52-51-7
中文名称
2-溴-2-硝基-1,3-丙醇
英文名称
Bronopol
CAS
52-51-7
EINECS 编号
200-143-0
分子式
C3H6BrNO4
MDL 编号
MFCD00007390
分子量
199.99
MOL 文件
52-51-7.mol
更新日期
2026/09/24 17:19:42
结构式
基本信息
中文别名
2-溴-2-硝基-1,3-丙醇
布罗波尔
溴硝醇
2-硝基-2-1,3-丙二醇(布罗波尔)
2-溴-2-硝基-1,3-丙二醇
2-溴-2-硝基-1,3-丙二醇(布罗波尔)
拌棉醇
布洛波尔
皮乐宝
溴硝丙二醇
溴硝醇可湿性粉剂
抑菌醇
溴丙醇
溴硝丙醇
布波尔
Β-溴-Β-硝基三亚甲基二醇
2-溴-2-硝基丙烷-1,3-二醇
2-溴-2-硝基-1,3-丙二醇/溴硝丙醇/溴丙醇
2-硝基-2-1,3-丙二醇
布罗波尔标准品
布罗波尔
溴硝醇
2-硝基-2-1,3-丙二醇(布罗波尔)
2-溴-2-硝基-1,3-丙二醇
2-溴-2-硝基-1,3-丙二醇(布罗波尔)
拌棉醇
布洛波尔
皮乐宝
溴硝丙二醇
溴硝醇可湿性粉剂
抑菌醇
溴丙醇
溴硝丙醇
布波尔
Β-溴-Β-硝基三亚甲基二醇
2-溴-2-硝基丙烷-1,3-二醇
2-溴-2-硝基-1,3-丙二醇/溴硝丙醇/溴丙醇
2-硝基-2-1,3-丙二醇
布罗波尔标准品
英文别名
2-BROMO-2-NITRO-1,3-PROPANDIOL
2-BROMO-2-NITRO-1,3-PROPANEDIOL
2-BROMO-2-NITROPROPANE-1,3-DIOL
BRONOPOL
BRONOTAK
SALOR-INT L497010-1EA
TIMTEC-BB SBB000393
1,3-Propanediol, 2-bromo-2-nitro-
2-Bromo-1-nitro-1,3-propanediol
2-bromo-2-nitro-3-propanediol
2-Bromo-2-nitropropan-1,3-diol
2-Nitro-2-bromo-1,3-propanediol
3-Propanediol,2-bromo-2-nitro-1
beta-Bromo-beta-nitrotrimethyleneglycol
Bioban BNPD-40
-Bromo-nitrotrimethyleneglycol
Bronidiol
Bronocot
Bronopol-boots
Bronopolu
2-BROMO-2-NITRO-1,3-PROPANEDIOL
2-BROMO-2-NITROPROPANE-1,3-DIOL
BRONOPOL
BRONOTAK
SALOR-INT L497010-1EA
TIMTEC-BB SBB000393
1,3-Propanediol, 2-bromo-2-nitro-
2-Bromo-1-nitro-1,3-propanediol
2-bromo-2-nitro-3-propanediol
2-Bromo-2-nitropropan-1,3-diol
2-Nitro-2-bromo-1,3-propanediol
3-Propanediol,2-bromo-2-nitro-1
beta-Bromo-beta-nitrotrimethyleneglycol
Bioban BNPD-40
-Bromo-nitrotrimethyleneglycol
Bronidiol
Bronocot
Bronopol-boots
Bronopolu
所属类别
农药: 杀菌剂: 化学治疗剂
物理化学性质
| 外观性状 | 本品为无色或黄褐色结晶。m.p.130℃,蒸气压1.68×10-3Pa。能溶于丙酮、2-甲氧基乙醇、甲苯等有机溶剂,22℃时水中溶解度为250g/L。工业品纯度高于90%,有轻微吸湿性。 |
| 熔点 | 130-133 °C(lit.) |
| 沸点 | 358.0±42.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 2.0002 (rough estimate) |
| 折射率 | 1.6200 (estimate) |
| 闪点 | 167°C |
| 储存条件 | Inert atmosphere,Room Temperature |
| 溶解度 | H2O:可溶,100mg/mL,透明,无色至淡黄色 |
| 酸度系数(pKa) | 12.02±0.10(Predicted) |
| 形态 | 晶体或结晶粉末 |
| 颜色 | 白色到黄色 |
| 气味 (Odor) | odorless |
| 水溶解性 | 25 g/100 mL (22 ºC) |
| Merck | 14,1447 |
| BRN | 1705868 |
| Henry's Law Constant | 7.6×105 mol/(m3Pa) at 25℃, HSDB (2015) |
| 稳定性 | 稳定的。有吸湿性。与强氧化剂、强碱、强还原剂、酰氯和酸酐、水分不相容。 |
| 主要应用 | agriculture cleaning products cosmetics environmental food and beverages personal care |
| 化妆品成分功效 | PRESERVATIVE |
| 化妆品成分评估 | Bronopol (52-51-7) |
| InChI | 1S/C3H6BrNO4/c4-3(1-6,2-7)5(8)9/h6-7H,1-2H2 |
| InChIKey | LVDKZNITIUWNER-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | OCC(Br)(CO)[N+]([O-])=O |
| LogP | 1.150 (est) |
| CAS 数据库 | 52-51-7(CAS DataBase Reference) |
| NIST化学物质信息 | Bronopol(52-51-7) |
| EPA化学物质信息 | 1,3-Propanediol, 2-bromo-2-nitro-(52-51-7) |
安全数据
| 危险性符号(GHS) | ![]() ![]() ![]() GHS05,GHS07,GHS09 |
| 警示词 | 危险 |
| 危险性描述 | H302+H312-H315-H318-H335-H410 |
| 防范说明 | P261-P273-P280-P301+P312-P302+P352+P312-P305+P351+P338 |
| 危险品标志 | Xn,N |
| 危险类别码 | R21/22-R37/38-R41-R50 |
| 安全说明 | S26-S37/39-S61 |
| 危险品运输编号 | UN 3241 4.1/PG 3 |
| WGK Germany | 2 |
| RTECS号 | TY3385000 |
| F | 4.2-8-9-21 |
| TSCA | Yes |
| REACH 注册登记 | Active |
| 危险等级 | 4.1 |
| 包装类别 | III |
| 海关编码 | 29055999 |
| 存储类别 | 4.1B - Flammable solid hazardous materials |
| 危险性类别 | Acute Tox. 4 Dermal Acute Tox. 4 Oral Aquatic Acute 1 Aquatic Chronic 1 Eye Dam. 1 Skin Irrit. 2 STOT SE 3 |
| 毒害物质数据 | 52-51-7(Hazardous Substances Data) |
应用领域
用途一
杀生剂,主要用于工业循环水、造纸纸浆、涂料、塑料、化妆品、木材,冷却水循环系统,以及工业用途的杀菌、防霉、防腐、灭藻等。
用途二
广泛用于水处理、医药、农药、化妆品、洗涤剂等行业作防腐剂和灭菌剂
用途三
主要用于化妆品、皮革防腐,在农业上主要用于水稻恶苗病防治
用途四
杀细菌剂。可有效防治多种植物病原细菌。对棉花种子处理可防治棉花角斑病菌引起的棉花黑臂病、细菌性雕枯病,对棉花无药害。也可用于水稻恶苗病。推荐使用浓度800~1000mg/L。
用途五
化妆品的防腐剂,添加于香波、香脂和霜剂等化妆品加工过程中,在化妆品中的杀菌浓度为0.01%-0.02%。也可用于洗涤剂、织物处理剂等。
制备方法
方法一
在反应釜中投入计量的硝基甲烷、甲醛、水和乙醇,冷却下滴加40%液碱,此时有固体析出,再滴加定量溴素,加毕搅拌,减压蒸出部分水和乙醇,经冷却、结晶、过滤、干燥先进溴硝醇,收率≥70%,含量约93%。
方法二
由硝基甲烷与甲醛、溴反应而得,有两种操作过程。(1)将硝基甲烷、30%甲醛、氯化钙和氢氧化钠按摩尔配比1:2:2:2加入反应装置,搅拌,在0℃以下滴加溴和二氯乙烷配成的溶液。在1h加完,溴的用量与硝基甲烷等摩尔。分出二氯乙烷层,蒸去二氯乙烷。得白色固体(粗品)。反应物的水层用乙醚提取,蒸去乙醚提取液中的乙醚,又得一部分粗品。将粗品合并用乙醚重结晶,即得纯品。(2)先制备2-硝基-1,3-丙二醇将硝基甲烷、30%甲醛溶液按摩尔比1:2加入回流反应装置,再加入2%碳酸钾,加热回流1h,冷却、析出结晶。用乙醚提取,干燥,蒸去乙醚,得2-硝基-1,3-丙二醇。然后将其溶解在甲醇中,加入20%甲醇钠甲醇溶液,在20℃搅拌,析出2-硝基-1,3-丙二醇钠。将此钠盐滤出,悬浮于干燥的乙醚中溴化:在0℃以下向2-硝基-1,3-丙二醇钠的乙醚悬浮液滴加溴,滴完后再搅拌10min。过滤,蒸去乙醚,即得2-溴-2-硝基-1,3-丙二醇。
52-51-7(安全特性,毒性,储运)
储运特性
库房通风低温干燥; 与食品原料类分开存放
刺激数据
皮肤-兔 500 毫克/24小时 轻度; 眼睛-兔 5 毫克 中度
毒性分级
高毒
急性毒性
口服-大鼠 LD50: 180 毫克/公斤; 口服-小鼠 LD50: 270 毫克/公斤
可燃性危险特性
热分解排出有毒溴化物和氮氧化物烟雾
类别
农药
灭火剂
水,干粉、干砂、二氧化碳、泡沫、1211灭火剂
常见问题列表
概述
罗波尔,化学名称 2-溴-2-硝基-1,3-丙二醇,其他名称有溴硝醇、抑菌醇等。国外商品名: Bronopol。为白色结晶性粉末,熔点: 122~130 ℃,极易溶于水、乙醇、丙二醇、乙酸乙酯等,微溶于油,难溶于氯仿、丙酮等。1919年,由 E.Schmidt及 R.Wilkendorf 制得,此后,英国药学协会( British Pharmacopocia Commissoin) 公布其通用名为Bronopol,1970 年用于农业获得英国专利。
用途
布罗波尔对广泛的植物病原细菌有效,主要用作种子处理剂等。此外,由于它的广谱抗菌性,故在医药方面上世纪 60年代就用作消毒剂。随着化妆品的日益发展,加上布罗波尔广谱抗菌,并且水溶性好,进入20世纪 80年代后期,作为化妆防腐剂使用并且发展极快。近年来布罗波尔在饲料、涂料、毛皮防腐、空调循环水抑菌、油田注水抑菌和飞机、车船消毒等方面得到了广泛的应用,需求迅速增加。
合成
布罗波尔的有机合成工艺主要采用以下几种: 一是硝基甲烷与甲醛先缩合生成中间体2-硝基-1,3-丙二醇,然后再与溴素发生溴化反应,得到布罗波尔产品; 二是硝基甲烷先与溴素进行溴化反应制得一溴硝基甲烷中间体,单纯的一溴硝基甲烷直接与甲醛缩合得到布罗波尔产品。方法一 硝基甲烷与甲醛先缩合,然后再与溴素发生溴化反应,得到布罗波尔产品的工艺路线。该工艺反应机理如下:

图1为布罗波尔合成方法一。
利用这一原理制备布罗波尔的报道,最早见于1923 年,在无水酒精中,在碱金属存在下,使硝基甲烷与甲醛作用,进行缩合反应,将生成的中间体硝基醇的碱式盐分离出去,放到有机溶剂中,获得布罗波尔。1970 年德国和法国均报道了类似的合成方法。
方法二 硝基甲烷先与溴素进行溴化反应制得一溴硝基甲烷中间体,纯净的一溴硝基甲烷直接与甲醛缩合得到布罗波尔产品的合成工艺。该方法的工艺原理是:

图2为布罗波尔合成方法二。
1990 年,美 国和 1991 年 美 国,先后提出了卤代硝基醇类和溴代硝基醇类的制备方法。该方法提出了先将硝基甲烷与溴素进行溴化反应,制备出一溴硝基甲烷中间体,然后用一溴硝基甲烷同甲醛进行化学反应,制得了高纯度的布罗波尔产品。该方法所得中间体一溴硝基甲烷非常稳定且易于提纯。所得产品杂质含量少,后处理简单,结晶过程中无需任何有机溶剂。产品布罗波尔结晶粒度大,晶型好,纯度高,达到了英国药典BP2000 标准要求,完全能够满足出口的需要。该工艺收率在 88%~90% 左右。
工艺改进
布罗波尔的传统合成方法主要经过先加成再溴化,在溴化反应中必须使用乙酸乙酯、四氯化碳或二氯乙烷等非极性有毒易燃溶剂;在加成反应中形成中间产物硝基醇的碱式盐不稳定,这些缺点极不利于工业化生产。因此有必要对其合成路线进行改进,先对硝基甲烷进行溴化反应生成稳定的中间产物溴代硝基甲烷,再进行加成反应生成布罗波尔。新方法合成出的中间体溴代硝基甲烷是一种重要的有机化工产品。目前国内尚无此产品的生产,具有很广阔的开发前景。
用途
作为一种溴代硝基醇类广谱抗菌剂,布罗波尔具有如下特点:具有光谱的抗菌活性,在pH值4~9的范围内在含有表面活性剂的乳化液制品中,以及高浓度的蛋白质物质的配方中,具有有效的抗菌活性,尤其对抗菌活性强的绿脓杆菌有特效; 无毒,无刺激性,无过敏性,该防腐剂在化妆品中的使用量为 0.01%~005% ,毒性试验结果表明该防腐剂是安全的,是美国FDA批准使用的化妆品防腐剂之一; 复配中具有协同作用。根据美国 FDA的统计,在化妆品中所使用的所有防腐剂中,布罗波尔的使用频率名列前。正是商业需求的急剧增加,促进了布罗波尔的研究与工业化生产。
毒性
大鼠急性经口LD50180~400mg/kg,小鼠急性经口LD50270~400mg/kg,狗急性经口LD50200mg/kg。大鼠急性经皮LD50>1600mg/kg。对兔皮肤有中度刺激性,对眼睛有轻度刺激性。动物试验无致畸、致癌、致突变作用。
参考文献
[1]曲洋. 抗菌防腐剂布罗波尔和卡松的合成工艺研究[D].青岛科技大学,2010.[2]曲洋,刘福胜,刘仕伟,于世涛. 布罗波尔的合成与精制[J]. 精细石油化工进展,2010,11(05):9-12.
[3]袁军,曾鹰,向健敏. 布罗波尔的合成新方法[J]. 精细化工,1997,(05):49-51.
[4]汪锦邦,傅晴欧,王秀玲. 布罗波尔(Bronopol)在化妆品中的防腐作用[J]. 精细化工,1988,(04):21-28.
图谱信息
布罗波尔(52-51-7)质谱(MS)布罗波尔(52-51-7)核磁图(1HNMR)布罗波尔(52-51-7)核磁图(13CNMR)布罗波尔(52-51-7)红外图谱(IR1)布罗波尔(52-51-7)红外图谱(IR2)布罗波尔(52-51-7)Raman光谱知名试剂公司产品信息
52-51-7(sigmaaldrich)
Sigma Aldrich
溴硝醇价格(试剂级)
| 报价日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
| 2026/09/15 | HY-B1217R | 溴硝醇 Bronopol (Standard) | 52-51-7 | 25 mg | 310元 |
| 2026/09/15 | HY-B1217R | 溴硝醇 Bronopol (Standard) | 52-51-7 | 50 mg | 470元 |
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英文名称:Bronopol
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中文名称:布鲁诺广谱高效杀菌剂
英文名称:Bronorol
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中文名称:布罗波尔
英文名称:2-Bromo-2-nitropropane-1,3-diol
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英文名称:2-Bromo-2-nitro-1,3-propanediol
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中文名称:布罗波尔
英文名称:2-Bromo-2-nitro-1,3-propanediol
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中文名称:溴硝醇(布罗波尔)
英文名称:2-Bromo-2-nitro-1,3-propanediol
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