57292-44-1
中文名称
BOC-D-4-氯苯丙氨酸
英文名称
BOC-D-4-Chlorophe
CAS
57292-44-1
分子式
C14H18ClNO4
MDL 编号
MFCD00076978
分子量
299.75
MOL 文件
57292-44-1.mol
更新日期
2023/03/20 19:41:21
结构式
基本信息
中文别名
BOC-D-4-氯苯丙氨酸
N-叔丁氧羰基-D-4-氯苯丙氨酸
BOC-4-氯-D-苯丙氨酸
(R)-1-BOC-4-氯苯丙氨酸
N-叔丁氧羰基-D-4-氯苯丙氨酸
BOC-4-氯-D-苯丙氨酸
(R)-1-BOC-4-氯苯丙氨酸
英文别名
BOC-4-CHLORO-D-PHENYLALANINE
BOC-4-CHLORO-D-PHE-OH
BOC-D-4-CHLOROPHE
BOC-D-4-CHLOROPHENYLALANINE
BOC-D-PHE(4-CL)-OH
BOC-D-PHE(PCL)-OH
BOC-P-CHLORO-D-PHENYLALANINE
BOC-P-CHLORO-D-PHE-OH
N-ALPHA-T-BOC-4-CHLORO-D-PHENYLALANINE
N-ALPHA-T-BUTOXYCARBONYL-P-CHLORO-D-PHENYLALANINE
N-ALPHA-T-BUTYLOXYCARBONYL-D-4-CHLOROPHENYLALANINE
N-ALPHA-TERT-BUTYLOXYCARBONYL-D-4-CHLOROPHENYLALANINE
N-T-BUTOXYCARBONYL-4-CHLORO-D-PHENYLALANINE
N-TERT-BUTOXYCARBONYL-4-CHLOROPHENYL-D-ALANINE
(R)-2-TERT-BUTOXYCARBONYLAMINO-3-(4-CHLORO-PHENYL)-PROPIONIC ACID
RARECHEM BK PT 0017
(R)-N-BOC-4-CHLOROPHENYLALANINE
tert-butoxycarbonyl-d-4-chlorophenylalanine
N-alpha-tert-Butoxycarbonyl-3-(4-chlorophenyl)-D-al
BOC-D-4-CHLOROPHENYLALANINE 98%
BOC-4-CHLORO-D-PHE-OH
BOC-D-4-CHLOROPHE
BOC-D-4-CHLOROPHENYLALANINE
BOC-D-PHE(4-CL)-OH
BOC-D-PHE(PCL)-OH
BOC-P-CHLORO-D-PHENYLALANINE
BOC-P-CHLORO-D-PHE-OH
N-ALPHA-T-BOC-4-CHLORO-D-PHENYLALANINE
N-ALPHA-T-BUTOXYCARBONYL-P-CHLORO-D-PHENYLALANINE
N-ALPHA-T-BUTYLOXYCARBONYL-D-4-CHLOROPHENYLALANINE
N-ALPHA-TERT-BUTYLOXYCARBONYL-D-4-CHLOROPHENYLALANINE
N-T-BUTOXYCARBONYL-4-CHLORO-D-PHENYLALANINE
N-TERT-BUTOXYCARBONYL-4-CHLOROPHENYL-D-ALANINE
(R)-2-TERT-BUTOXYCARBONYLAMINO-3-(4-CHLORO-PHENYL)-PROPIONIC ACID
RARECHEM BK PT 0017
(R)-N-BOC-4-CHLOROPHENYLALANINE
tert-butoxycarbonyl-d-4-chlorophenylalanine
N-alpha-tert-Butoxycarbonyl-3-(4-chlorophenyl)-D-al
BOC-D-4-CHLOROPHENYLALANINE 98%
所属类别
生物化工：苯丙氨酸类衍生物
物理化学性质
| 熔点 | ~110 °C |
| 比旋光度 | -24 º (c=1,EtOH) |
| 沸点 | 452.5±40.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.2167 (rough estimate) |
| 折射率 | 1.6800 (estimate) |
| 储存条件 | Store at RT. |
| 溶解度 | Soluble in Chloroform,Dichloromethane,Ethyl Acetate,DMSO,Acetone,etc. |
| 酸度系数(pKa) | 3.83±0.10(Predicted) |
| 形态 | 粉末 |
| 颜色 | 白色 |
| 旋光度 (Optical Rotation) | [α]20/D 26±2°, c = 1% in ethyl acetate |
| BRN | 5381988 |
| 主要应用 | peptide synthesis |
| InChI | 1S/C14H18ClNO4/c1-14(2,3)20-13(19)16-11(12(17)18)8-9-4-6-10(15)7-5-9/h4-7,11H,8H2,1-3H3,(H,16,19)(H,17,18)/t11-/m1/s1 |
| InChIKey | BETBOAZCLSJOBQ-LLVKDONJSA-N |
| SMILES | CC(C)(C)OC(=O)N[C@H](Cc1ccc(Cl)cc1)C(O)=O |
| CAS 数据库 | 57292-44-1(CAS DataBase Reference) |
安全数据
| 危险性符号(GHS) |  GHS07 |
| 警示词 | 警告 |
| 危险性描述 | H302+H312+H332-H315-H319 |
| 防范说明 | P501-P261-P270-P271-P264-P280-P337+P313-P305+P351+P338-P362+P364-P332+P313-P301+P312+P330-P302+P352+P312-P304+P340+P312 |
| 危险品标志 | Xi |
| 安全说明 | S24/25 |
| WGK Germany | 3 |
| REACH 注册登记 | Inactive |
| 危险等级 | IRRITANT |
| 海关编码 | 29242990 |
| 存储类别 | 11 - Combustible Solids |
制备方法
方法1
14091-08-8
57292-44-1
以D-4-氯苯丙氨酸为原料合成(R)-2-((叔丁氧羰基)氨基)-3-(4-氯苯基)丙酸的一般步骤如下：将D-4-氯苯丙氨酸粗产物（22.0 mg，0.110 mmol）溶于水（2 mL）和丙酮（1.0 mL）的混合溶剂中。向该溶液中依次加入二碳酸二叔丁酯（Boc）2O（40.4 mg，0.185 mmol）的丙酮（0.5 mL）溶液和三乙胺（18.8 mg，0.186 mmol）的丙酮（0.5 mL）溶液。将反应混合物于室温下搅拌44小时。反应完成后，将混合物浓缩至体积≤2 mL，随后加入甲苯（5 mL）。在搅拌下缓慢加入4N盐酸，调节水层pH至2-3。分离有机层，并用饱和食盐水（5 mL×2）洗涤。有机层经无水硫酸镁干燥后，减压浓缩除去溶剂，得到Boc-D-4-氯苯丙氨酸（28.7 mg，收率87.3%，ee值98.6%）为白色固体。产物经HPLC分析，条件如下：色谱柱：CHIRALPAK AD-RH（5 μm，150×4.6 mm内径）；流动相：A（0.1%磷酸水溶液）:B（0.1%磷酸乙腈溶液）=35:65；流速：1.0 mL/min；柱温：35°C；检测波长：254 nm。分析结果显示，目标化合物Boc-D-4-氯苯丙氨酸的保留时间为14.16分钟，异构体比例为0.7:99.3，对应ee值为98.6%。
参考文献：
[1] Patent: US2016/102045, 2016, A1. Location in patent: Paragraph 0300-0307
常见问题列表
概述
BOC-D-4-氯苯丙氨酸 是一种苯丙氨酸衍生物。
知名试剂公司产品信息
57292-44-1(sigmaaldrich)
Sigma Aldrich
BOC-D-4-氯苯丙氨酸价格(试剂级)
| 报价日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
| 2026/09/15 | HY-W016018 | BOC-D-4-氯苯丙氨酸 Boc-D-Phe(4-Cl)-OH | 57292-44-1 | 5 g | 149元 |
| 2026/09/15 | HY-W016018 | BOC-D-4-氯苯丙氨酸 Boc-D-Phe(4-Cl)-OH | 57292-44-1 | 10 mM * 1 mL in DMSO | 163元 |
| 2026/09/15 | HY-W016018 | BOC-D-4-氯苯丙氨酸 Boc-D-Phe(4-Cl)-OH | 57292-44-1 | 10 g | 296元 |