59557-92-5
物理化学性质
| 熔点 | 189-190°C |
| 沸点 | 280.1±20.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.531±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | Keep in dark place,Inert atmosphere,Room temperature |
| 酸度系数(pKa) | 2.11±0.10(Predicted) |
| 形态 | solid |
| 外观 | Brown to black Solid-liquid mixture |
| InChI | 1S/C7H8BrNO/c1-10-5-2-3-6(8)7(9)4-5/h2-4H,9H2,1H3 |
| InChIKey | PRQDMSJEMCRFMI-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | NC1=CC(OC)=CC=C1Br |
| CAS 数据库 | 59557-92-5(CAS DataBase Reference) |
安全数据
| 危险性符号(GHS) |  GHS07 |
| 警示词 | 警告 |
| 危险性描述 | H302+H312+H332-H315-H319-H335 |
| 防范说明 | P280-P271 |
| 危险品标志 | Xi |
| WGK Germany | WGK 3 |
| 海关编码 | 29222990 |
| 存储类别 | 11 - Combustible Solids |
| 危险性类别 | Acute Tox. 4 Oral Eye Irrit. 2 Skin Irrit. 2 STOT SE 3 |
制备方法
5344-78-5
59557-92-5
1. 将4-溴-3-硝基苯甲醚（1.71 g，7.2 mmol，1当量）溶于乙醇（7 mL）和水（5 mL）的混合溶剂中。 2. 向上述溶液中加入铁粉（2.00 g，35.7 mmol，5当量）和氯化铵（1.53 g，28.6 mmol，4当量）。 3. 将反应混合物加热回流2小时。 4. 反应完成后，用乙醚（4×100 mL）萃取黑色有机相。 5. 分离有机相，得到2-溴-5-甲氧基苯胺，产率为95%，产物为绿色固体。 6. 在0℃下，将粗品2-溴-5-甲氧基苯胺（1.50 g，7.4 mmol，1当量）溶于浓盐酸（7 mL）中。 7. 在0℃下，向上述溶液中逐滴加入亚硝酸钠（0.5 g，7.2 mmol，1当量）的水溶液（5 mL）。 8. 在0℃下继续搅拌5小时，形成重氮盐。 9. 在另一个烧瓶中，于0℃下，将水（8 mL）用亚硫酰氯（2.2 mL，30.3 mmol，4当量）处理。 10. 在0℃下继续搅拌1小时。 11. 用乙酸乙酯（6×50 mL）洗涤水相。 12. 合并有机相，用硫酸镁干燥。 13. 减压除去溶剂，然后通过柱色谱法（正己烷-乙酸乙酯，5:1）纯化，得到目标产物S5（1.50 g，46%），为黄色油状物。 14. 产物的Rf值为0.3（正己烷-乙酸乙酯，5:1），与文献报道数据一致。
参考文献：
[1] Chemistry - A European Journal, 2017, vol. 23, # 42, p. 9996 - 10000
[2] Journal of Medicinal Chemistry, 1995, vol. 38, # 6, p. 950 - 957
[3] Organic Letters, 2015, vol. 17, # 4, p. 802 - 805
[4] Tetrahedron Letters, 2017, vol. 58, # 48, p. 4559 - 4562
[5] Journal of the American Chemical Society, 1994, vol. 116, # 26, p. 11797 - 11810
2-溴-5-甲氧基苯胺价格(试剂级)
| 报价日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
| 2025/12/22 | XW025955792504 | 2-溴-5-甲氧基苯胺 | 59557-92-5 | 100G | 667元 |
| 2025/12/22 | XW025955792502 | 2-溴-5-甲氧基苯胺 | 59557-92-5 | 10G | 71元 |
| 2025/12/22 | XW025955792501 | 2-溴-5-甲氧基苯胺 | 59557-92-5 | 5G | 36元 |