6165-68-0
基本信息
噻酚-2-硼酸
噻吩-2-硼酸
2-THIOPHENEBORONIC ACID
AKOS BRN-0022
BUTTPARK 98\04-23
RARECHEM AH PB 0243
THIOPHEN-2-YLBORONIC ACID
THIOPHENE-2-BORONIC ACID
THIOPHENYL 2-BORONIC ACID
TIMTEC-BB SBB004243
Thiophen-2-Boronic acid
Tiophene-2-boronic acid
3-Fluoro-4-methoxylboronic acid
2-ThiopheneBoricAcid
Thiophene-2-boronicacid,98%
2-Thiopheneboronicacid,min.97%
2-THIOPHENEBORONIC ACID ,THIOPHENE-2-BORONIC ACID ,2-THIENYLBORONIC ACID
2-thiophenylboric acid
2-thienylboric acid
2-Thiopheneboronic Acid (contains varying amounts of Anhydride)
2-Thiopheneboronic acid, min. 97%
物理化学性质
| 熔点 | 138-140 °C(lit.) |
| 沸点 | 287.9±32.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.32±0.1 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | 0-6°C |
| 溶解度 | 溶于甲醇。 |
| 酸度系数(pKa) | 8.41±0.53(Predicted) |
| 形态 | 粉末 |
| 颜色 | 灰白色至米色 |
| 检测方法 | HPLC,NMR |
| BRN | 112375 |
| 稳定性 | 冷藏 |
| InChI | InChI=1S/C4H5BO2S/c6-5(7)4-2-1-3-8-4/h1-3,6-7H |
| InChIKey | ARYHTUPFQTUBBG-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | C1(B(O)O)SC=CC=1 |
| CAS 数据库 | 6165-68-0(CAS DataBase Reference) |
安全数据
| 危险性符号(GHS) | ![]() GHS07 |
| 警示词 | 警告 |
| 危险性描述 | H302-H315-H319-H335 |
| 防范说明 | P261-P264-P270-P301+P312-P302+P352-P305+P351+P338 |
| 危险品标志 | Xn,Xi |
| 危险类别码 | R22-R36/37/38 |
| 安全说明 | S26-S36/37-S37/39 |
| WGK Germany | 3 |
| Hazard Note | Harmful/Irritant/Keep Cold |
| 危险等级 | IRRITANT, IRRITANT-HARMFUL, KEEP COLD |
| 海关编码 | 29339900 |
应用领域
制备方法
1003-09-4
6165-68-0
以2-溴噻吩为原料合成2-噻吩硼酸的一般步骤:在50mL圆底烧瓶(配备侧臂、冷凝器和搅拌棒)中依次加入三苯基膦(0.131g,0.5mmol,20mol%)、对碘苯甲醚(0.585g,2.5mmol)和三乙胺(1.78mL,12.5mmol)。通过交替进行真空和氩气置换,将反应体系脱气三次。在正氩气压下加入二氯化钯(0.023g,0.13mmol,5mol%)。室温搅拌15分钟后,加入二异丙基氨基硼烷(5mL,1M THF溶液,5mmol),并再次通过交替真空和氩气置换脱气三次。将反应混合物加热至回流状态,保持回流12小时。反应完成后,将混合物冷却至0℃,缓慢加入甲醇6mL(注意:此过程为放热反应,伴有氢气释放)。搅拌15分钟后,减压蒸馏除去所有溶剂,得到黑色固体。用3M氢氧化钠溶液(8mL)溶解该固体,随后用己烷(3×10mL)洗涤。将水层冷却至0℃(冰浴),并用浓盐酸酸化至pH≤1,此时2-噻吩硼酸以白色固体形式析出。用乙醚(3×10mL)萃取水层,合并有机相,用硫酸镁干燥后过滤。最后,减压蒸馏除去溶剂,得到2-噻吩硼酸白色固体。
参考文献:
[1] Tetrahedron, 2011, vol. 67, # 3, p. 576 - 583
[2] Arkiv foer Kemi, 1957, vol. 11, p. 373,379, 380
[3] New Journal of Chemistry, 2002, vol. 26, # 4, p. 373 - 375
[4] Patent: EP674635, 2001, B1
上下游产品信息
常见问题列表
2-噻吩硼酸可用作有机耦合剂,主要用于实验室研发过程和化工医药研发过程中的Suzuki偶联反应。作为重要的反应中间体,广泛应用在医药、化工、材料领域。
知名试剂公司产品信息
2-Thiopheneboronic acid, 97%(6165-68-0) Acros Organics
2-噻吩硼酸价格(试剂级)
| 报价日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
| 2025/09/19 | B23071 | 噻酚-2-硼酸, 98% Thiophene-2-boronic acid, 97% | 6165-68-0 | 5g | 634元 |
| 2025/09/19 | 34471 | 噻酚-2-硼酸 2-Thiopheneboronic acid, 97%, Thermo Scientific™ | 6165-68-0 | 5g | 818元 |
| 2025/05/22 | B23071 | 噻酚-2-硼酸, 98% Thiophene-2-boronic acid, 97% | 6165-68-0 | 1g | 193元 |
