5709-98-8
基本信息
(R)-(+)-3-环己烯-1-甲酸
(R)-3-环己烯甲酸(依度沙班中间体)
(R)-3-环己烯甲酸(依度沙班中间体) 100G
(R)-3-环己烯甲酸 (R)-3-CYCLOHEXENE-1-CARBOXYLIC ACID
(R)-Cyclohex-3-enecarboxylic acid
(R)-cyclohex-3-ene-1-carboxylicacid
(R)-3-Cyclohexene-1-carboxylic acid
(R)-3-Cyclohexene-1β-carboxylic acid
(1R)-3-Cyclohexene-1-carboxylic acid
(R)-(+)-3-CYCLOHEXENECARBOXYLIC ACID
(1R)-cyclohex-3-ene-1-carboxylic acid
(R)-(+)-1,2,3,6-Tetrahydrobenzoic acid
3-Cyclohexene-1-carboxylic acid, (1R)-
物理化学性质
| 沸点 | 90 °C(Press: 0.2 Torr) |
| 密度 | 1.126±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | -20°C冷冻 |
| 溶解度 | 可溶于氯仿、甲醇 |
| 酸度系数(pKa) | 4.67±0.20(Predicted) |
| 形态 | Oil |
| 颜色 | 无色 |
| 旋光度 (Optical Rotation) | 127.898°(C=1g/100ml CHCL3) |
| InChI | InChI=1S/C7H10O2/c8-7(9)6-4-2-1-3-5-6/h1-2,6H,3-5H2,(H,8,9)/t6-/m0/s1 |
| InChIKey | VUSWCWPCANWBFG-LURJTMIESA-N |
| SMILES | [C@@H]1(C(O)=O)CCC=CC1 |
| CAS 数据库 | 5709-98-8 |
安全数据
| 危险性符号(GHS) | ![]() ![]() GHS05,GHS07 |
| 警示词 | 危险 |
| 危险性描述 | H312-H314 |
| 防范说明 | P234-P260-P264-P280-P301+P330+P331+P310-P303+P361+P353+P310+P363-P304+P340+P310-P305+P351+P338+P310-P312-P390-P405-P406-P501 |
| 危险品标志 | C |
| 危险类别码 | 34 |
| 安全说明 | 26-36/37/39-45 |
| 危险品运输编号 | UN3265 |
| REACH 注册登记 | Active |
| 危险等级 | 8 |
| 海关编码 | 2916200090 |
制备方法
6493-77-2
5709-98-8
中间体IV的合成:向搅拌的3-环己烯-1-羧酸甲酯(III,5.19 g,37.0 mmol)在pH 7.00磷酸盐缓冲溶液(520 mL,0.07 M)中的悬浮液中加入猪肝酯酶(PLE,51.2 mg,1382单位)。通过注射泵滴加NaOH溶液(1.0 M)维持反应体系pH值为7.00。反应在室温下持续搅拌,直至消耗1当量的NaOH(37 mL)(反应时间:11小时,TLC监测展开剂:石油醚/乙醚,1:1)。将反应混合物转移至分液漏斗中,用乙酸乙酯(2 × 300 mL)洗涤两次。分离各相后,有机相用pH 7.00磷酸盐缓冲溶液(2 × 300 mL)反萃取两次。合并水相,用HCl水溶液(30 mL,4 M)酸化至pH 2,随后用乙酸乙酯(3 × 400 mL)萃取三次。合并有机相,经无水硫酸钠干燥,过滤后减压浓缩(100 mbar)。粗产物通过短硅胶柱过滤,得到(R)-3-环己烯甲酸(IV),为浅黄色油状物(3.92 g,收率84%)。产物对映体过量值为96.3% ee(GC测定),94.3% ee(旋光测定),[α]D21 +89.12°(c = 6.730,甲醇)(文献值:+94.5°(c = 7,甲醇),[Acta Chem. Scand., 1970, 24, 2693])。
参考文献:
[1] Patent: US2008/161546, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column title page; 18
[2] Chemistry - A European Journal, 2012, vol. 18, # 5, p. 1342 - 1351
[3] Patent: US2008/200406, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 25; sheet 1
[4] Patent: US2011/251148, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 9
[5] Patent: WO2012/61662, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 60
常见问题列表
(R)-3-环己烯甲酸是3-环己烯-1-甲酸的其中一种异构体,其是一种重要的化学试剂和有机中间体。
(R)-3-环己烯甲酸可广泛应用于医药、化工等多个领域,如在凝血因子Xa的抑制剂中,它是3,4-二氨基环己烷羧酸衍生物的重要起始原料。
(R)-3-环己烯甲酸价格(试剂级)
| 报价日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
| 2026/09/15 | XW02570998805 | (R)-3-环己烯甲酸 | 5709-98-8 | 100G | 300元 |
| 2026/09/15 | XW02570998804 | (R)-3-环己烯甲酸 | 5709-98-8 | 25G | 135元 |
| 2026/09/15 | XW02570998803 | (R)-3-环己烯甲酸 | 5709-98-8 | 10G | 63元 |

