6.5～6.8。冷至室温，反应液用乙酸乙酯摇晃3次，每次的乙酸乙酯均废弃。水层用2mol／L盐酸酸化至Ph=4.0。过滤除去沉淀，该沉淀用水洗。洗液和滤液合并，和200ml丙酮一起搅拌。过滤收集沉淀，用丙酮洗，真空干燥，得6.7g化合物(I)。
7.54g 2-(Z)-甲氧亚氨基-2-(2-氨基噻唑-4-基)乙酸溶于100ml二甲基甲酰胺，加入5.7g 1-羟基苯并三唑-水合物(HOBT?H2O)和8.5g二环己基碳化二亚胺(DCCI)，在室温下搅拌4h后，过滤除去生成的二环己基脲。加入15g磨细的化合物(I)，继续搅拌18h。反应液经过滤后，再加入380ml水。过滤除去沉淀，往滤液中再加入450ml水。过滤收集结晶，用水洗，得6g头孢地秦。
常见问题列表
概述
头孢地嗪(Cefodizime，CDZ)是由德国HOECHST(赫司特)公司研制的一种头孢菌素，世界上第一个具有免疫增强功能的第三代头孢菌素，与其他同类药物相比，该产品不但具有高效广谱的抗菌活性，同时还具有免疫增强作用。临床主要用于肺炎球菌、链球菌属等敏感菌所致的肺炎、支气管炎、扁桃体炎、肾盂肾炎、胆管炎、尿路感染、淋菌性尿道炎、咽喉炎、胆囊炎、妇科感染及中耳炎等。现在的研究与应用表明，头孢地嗪对于免疫能力低的儿童和老人也有很高的临床使用价值。
药理作用
本品具有良好的抗菌作用，且对伯氏疏螺旋体的杀伤力明显高于头孢曲松和米诺环素。同时Z可广泛增强吞噬细胞的趋化、吞噬和杀菌功能，可增强与吞噬细胞氧化依赖杀菌系统有关的氧化反应、呼吸爆发，同时又与非氧依赖杀菌系统具协同作用，从而增强吞噬细胞的吞噬杀菌作用；显著增高免疫缺陷患者的CD 细胞数，使CD4+/CD8+比值升高或恢复正常；显著增强NK细胞的活性，使活化淋巴细胞IL.2R表达增多。本品具有一般第三代头孢类抗生素所具有的广谱抗菌活性，对各种感染都有一定疗效，又具有一般抗生素所没有的免疫增强作用，尤其适合于免疫力低下及肝肾功能不全者使用。
抗菌谱
头孢地嗪是第三代非肠胃使用头孢菌素。头孢地嗪与敏感菌中参与细胞壁合成的蛋白具有高度亲和力。头孢地嗪具有广泛的抗菌谱，包括大部分与临床有关的革蓝氏阳性菌、革蓝氏阴性菌、需氧菌及压氧菌。头孢地嗪对大多数β-内酰胺酶不敏感，头孢地嗪在体外对以下病菌有效：金黄色葡萄菌（耐新青酶菌株例外）、肺炎链球菌、链球菌属、奈瑟氏淋球菌（包括产生青霉素酶的菌株）、奈瑟氏脑膜炎双球菌、卡它氏Branhamlla菌、大肠杆菌、志贺氏菌属、沙门氏菌属、柠檬酸细菌属、克雷白氏菌、普通变形杆菌、奇异变形杆菌、普罗维登斯菌、莫尔加民氏摩根氏杆菌、流感嗜血杆菌及棒状杆菌。对头孢地嗪有不同敏感性的致病菌为凝杆菌属、肠杆菌属、表皮葡萄糖、灵杆菌。对头孢地嗪不敏感的的细菌为假单胞菌属、不动杆菌属、粪肠球菌、产单核细胞李司特氏菌、支原体及衣原体。
药代动力学
生物利用度和血药浓度 健康成年者单次iv Cef 1 g～ 2 g血浆平均最大浓度c为215 mg•L- 1～ 394 mg•L- 1,可以观察出存在剂量依赖关系。成年健康受试者im CDZ 1 g后1 h～ 1.5 h达到峰浓度60 mg•L- 1～ 75 mg•L- 1。慢性支气管炎急性发作患者,im 1 g或2 g Cef,平均cmax值分别为49,104 mg•L- 1。分布 蛋白结合情况:CDZ在浓度在12.5 mg•L- 1～ 100 mg•L- 1血清范围内蛋白结合率为81%,血清浓度大于100 mg•L- 1时,蛋白结合率会有明显的降低。
消除 CDZ主要以原形药随尿液一起排出,少量会从胆汁排出。
适应症
头孢地嗪对免疫应答有增强反应，在动物模型及人的体内外研究中显示该药可激活巨噬细胞，提高其吞噬活性及杀菌率。在体内，头孢地嗪可延长感染动物的存活率，包括耐药菌感染或实验性免疫受损动物的存活率。临床主要用于链球菌属、 肺炎球菌等敏感菌所致的肺炎、支气管炎、 咽喉炎、 扁桃体炎、 肾盂肾炎、 尿路感染、 淋菌性尿道炎、胆囊炎、 胆管炎、妇科感染、败血症及中耳炎等。
不良反应
会出现过敏性皮疹、肠道功能紊乱、血小板减少、白细胞减少、嗜酸性细胞增多、腹泻等不良反应。
注意事项
对青霉素过敏者或过敏体质者慎用。
主要参考文献
1.於东晖等.头孢地嗪的抗菌活性及其药动学与临床应用[J].中国药学杂志，1998，5（33）：2.张强. 头孢地嗪在儿科应用的临床疗效及安全性评价[J].中国医院药学杂志，2009,29(15)：1314
3.王滨等. 头孢地嗪增加老年细菌性肺炎患者外周血 CD4 /CD8 和 Th1 /Th2 细胞比例[J]. Chin J Cell Mol Immunol,2015,31(4):528
4.http://baike.baidu.com/subview/96944/96944.htm#2
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英文名称：Cefodizime acid
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