58186-27-9
中文名称
艾地苯醌
英文名称
Idebenone
CAS
58186-27-9
分子式
C19H30O5
MDL 编号
MFCD00274552
分子量
338.44
MOL 文件
58186-27-9.mol
更新日期
2025/02/20 14:26:32
结构式
基本信息
中文别名
6-(10-羟基癸基)-2,3-二甲氧基-5-甲基-1,4-苯醌
艾地苯醌
6-(10-羥癸)-2,3-二甲氧-5-甲-1,4-苯醌
2-(10-羟基癸基)-5,6-二甲氧基-3-甲基-2,5-环己二烯-1,4-二酮
艾地苯醌
6-(10-羥癸)-2,3-二甲氧-5-甲-1,4-苯醌
2-(10-羟基癸基)-5,6-二甲氧基-3-甲基-2,5-环己二烯-1,4-二酮
英文别名
2-(10-HYDROXY-DECYL)-5,6-DIMETHOXY-3-METHYL-[1,4]BENZOQUINONE
2-(10-hydroxydecyl)-5,6-dimethoxy-3-methyl-cyclohexa-2,5-diene-1,4-dione
cv 2619
IDEBENONE
4-dione,5,6-dimethoxy-2-(10-hydroxydecyl)-3-methyl-5-cyclohexadiene-1
6-(10-hydroxydecyl)-2,3-dimethoxy-5-methyl-1,4-benzoquinone
idebonone
Idebenone98.5%Min
2-(10-Hydroxydecyl)-5,6-methoxy-3-methyl-2,5-cyclohexadiene-1,4-dione
2,3-Dimethoxy-6-(10-hydroxydecyl)-5-methyl-1,4-benzoquinone
Avan
Daruma
Mnesis
IDEBENONE(PATENTED-NOSUPPLY)
5,6-Dimethoxy-2-(10-hydroxydecyl)-3-methyl-1,4-benzoquinone
5,6-dimethoxy-2-(10-hydroxydecyl)-3-methyl-5-cyclohexadiene-1,4-dione
cv 2619 idebenone
2-(10-Hydroxydecyl)-5，6-dimethoxy-3-methyl-2，5-cyclohexadienPl，4-dione
Daruma：Mnesis
2,5-Cyclohexadiene-1,4-dione, 5,6-dimethoxy-2-(10-hydroxydecyl)-3-methyl-
2-(10-hydroxydecyl)-5,6-dimethoxy-3-methyl-cyclohexa-2,5-diene-1,4-dione
cv 2619
IDEBENONE
4-dione,5,6-dimethoxy-2-(10-hydroxydecyl)-3-methyl-5-cyclohexadiene-1
6-(10-hydroxydecyl)-2,3-dimethoxy-5-methyl-1,4-benzoquinone
idebonone
Idebenone98.5%Min
2-(10-Hydroxydecyl)-5,6-methoxy-3-methyl-2,5-cyclohexadiene-1,4-dione
2,3-Dimethoxy-6-(10-hydroxydecyl)-5-methyl-1,4-benzoquinone
Avan
Daruma
Mnesis
IDEBENONE(PATENTED-NOSUPPLY)
5,6-Dimethoxy-2-(10-hydroxydecyl)-3-methyl-1,4-benzoquinone
5,6-dimethoxy-2-(10-hydroxydecyl)-3-methyl-5-cyclohexadiene-1,4-dione
cv 2619 idebenone
2-(10-Hydroxydecyl)-5，6-dimethoxy-3-methyl-2，5-cyclohexadienPl，4-dione
Daruma：Mnesis
2,5-Cyclohexadiene-1,4-dione, 5,6-dimethoxy-2-(10-hydroxydecyl)-3-methyl-
所属类别
药物: 中枢神经系统用药: 中枢兴奋药(包括脑功能代谢激活药)
物理化学性质
| 外观性状 | 从石油醚得橙色针状结晶，熔点46~50℃。从己烷-乙酸乙酯得结晶，熔点52~53℃。极易溶于氯仿、甲醇或无水乙醇，易溶于乙酸乙酯，溶于多数有机溶剂，难溶于正己烷，几不溶于水。 |
| 熔点 | 52-550C |
| 沸点 | 497.3±45.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.08±0.1 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | Room temp |
| 溶解度 | 溶于 DMSO（高达 25 mg/ml）。 |
| 酸度系数(pKa) | 15.20±0.10(Predicted) |
| 形态 | neat |
| 颜色 | 橙色 |
| Merck | 14,4888 |
| 稳定性 | 可在-20°C的DMSO中的溶液下储存长达3个月。 |
| InChI | InChI=1S/C19H30O5/c1-14-15(12-10-8-6-4-5-7-9-11-13-20)17(22)19(24-3)18(23-2)16(14)21/h20H,4-13H2,1-3H3 |
| InChIKey | JGPMMRGNQUBGND-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | C1(=O)C(OC)=C(OC)C(=O)C(C)=C1CCCCCCCCCCO |
| LogP | 3.490 (est) |
| CAS 数据库 | 58186-27-9(CAS DataBase Reference) |
安全数据
| 危险性符号(GHS) |  GHS07 |
| 警示词 | 警告 |
| 危险性描述 | H302-H315-H319-H332-H335 |
| 防范说明 | P261-P280-P305+P351+P338 |
| 危险品标志 | Xi |
| WGK Germany | 3 |
| RTECS号 | GU5290000 |
| 海关编码 | 2933399990 |
应用领域
用途一
脑功能改善剂，能改善脑能量的代谢，改善脑功能，并有轻度的降压作用。临床用于脑梗死、脑出血及动脉硬化后遗症引起的脑功能障碍、意识低下、情绪紊乱、语言障碍、痴呆等患者。
用途二
中枢神经系统兴奋药。
制备方法
方法一
方法1：3，4，5-三甲氧基甲苯、10-乙酰氧基癸酰氯和三氯化铝在二氯乙烷中，冰浴冷却搅拌2h，再室温搅拌70h。倾入冰水，二氯甲烷提取，水洗，干燥。蒸除溶剂，得浅棕色油状的6-(10-乙酰氧基-1-氧代癸基)-2，3-二甲氧基-5-甲基苯酚。然后加入甲醇和氢氧化钠，室温搅拌2h。蒸除溶剂，加入水，用盐酸调至Ph值3。过滤析出的结晶，真空干燥。粗品溶于氯仿，用硅胶柱分离，先用氯仿-甲醇(95：5)洗脱杂质，再用氯仿-甲醇(90：10)洗脱，收集所需组分，蒸去溶剂，用乙醚-己烷(1：3)重结晶，得白色结晶的6-(10-羟基-1-氧代癸基)-2，3-二甲氧基-5-甲基苯酚，熔点66.5~68℃，收率63.1%(以3，4，5-三甲氧基甲苯计)。上述产物和醋酸、5%Pd-C及70%高氯酸一起，于室温常压加氢20h以上。滤除催化剂后浓缩，加人二氯甲烷，用5%碳酸氢钠洗涤2次，干燥。蒸除溶剂得浅色油状的6-(10-羟基癸基)-2，3-二甲氧基-5-甲基苯酚，收率95%。该油状物和新制备的弗瑞麦盐(Frerny’s salt)、二甲基甲酰胺-水-甲醇(1：1：1)和小量的磷酸二氢钾于50℃搅拌7h。反应完全后加水稀释，用二氯甲烷提取，水洗2次，干燥。蒸除溶剂，用正己烷-乙醚(3：1)重结晶，得橘红色针状结晶的艾地苯醌，熔点54~55℃．收率69.6%。方法2：3，4，5-三甲氧基甲苯和癸二酸单乙酯的酰氯，在三氯化铝催化下进行酰化反应，在2位酰化，再水解。然后还原生成10-(2-羟基-3，4-二甲氧基-6-甲基苯基)癸酸，接着氧化为醌，乙酯化再还原酯基为羟基而得艾地苯醌。和方法1的区别仅在于先氧化为醌，而后还原侧链，操作方法和方法1均相似。
化学品安全说明书(MSDS)
2-(10-Hydroxydecyl)-5,6-dimethoxy-3-methyl-cyclohexa-2,5-diene-1,4-dione(58186-27-9).msds常见问题列表
概述
艾地苯醌(Idebenone, IDBN)化学名为 6-(10-羟基癸基)-2,3-二甲氧基-5-甲基苯醌，是日本武田药品工业株式会社1986年开发上市的一种智能促进药；对线拉体功能有激活作用，对脑功能代谢和脑功能障碍有改善作用，以及能提高脑内葡萄糖的利用率，促进ATP的生成；改善脑内神经递质5-羟色胺的代谢，具有较强抗氧化和清除自由基的作用。在临床上主要用于治疗许多与氧化压迫有关的中枢神经系统退化疾病,如帕金森病、阿尔采默氏病、多梗死性痴呆、大脑局部贫血及脑衰等，也用于弗里德赖希共济失调症的治疗，同时还可以用于化妆品配方中，具有清除自由基、抑制脂质过氧化、抑制炎症、抑制DNA损伤、光保护、减轻色素沉着等化妆品功效性。
理化性质
艾地苯醌为黄色结晶或结晶性粉末，无臭。极难溶于水，极易溶于氯仿、甲醇或无水乙醇，易溶于醋酸乙酯，难溶于正已烷。
市场情况
艾地苯醌首先由日本武田制药株式会社研发，2005年瑞士Santhera制药与日本武田制药宣布双方共同研发艾地苯醌用于FRDA (弗里德赖希共济失调) 的治疗，并作为FRDA的首个治疗药物，标志着该药物已经进入成熟期。艾地苯醌对线粒体功能有激活作用，对脑能量代谢和脑功能障碍有改善作用，同时提高脑内葡萄糖的利用率，促进ATP的生成，改善脑内神经递质5-羟色胺的代谢，具有强抗氧化和清除自由基的作用。经美国维吉尼亚州抗老化协会实验证实其抗氧化效果优于市面上常见之抗氧物，如维生素E、辅酶Q10以及维他命C等。有研究指出，艾地苯醌可促进血管性痴呆患者智能康复，提高血管性痴呆患者的生活质量，其近期疗效优于尼莫地平。
制备方法
1.3,4,5-三甲氧基甲苯经弗一克反应引入10一乙酰氧基癸酰基或 9一甲氧羰基基壬酰基，再水解，还原，氧化得本品。2.2,3一二甲氧基一5-甲基一1,4一苯醌在三氯化铝存在下和双酰基过氧化物作用引入乙酰氧基癸烷基，再以HCl-甲醇处理得本品，或引入 9一甲氧羰基壬烷基，经氢化铝还原和三氯化铁氧化制得。
3.采用1法，改用三氯化磷代替氯化亚砜或五氯化磷制备酰氯，氯化反应物不经处理和蒸馏即可直接用于下步反应，操作简便，产物质量也好。其合成路线如图1所示。
图1为艾地苯醌的合成路线
药效学
本品为脑代谢、精神症状改善药，能激活脑线粒体呼吸活性，改善脑能量代谢障碍，可减轻脑卒中动物和实验性脑缺血动物的神经症状、情绪障碍和被动回避反应障碍等脑功能障碍。1.对脑缺血时脑功能障碍的改善作用：①本品对易发生脑卒中的自发性高血压大鼠(SHRSP)的脑卒中后遗症状、情绪障碍(自发运动减少、易受刺激亢进)，四肢麻痹等有改善作用。②对实验性脑梗塞、实验性一过性脑缺血以及两侧前脑基底部被破坏的大鼠，能改善被动回避反应障碍。③本品可使结扎两侧总颈动脉的SHRSP痉挛发作的出现时间和死亡时间延迟，还可延迟低氧血症小鼠的致死时间。④对实验性一过性脑缺血大鼠的脑内乙酰胆碱含量低下和5-羟色胺代谢更新的低下有改善作用，可使脑血管障碍患者脑脊髓液中的单胺代谢物增加。
2.对脑缺血时脑能量代谢障碍的改善作用：①对两侧总颈动脉结扎的SHRSP及实验性一过性脑缺血大鼠的脑内ATP减少和乳酸增加有抑制作用。②对 SHRSP脑卒中发病后以及脑基底部被破坏的大鼠脑内葡萄糖利用率低下，本品可使之恢复。
3.对脑线粒体呼吸活性的激活作用：①在体外可使受伤狗脑的线粒体样本中琥珀酸和NADH氧化酶活性 (呼吸活性)恢复，可使大鼠脑线粒体的电子传递系统功能激活。②体内可抑制大鼠和狗脑线粒体生成过氧化脂质，预防过氧化脂质生成所伴的线粒体膜障碍(膨润)而保持其功能。
药动学
6例脑卒中后遗症患者饭后口服本品 30mg后，达峰时间为3.31 h，血药浓度峰为290μg/ml，半衰期为7.69h。尿中未检出本品的原型。脑血管障碍患者饭后一次口服30mg后的24h内，尿中排出率为32%。脑血管障碍患者每日口服150mg(分3次)连用8周，无明显蓄积。
临床应用
1.用于治疗许多
与氧化压迫有关的中枢神经系统退化疾病, 如帕金森病 、阿尔采默氏病、多梗死性痴呆 、大脑局部贫血及脑衰等。2.用于弗里德赖希共济失调症的治疗。
3.治疗心脑血管疾病。
有关艾地苯醌的概述、理化性质、制备方法、临床应用是由Chemicalbook的丁红编辑整理。(2015-11-19)
用法用量
口服：常规成人每次30mg，1日3 次，饭后服。
注意事项
长期服用，要注意检查GOT、GPT等。对孕妇给予本品的安全性还未完全确定，因而对妊娠妇女禁用。由于本药可向母乳中分泌，因而哺乳妇女慎用。
不良反应
本品的副作用出现率为3.77%(45/ 1193)。①过敏：偶见皮疹等，应停药。
②消化系统：偶见恶心、食欲不振、胃痛、腹泻等。
③神经系统：偶见多动、痉挛发作、罕见眩晕、蹒跚、兴奋等。
④血液：偶见红细胞减少、白细胞减少等。
⑤肝脏：偶见SGOT、SGPT、ALP升高等。
⑥肾脏：偶见BUN升高。
⑦其他：偶见倦怠感、总胆固醇、甘油三酯上升。
知名试剂公司产品信息
58186-27-9(sigmaaldrich)
Sigma Aldrich
艾地苯醌价格(试剂级)
| 报价日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
| 2025/02/08 | HY-N0303 | 艾地苯醌 Idebenone | 58186-27-9 | 1 mg | 125元 |
| 2025/02/08 | HY-N0303 | 艾地苯醌 Idebenone | 58186-27-9 | 10mM * 1mLin DMSO | 186元 |
| 2025/02/08 | HY-N0303 | 艾地苯醌 Idebenone | 58186-27-9 | 5 mg | 250元 |
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中文名称：艾地苯醌/
CAS：58186-27-9
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包装信息：5KG;1KG
备注：g/kg
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中文名称：艾地苯醌
英文名称：Idebenone
CAS：58186-27-9
包装信息：1kg
备注：脑改善用药(供出口) 98%以上
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英文名称：Idebenone
CAS：58186-27-9
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包装信息：1g;5g;25g;100g;500g;1kg;5kg;25kg
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>1kg
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2025/2/19 14:58:46
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中文名称：艾地苯醌
英文名称：2-(10-hydroxydecyl)-6-methoxy-3-methyl-5-(trideuteriomethoxy)cyclohexa-2,5-diene-1,4-dione
CAS：58186-27-9
纯度：98%
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中文名称：羟癸基泛醌
英文名称：HYDROXYDECYL UBIQUINONE
CAS：58186-27-9
纯度：99%
包装信息：1kg
备注：浦瑞生物医药大量提供医药级玻色因、锁水磁石、麦角硫因、富勒烯、视黄醛(Retinal)、视黄醇(Retinol)、视黄醇视黄酸酯(AA酯)、羟基频哪酮视黄酸酯(HPR)、视黄醇丙酸酯等VA类原料及全系
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中文名称：艾地苯醌
英文名称：Idebenone
CAS：58186-27-9
纯度：98%
包装信息：1g;10g;100g
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>1000g
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027-83991130 18627774460
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中文名称： 6-(10-羟葵基)-2 ,3-二甲氧基-5-甲基-1,4-苯醌
CAS：58186-27-9
纯度：含量≥ 98.5%
包装信息：25Kg/桶/RMB 650
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中文名称：艾地苯醌
英文名称：debenone
CAS：58186-27-9
纯度：99%
包装信息：100克;1000克;5000克
备注：G~KG都能供应，维斯尔曼借助现代化ERP系统提供实时库存信息，详情咨询王明
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武汉维斯尔曼生物工程有限公司
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产品介绍：
中文名称：艾地苯醌
英文名称：Idebenone
CAS：58186-27-9
纯度：98%
包装信息：1G；5G；1KG；5KG；25KG
备注：现货供应 可顺丰发货 找武汉维斯尔曼13667159345 QQ：3369551489 产品用于科研实验或者外贸出口,产品大货可以配合审计提供材料相关信息 100G/袋/RMB
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中文名称：艾地苯醌
英文名称：Idebenone
CAS：58186-27-9
纯度：99%
备注：64752g
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64752g
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中文名称：艾地苯醌
英文名称：Idebenone
CAS：58186-27-9
纯度：98.0%
包装信息：1KG
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>66kg
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中文名称：艾地苯醌
英文名称：Idebenone
CAS：58186-27-9
纯度：99%
备注：974KG
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706KG
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中文名称：艾地苯醌
CAS：58186-27-9
包装信息：1 kg/
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中文名称：艾地苯醌
英文名称：Idebenone
CAS：58186-27-9
纯度：0.99
包装信息：1kg;25kg
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英文名称：Idebenone
CAS：58186-27-9
纯度：>=99%
包装信息：1kg;5kg;10kg;15kg;25kg;50kg;100kg;500kg
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中文名称：艾地苯醌
英文名称：Idebenone
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纯度：99%
包装信息：3KG;15KG;25KG
备注：鼎信通现货稳定供应，品质保障，多种包装规格:10G;100G;1KG;5KG;10KG;25KG;50KG;100KG欢迎电询李杰 18327179646/QQ1983320361 声明：本公司供应的产品仅用于工业应用或者科学研究等非医疗目的，不可用于人类或者动物的临床诊断
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10kg
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中文名称：艾地苯醌
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CAS：58186-27-9
纯度：99%
包装信息：10G;100G;500G;1KG;5KG;25KG;1000KG
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100000g
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2025/2/7 15:19:56
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英文名称：Idebenone
CAS：58186-27-9
纯度：99% HPLC
包装信息：25kg杭州林然生物
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>520kg
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2025/2/6 9:53:51