6429-04-5

5884-22-0

6429-04-5

在氩气保护下，将粗制的3,4-二氢异喹啉盐酸盐12（6.48g）悬浮于甲醇（50mL）中，冷却至0℃。向此悬浮液中缓慢加入硼氢化钠（0.8g，21mmol）。反应混合物在室温下搅拌10分钟后，进行浓缩。随后，向浓缩物中加入盐水（16mL）和乙腈（30mL），然后将混合物在乙酸乙酯（30mL）和水（30mL）之间分配。水层用乙酸乙酯-乙腈混合溶剂（30mL，1:1）萃取两次。合并有机层，用盐水洗涤，无水硫酸钠干燥后浓缩，得到黄色油状物。将此油状物溶于甲醇（10mL）中，加入5%的甲醇盐酸溶液（20mL），再次浓缩。残余物通过加入乙醚结晶，过滤收集固体并用乙醚洗涤，最终得到1-(3,4-二甲氧基苄基)-6,7-二甲氧基-1,2,3,4-四氢异喹啉盐酸盐（6·HCl，4.67g，收率89%，经过3步反应），为白色固体，熔点为211-215℃。 1H NMR（DMSO-d6）数据如下：δ 2.91（1H，m），3.16-3.24（3H，m），3.36（1H，m），3.56（1H，m），3.60（3H，s），3.80（3H，s），3.85（6H，s），4.73（1H，m），6.17（1H，s），6.58（1H，s），6.72（1H，d，J = 8.0 Hz），6.77-6.79（2H，m），9.77（1H，br s），10.35（1H，br s）。 1H NMR（D2O）数据如下：δ 3.01-3.05（2H，m），3.16-3.29（2H，m），3.41（1H，m），3.53（1H，m），3.60（3H，s），3.72（3H，s），3.83（6H，s），4.73（1H，m），6.36（1H，s），6.73（1H，s），6.83-6.89（2H，m），7.00（1H，m）。

参考文献：

[1] Heterocycles, 2014, vol. 8, # 2, p. 1311 - 1321

Tetrahydropapaverine 是TIQs的一种，是Salsolinol 和 Tetrahydropapaveroline的类似物，对多巴胺神经元具有神经毒性作用。 Tetrahydropapaverine抑制产生血清素的小鼠肥大细胞瘤P815细胞中的血清素生物合成，IC50 为7.5 μM，并降低色氨酸羟化酶活性，IC50为5.7 μM。