64872-77-1
中文名称
硝酸布康唑
英文名称
Butoconazole nitrate
CAS
64872-77-1
分子式
C19H18Cl3N3O3S
MDL 编号
MFCD00058159
分子量
474.79
MOL 文件
64872-77-1.mol
更新日期
2024/12/10 10:32:00
结构式
基本信息
中文别名
1-[4-(4-氯苯基)-2-(2,6-二氯苯基)硫代丁基]咪唑硝酸盐
硝酸布康唑
硝酸布康唑
英文别名
1-[4-(4-chlorophenyl)-2-(2,6-dichlorophenyl)sulfanyl-butyl]imidazole nitrate
BUTACONAZOLE NITRATE
BUTOCONAZOLE NITRATE
(+-)-1-(4-(4-chlorophenyl)-2-((2,6-dichlorophenyl)thio)butyl)-1h-imidazolem
1-(4-(4-chlorophenyl)-2-((2,6-dichlorophenyl)thio)butyl)-1h-imidazol(+-)-1h-imidazol
exelgyn
femstat
gynomyk
rs-35887
BUTOCONAZOLE NITRATE USP(CRM STANDARD)
1-[4-(4-Chlorophenyl)-2-[(2,6-dichlorophenyl)thio]butyl]-1H-imidazole Nitrate
Gynomy
BUTOCONAZOLENITRILE
BUTACONAZOLE NITRATE
BUTOCONAZOLE NITRATE
(+-)-1-(4-(4-chlorophenyl)-2-((2,6-dichlorophenyl)thio)butyl)-1h-imidazolem
1-(4-(4-chlorophenyl)-2-((2,6-dichlorophenyl)thio)butyl)-1h-imidazol(+-)-1h-imidazol
exelgyn
femstat
gynomyk
rs-35887
BUTOCONAZOLE NITRATE USP(CRM STANDARD)
1-[4-(4-Chlorophenyl)-2-[(2,6-dichlorophenyl)thio]butyl]-1H-imidazole Nitrate
Gynomy
BUTOCONAZOLENITRILE
所属类别
原料药：抗真菌类药
物理化学性质
| 外观性状 | 白色、类白色结晶或结晶性粉末 |
| 熔点 | 159°C (dec.) |
| 储存条件 | Sealed in dry,2-8°C |
| 溶解度 | 可溶于DMSO 或 DMF |
| 形态 | 粉末 |
| 颜色 | 白色至灰白色 |
| Merck | 14,1529 |
| InChI | InChI=1S/C19H17Cl3N2S.HNO3/c20-15-7-4-14(5-8-15)6-9-16(12-24-11-10-23-13-24)25-19-17(21)2-1-3-18(19)22;2-1(3)4/h1-5,7-8,10-11,13,16H,6,9,12H2;(H,2,3,4) |
| InChIKey | ZHPWRQIPPNZNML-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | C(CN1C=NC=C1)(SC1C(Cl)=CC=CC=1Cl)CCC1=CC=C(Cl)C=C1.[N+]([O-])(=O)O |
| CAS 数据库 | 64872-77-1(CAS DataBase Reference) |
安全数据
| 危险性符号(GHS) |  GHS07 |
| 警示词 | 警告 |
| 危险性描述 | H302 |
| 防范说明 | P301+P312+P330 |
| 危险品标志 | Xn |
| 危险类别码 | 22 |
| WGK Germany | 3 |
| RTECS号 | NI4399500 |
| 海关编码 | 2933290000 |
| 毒性 | LD50 in mice, male, female rats (mg/kg): >3200, >3200, 1720 orally; >1600, 940, 940 i.p. (Walker) |
常见问题列表
概述
咪唑类抗真菌药物近年发展十分迅速，硝酸布康唑(butoconazolenitrate)的化学名为1-[4-(4-氯苯基)-2-[(2，6-二氯苯基)硫]丁基]-1H-咪唑硝酸盐。硝酸布康唑分子式：C19H17Cl3N2S•HNO3，相对分子质量474.79。基本理化性质：硝酸布康唑为白色至微黄色的结晶或结晶性粉末，无臭。在甲醇、乙醇、丙酮中微溶，在乙醚、水、0.1mol•L-1盐酸溶液中几乎不溶。熔点：160～164℃，熔融时同时分解。酸布康唑适用于治疗外阴阴道念珠菌病，但其详细抗真菌活性的机制还不清楚；推测其作用机制与其他咪唑类衍生物一样，是通过抑制类固醇的合成而起作用。咪唑类通常通过抑制羊毛甾醇向麦角甾醇的转化，最后引起真菌细胞膜脂质组成的改变。细胞膜结构的改变引起细胞渗透性的变化，最终引起真菌细胞渗透性失常或生长抑制，即抑制甾类物质的合成。不过，本品在体内对白念珠菌的作用优于其他已上市的同类药物。
药理作用
硝酸布康唑的抗菌谱与其他咪唑类化合物类似。对革兰阳性细菌具有抗菌活性，对革兰阴性细菌无活性，对曲霉属真菌和念珠菌抗菌活性良好。体外对念珠菌属、毛癣菌属、小孢子菌属、表皮癣菌属有抑制作用，对一些革兰阳性细菌也有一定抑制作用。临床上对白念珠菌、热带念珠菌等引起的阴道感染高度有效。小鼠白念珠菌感染模型研究表明，硝酸布康唑的体内抗真菌活性优于咪康唑溶液(商品名：达克宁)、1%克霉唑(商品名：凯妮汀)和10万U•g-1制霉菌素(商品名：米可定)。剂量-效应实验显示，0.25%布康唑与4%咪康唑的药理活性相似。
生物活性
Butoconazole nitrate (RS-35887)是一种抗真菌剂，抑制PHA刺激下人外周血淋巴细胞中细胞因子（如IL-2, TNFα, IFN 和 GM-CSF）的分泌，IC50分别为7.2 μg/mL, 14.4 μg/mL, 7.36 μg/mL 和 7.6 μg/mL。
体外研究
Imidazoles generally inhibit the conversion of lanosterol to ergosterol, resulting in a change in fungal cell membrane lipid composition. This structural change alters cell permeability and, ultimately, results in the osmotic disruption or growth inhibition of the fungal cell.
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中文名称：硝酸布康唑
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英文名称：Butoconazole nitrate
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中文名称：布康唑硝酸盐
英文名称：Butoconazole nitrate
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中文名称：硝酸布康唑
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