66852-54-8
中文名称
卤贝他索丙酸酯
英文名称
Halobetasol propionate
CAS
66852-54-8
分子式
C25H31ClF2O5
MDL 编号
MFCD00866013
分子量
484.96
更新日期
2024/12/19 09:11:13
结构式
中文别名
卤贝他索丙酸酯
(6Α,11Β,16Β)-21-氯-6,9-二氟-11-羟基-16-甲基-17-(1-氧丙氧- 基)孕甾1,4-二烯-3,20-Z.酮
丙酸乌倍他索
乌倍他索丙酸酯
英文别名
21-chloro-6alpha,9-difluoro-11beta,17-dihydroxy-16beta-methylpregna-1,4-diene-3,20-dione 17-propionate
HALOBETASOL PROPIONATE
ulobetasol propionate
Halobetasol
6 alpha-fluoroclobetasol 17-propionate
21-Chloro-6alpha,9-difluoro-11beta,17-dihydroxy-16beta-methylpregna-1,4-diene-3,20-dione 17-propionate
(6α，11β，16β)-21-Chloro-6，9-difluoro-11-hydroxy-16-methyl-17-(1-oxopropoxy)pregna-1，4-diene-3，20-dione
BMY-30056
CGP-14458
Uiobetasol Propionate
Ultravate
Pregna-1,4-diene-3,20-dione, 21-chloro-6,9-difluoro-11-hydroxy-16-methyl-17-(1-oxopropoxy)-, (6-alpha,11-beta,16-beta)
所属类别
药物: 激素及其有关药物: 肾上腺皮质激素与促肾上腺皮质激素
| 外观性状 |
从二氯甲烷-乙醚结晶，熔点220-221℃。 |
| 熔点 |
213-215°C |
| 沸点 |
570.7±50.0 °C(Predicted) |
| 密度 |
1.31±0.1 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 |
Refrigerator |
| 溶解度 |
可溶于二恶烷（少量）、DMSO（少量）、甲醇（少量） |
| 酸度系数(pKa) |
12.55±0.70(Predicted) |
| 形态 |
固体 |
| 颜色 |
白色至灰白色 |
| InChIKey |
BDSYKGHYMJNPAB-QNGYMBKVNA-N |
| SMILES |
O([C@@]1([C@H](C[C@@]2([H])[C@]3([H])C[C@H](F)C4=CC(=O)C=C[C@]4(C)[C@@]3(F)[C@@H](O)C[C@]12C)C)C(=O)CCl)C(=O)CC |&1:1,2,4,6,9,17,19,21,24,r| |
| CAS 数据库 |
66852-54-8(CAS DataBase Reference) |
用途一
局部皮质激素。用于缓解对皮质激素敏感的皮肤炎性和瘙痒病症。
方法一
6α，9-二氟-11β，17，21-三羟基-16β-孕(甾)-1，4-二烯-3，20-二酮-17丙酸酯(Ⅰ)和甲磺酰氯，在吡啶中于5℃反应21h，得到化合物(Ⅱ)。(Ⅱ)在二甲基甲酰胺中，和氯化锂于100℃下反应，得到丙酸乌倍他索。
概述
卤贝他索丙酸酯是一种6α-氟皮质甾类化合物。这些药物在α-(平伏)构型中排他地带有6-氟取代基。这些化合物的衍生物，例如二氟松二乙酸酯、卤倍他索丙酸酯、二氟美松乙酸酯等，同样显示出具有高的消炎活性。
适应症
卤贝他索丙酸酯是一种局部治疗药物，用于成人患者斑块型银屑病的治疗。
制备
向17-羟基-9β，11β-环氧-16-β-甲基孕-1，4-二烯-3，20-二酮-21-乙酸酯(5.0g)在乙酸异亚丙基酯(50ml)中的溶液中加入浓硫酸(0.25ml)。混合物搅拌2小时，过量硫酸用三乙胺中和，得到的溶液真空蒸发，残余物溶解在乙腈(50ml)中，加入F-TEDA(8.0g)。得到的混合物搅拌1小时，用水稀释，用乙酸乙酯萃取。有机层用水洗涤，真空浓缩。残余物用甲醇研制得到纯6α-氟-17-羟基-9β，11β-环氧-16-β-甲基孕-1，4-二烯-3，20-二酮21-乙酸酯。
将6α-氟-17-羟基-9β，11β-环氧-16β-甲基孕-1，4-二烯-3，20-二酮-21-乙酸酯(1.62g)在70％氢氟酸(25ml)中的冷却(-10至-15)溶液搅拌3.5小时。溶液随后用250ml稀释，搅拌1小时，过滤出二氟松21-乙酸酯的沉淀。
将碳酸钾(0.7g)和水(7ml)制备的溶液在搅拌下加入二氟松21-乙酸酯(1.4g)在甲醇(15ml)中的悬浮液中，持续搅拌3小时，真空浓缩溶液，残余物用水稀释。得到的悬浮液过滤得到二氟松，将其用水洗涤并干燥。
将二氟松(1g)和PTSA(0.3g)的混合物加入N，N-二甲基乙酰胺(10ml)中，搅拌直到溶解。向该溶液中加入原乙酸三甲基酯(1ml)，溶液搅拌5小时。溶液随后用40ml水稀释，再搅拌3小时。过滤出形成的二氟松17-乙酸酯沉淀，用水洗涤并干燥。以类似方法制备二氟松17-丙酸酯。
将三乙胺(4ml)加入二氟松17-丙酸酯(3g)在N，N-二甲基甲酰胺(30ml)中的溶液中，随后加入甲磺酰氯(1.4ml)。得到的悬浮液搅拌1小时，加入盐酸(10ml，2N)。悬浮液再搅拌1小时，过滤出形成的二氟松17-丙酸酯-21-甲磺酸酯沉淀，洗涤和过滤。
二氟松17-丙酸酯-21-甲磺酸酯(1.5g)溶解在DMA(10ml)中，加入氯化锂(0.2g)，混合物加热到100-110℃，搅拌3小时。溶液随后冷却到50-55℃，用10ml稀释，搅拌2小时以上。过滤形成的卤倍他索丙酸酯沉淀，用水洗涤和干燥。
生物活性
Halobetasol Propionate (BMY-30056, CGP-14458) 是一种抗炎药和皮肤病药剂，常用来治疗银屑病。Halobetasol propionate被认为是通过诱导phospholipase A2 (PLA2) 抑制蛋白来发挥作用。
体外研究
Halobetasol propionate通过诱导磷脂酶A2抑制蛋白而发挥作用，这些蛋白统称为Lipocortin。据推测这些蛋白质控制炎症有效介体的生物合成，如前列腺素类和白三烯，通过抑制它们的共同前体花生四烯酸的释放。花生四烯酸是通过磷脂酶A2由膜磷脂释放。然而，最初的相互作用是由于该药物结合到细胞质糖皮质激素受体。结合到受体后，新形成的受体-配体复合物易位进入细胞核，结合到靶基因启动子区的许多糖皮质激素反应元件（GRE）上。然后DNA结合受体与基础转录因子相互作用，增强特异性靶基因的表达。
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中文名称：卤倍他索丙酸酯
英文名称：Halobetasol propionate
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英文名称：Halobetasol Propionate
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中文名称：卤倍他索丙酸酯
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英文名称：Halobetasol Propionate
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中文名称：卤贝他索丙酸酯
英文名称：Halobetasol propionate
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中文名称：卤贝他索丙酸酯
英文名称：Halobetasol Propionate
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中文名称：Halobetasol Propionate卤倍他索丙酸酯
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