6960-42-5

6960-45-8

6960-42-5

实施例4：化合物4（7-硝基-1H-吲哚）的制备；将化合物3（7-硝基吲哚-2-羧酸，1.63 g，7.91 mmol）溶解于喹啉（13 mL）中，随后加入氧化铜（CuO，0.19 g）。将反应混合物搅拌并加热至194℃。在加热过程中，观察到气体逸出。反应2小时后，气体停止产生，通过薄层色谱（TLC）确认反应完成。将反应液缓慢倒入由浓盐酸（21.3 mL）和冷水（42.6 mL）配制的稀盐酸溶液中，搅拌后生成黑色沉淀。过滤反应混合物，分离黑色沉淀，滤液用乙醚萃取。合并有机相，依次用饱和碳酸氢钠（NaHCO3）溶液和去离子水洗涤。有机层经无水硫酸钠（Na2SO4）干燥后，过滤并浓缩，得到黄色固体。将该固体在乙醇（EtOH）中重结晶，得到针状浅黄色固体，即化合物4（7-硝基-1H-吲哚，0.87 g，收率69%）。熔点96-97℃（文献值95-96℃）；1H NMR（200 MHz, CDCl3）δ 6.63（dd, J = 2.2, 1.0 Hz, 1H, ArH），7.08-7.18（m, 1H, ArH），7.32（t, J = 3.0 Hz, 1H, ArH），7.90（d, J = 7.8 Hz, 1H, ArH），8.08（d, J = 8.1 Hz, 1H, ArH），9.88（s, 1H, NH）；13C NMR（50 MHz, 丙酮-d6）δ 103.7, 118.9, 119.2, 128.4, 129.1, 129.3, 132.9, 133.5；质谱（EI）m/z 162（M+, 100%），116（M-46, 87%），104（M-58, 41%），89（M-73, 53%）。

参考文献：

[1] Patent: EP2366687, 2011, A2. Location in patent: Page/Page column 8; 10-11

[2] Journal of the American Chemical Society, 1958, vol. 80, p. 4621

[3] Journal of Organic Chemistry, 1957, vol. 22, p. 84

[4] Journal and Proceedings of the Royal Society of New South Wales, 1938, vol. 72, p. 209,216

[5] Journal of the American Chemical Society, 1958, vol. 80, p. 4621