52415-29-9

60956-26-5

4637-24-5

52415-29-9

步骤A：在氮气保护下，将4-溴-2-硝基甲苯（7.9 g，36.6 mmol）溶解于无水N,N-二甲基甲酰胺（73 mL）中，依次加入N,N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛（14.5 mL，110 mmol）和吡咯烷（4.7 mL）。将反应混合物在110℃油浴中加热搅拌90分钟。反应完成后，将混合物冷却至室温，用乙醚（200 mL）稀释，并用去离子水（3 × 100 mL）洗涤。合并有机相，用无水硫酸钠干燥，过滤后减压浓缩，得到粗产物。将粗产物溶解于80%乙酸水溶液（245 mL）中，加热至75℃。在搅拌下，分批次加入锌粉（20.8 g，318 mmol），加料时间为2小时。加毕，将反应混合物升温至85℃，继续搅拌3.5小时。反应完成后，将混合物冷却至室温，再冰浴冷却至0℃，过滤除去不溶物。滤液用乙酸乙酯（200 mL）稀释，并用去离子水（2 × 100 mL）洗涤。有机相用无水硫酸钠干燥，过滤后减压浓缩，得到棕色油状粗产物。粗产物通过快速柱色谱法纯化，洗脱剂依次为95:5和90:10的己烷/乙酸乙酯混合溶剂，得到6-溴吲哚为灰色固体（2.61 g，收率36%）。产物结构经1H NMR（500 MHz，CDCl3）确认：δ 8.14（br s，1H），7.53（s，1H），7.49（d，J = 8.4 Hz，1H），7.21（dd，J = 8.4, 1.7 Hz，1H），7.17-7.15（m，1H），6.53-6.51（m，1H）。

参考文献：

[1] Journal of Organic Chemistry, 2004, vol. 69, # 20, p. 6812 - 6820

[2] RSC Advances, 2014, vol. 4, # 9, p. 4672 - 4675

[3] Patent: US2006/52378, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 154

[4] Tetrahedron, 1999, vol. 55, # 4, p. 935 - 942

[5] Patent: US2011/46370, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 10