68767-14-6
中文名称
洛索洛芬
英文名称
Loxoprofen
CAS
68767-14-6
分子式
C15H18O3
MDL 编号
MFCD00864331
分子量
246.3
MOL 文件
68767-14-6.mol
更新日期
2024/11/12 11:40:16
结构式
基本信息
中文别名
2-[4-(2-氧代环戊烷-1-基甲基)苯基]丙酸
洛索洛芬
洛索洛芬钠
环氧洛芬
Α-甲基-4-[(2-氧代环戊基)甲基]苯乙酸钠
洛索洛芬
洛索洛芬钠
环氧洛芬
Α-甲基-4-[(2-氧代环戊基)甲基]苯乙酸钠
英文别名
OLOXO
LOXOPROFEN
IOXOPROFEN
Loxoprofen USP
Loxoprofen See L472900
Loxoprofen (base and/or unspecified salts)
2-[p-(2-Oxocyclopentylmethyl)phenyl]propionic acid
2-{4-[(2-oxocyclopentyl)methyl]phenyl}propanoic acid
2-[4-(2-OXO-CYCLOPENTYLMETHYL)-PHENYL]-PROPIONIC ACID
2-[4-[(2-ketocyclopentyl)methyl]phenyl]propionic acid
A-METHYL-4-[(2-OXOCYCLOPENTYL)METHYL]BENZENEACETIC ACID
α-methyl-4-[(2-oxocyclopentyl)methyl]benzeneacetic acid
2-[4-[(2-Oxocyclopentan-1-yl)methyl]phenyl]propionic acid
Benzeneacetic acid, a-Methyl-4-[(2-oxocyclopentyl)Methyl]-
ALPHA-METHYL-4-[(2-OXOCYCLOPENTYL)METHYL]BENZENEACETIC ACID
Benzeneacetic acid, a-methyl-4-[(2-oxocyclopentyl)methyl]- (9CI)
α-Methyl-4-[(2-oxocyclopentyl)methyl]benzeneacetic acid, Koloxo
LOXOPROFEN
IOXOPROFEN
Loxoprofen USP
Loxoprofen See L472900
Loxoprofen (base and/or unspecified salts)
2-[p-(2-Oxocyclopentylmethyl)phenyl]propionic acid
2-{4-[(2-oxocyclopentyl)methyl]phenyl}propanoic acid
2-[4-(2-OXO-CYCLOPENTYLMETHYL)-PHENYL]-PROPIONIC ACID
2-[4-[(2-ketocyclopentyl)methyl]phenyl]propionic acid
A-METHYL-4-[(2-OXOCYCLOPENTYL)METHYL]BENZENEACETIC ACID
α-methyl-4-[(2-oxocyclopentyl)methyl]benzeneacetic acid
2-[4-[(2-Oxocyclopentan-1-yl)methyl]phenyl]propionic acid
Benzeneacetic acid, a-Methyl-4-[(2-oxocyclopentyl)Methyl]-
ALPHA-METHYL-4-[(2-OXOCYCLOPENTYL)METHYL]BENZENEACETIC ACID
Benzeneacetic acid, a-methyl-4-[(2-oxocyclopentyl)methyl]- (9CI)
α-Methyl-4-[(2-oxocyclopentyl)methyl]benzeneacetic acid, Koloxo
所属类别
药物: 中枢神经系统用药: 非甾体消炎药
物理化学性质
外观性状 | 无色油状物,沸点190--195℃/40.0Pa。熔点108.5~111℃。 |
熔点 | 108.5-111° |
沸点 | bp0.3 190-195° |
密度 | 1.182±0.06 g/cm3(Predicted) |
储存条件 | Sealed in dry,Room Temperature |
溶解度 | 可溶于氯仿(少许)、甲醇(少许) |
酸度系数(pKa) | 4.39±0.10(Predicted) |
形态 | solid |
颜色 | 白色至灰白色 |
Merck | 14,5589 |
InChI | InChI=1S/C15H18O3/c1-10(15(17)18)12-7-5-11(6-8-12)9-13-3-2-4-14(13)16/h5-8,10,13H,2-4,9H2,1H3,(H,17,18) |
InChIKey | YMBXTVYHTMGZDW-UHFFFAOYSA-N |
SMILES | C(C1CCCC1=O)C1C=CC(C(C)C(=O)O)=CC=1 |
CAS 数据库 | 68767-14-6(CAS DataBase Reference) |
安全数据
危险性符号(GHS) | GHS07 |
警示词 | 警告 |
危险性描述 | H302-H315-H319-H335 |
防范说明 | P261-P305+P351+P338 |
安全说明 | S22-S24/25 |
WGK Germany | 3 |
海关编码 | 2918.99.3000 |
制备方法
方法一
2-氧环戊烷羧酸乙酯和氢氧化钾在二甲基甲酰胺中,在80℃和2-(4-氯-基苯基)丙酸乙酯反应2h。得到的产物和47%氢溴酸反应,水解脱羧,得洛索洛芬。
常见问题列表
洛索洛芬钠
洛索洛芬钠( loxoprofen sodium),化学名2-[4-[(2- 氧代环戊基) 甲基] 苯基] 丙酸钠二水合物,是日本三共株式会社研发的2-苯丙酸类非甾体抗炎药。1986 年在日本上市,临床用于类风湿性关节炎、肩周炎等炎症的镇痛及急性上呼吸道感染的消炎,具有解热镇痛作用强、消化道不良反应小、临床应用范围广等特点。洛索洛芬钠主要用于治疗急慢性关节炎如类风湿性关节炎,强直性脊柱炎,骨关节炎,痛风性关节炎,风湿性关节炎等;还可以治疗软组织风湿症,比如腰疼,颈肩臂综合症,纤维肌痛瘤,肩周炎,网球肘等;还可以治疗术后的一些疼痛及外伤或拔牙后的疼痛。还可以用于急性上呼吸道炎症的解热和镇痛。它属于一种非甾体抗炎药,对于消化性溃疡的患者及严重肝肾功能损害的患者,严重心功能不全及以往有服用非甾体抗炎镇痛药引起的过敏反应等要禁止使用。对于一些慢性疾病的抗炎镇痛应避免长期使用;对于感染引起的严重疼痛,要合用适当的抗菌药物,并仔细观察。
药代动力学
本品口服后,在胃肠道很快被吸收,以洛索洛芬钠及反-OH代谢物(活性代谢物)两种形式出现于血液,并以较高的浓度分布在肝、肾、血浆中。健康成人口服本 品60mg后达峰值时间原形药为30分钟,活性代谢物为50分钟左右,原形物的蛋白结合率为97.0%,活性代谢物的蛋白结合率为92.8%,其后大部分 变成原形物的葡萄糖醛酸结合物或羟基化物的葡萄醛酸结合物,主要经尿迅速排泄,口服后8小时内约排出50%。连续口服5天,没有蓄积性。原形物的半衰期为 1.2h,活性代谢物的半衰期为1.3h。
药理毒理
洛索洛芬钠为前体药物,经消化道吸收后在体内转化为活性代谢物,其活性代谢物通过抑制前列腺素的合成而发挥镇痛、抗炎及解热作用。
生殖毒性:当大鼠给予洛索洛芬钠剂量为8mg/kg时,出现黄体数、植入着床数减少,死胎率增加,胎儿死亡率增加,体重减少及发育轻微延缓。洛索洛芬钠可致大鼠分娩延迟并可通过其乳汁分泌。
不良反应
洛索洛芬钠是一前体药物,在吸收入血前对胃肠道无刺激,也没有明显的治疗作用,只有吸收入血后转化成活性代谢物才发挥作用,因此,对胃肠道无明显刺激作 用,耐受性好,副作用低。消化系统不适较多见如腹痛、胃部不适、恶心、呕吐、食欲不振、便秘、烧心等,有时会出现皮疹、瘙痒、水肿、困倦、头痛、心悸等, 偶见休克、急性肾功能不全、肾病综合症、间质性肺炎以及贫血、白细胞减少、血小板减少、嗜酸性粒细胞增多以及AST、ALT、ALP升高等。
药物相互作用
1、本品与香豆素类抗凝血药、磺酰脲类降血糖药同时应用时,会增加这些药物的作用,这些药物应减量使用。2、与新喹诺酮类抗菌药(依诺沙星等)合用有时会引起痉挛。
3、与磺脲类降血糖药合用时,能增强这些药物的降血糖作用,应注意减量。
4、与噻嗪类利尿剂合用时,能减弱这些药物的利尿剂降血压作用。
5、与锂制剂合用时,可能增加血液中锂浓度而导致锂中毒,合用时应减量。
制备
2-氧环戊烷羧酸乙酯和氢氧化钾在二甲基甲酰胺中,在80℃和2-(4-氯-基苯基)丙酸乙酯反应2h。得到的产物和47%氢溴酸反应,水解脱羧,得洛索洛芬。
知名试剂公司产品信息
68767-14-6(sigmaaldrich)
Sigma Aldrich
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中文名称:洛索洛芬酸
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纯度:98%
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中文名称:洛索洛芬
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备注:化学试剂、精细化学品、医药中间体、材料中间体
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