5754-18-7

基本信息
4-甲基哒嗪-3,6-二醇
4-METHYLPYRIDAZINE-3,6-DIOL
BUTTPARK 47\04-23
CITRACONIC HYDRAZIDE
3,6-DIHYDROXY-4-METHYLPYRIDAZINE (4-METHYLMALEIC HYDRAZIDE)
1,2-Dihydro-4-methyl-3,6-pyridazinedione
4-Methyl-1,2,3,6-tetrahydropyridazine-3,6-dione
物理化学性质
熔点 | 284-288°C |
密度 | 1.226±0.06 g/cm3(Predicted) |
储存条件 | Sealed in dry,Room Temperature |
酸度系数(pKa) | 9.34±0.40(Predicted) |
形态 | powder to crystal |
颜色 | White to Light yellow |
CAS 数据库 | 5754-18-7(CAS DataBase Reference) |
安全数据
危险性符号(GHS) | ![]() GHS07 |
警示词 | 警告 |
危险性描述 | H302-H315-H319-H335 |
防范说明 | P261-P264-P270-P301+P312-P302+P352-P305+P351+P338 |
危险品标志 | Xn |
危险类别码 | R22-R36/37/38 |
安全说明 | S26 |
WGK Germany | 3 |
海关编码 | 29339900 |
制备方法

616-02-4

5754-18-7
以柠康酸酐为原料合成4-甲基哒嗪-3,6-二酮的一般步骤如下:将柠康酸酐(24.0 mL,270 mmol)缓慢滴加至冰浴冷却的肼(4 M水溶液,经AcOH缓冲至pH 6.5;200 mL)与乙醇(250 mL)的混合溶液中,反应混合物呈浅黄色异相状态。随后,将混合物在温和回流条件下加热24小时。反应完成后,使混合物冷却至室温,并在减压条件下蒸除乙醇,得到白色异相混合物。将此混合物用水(250 mL)稀释,过滤收集生成的白色沉淀。沉淀物经水洗涤后,置于五氧化二磷上,在室温下真空干燥24小时,最终获得4-甲基哒嗪-3,6-二酮白色粉末(21.8 g;产率65%)。产物经1H NMR(200 MHz,DMSO-d6)表征:δ 2.00(3H,s),6.85(1H,s),11.22(2H,brs)。
参考文献:
[1] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2012, vol. 20, # 5, p. 1644 - 1658
[2] Journal of the American Chemical Society, 1954, vol. 76, p. 4454,4457
[3] Zhurnal Obshchei Khimii, 1954, vol. 24, p. 1216,1219; engl. Ausg. S. 1205, 1206
[4] Journal of the American Chemical Society, 1954, vol. 76, p. 2201
[5] Journal of Organic Chemistry, 1954, vol. 19, p. 115,117