495-02-3
基本信息
葡萄内酯
橙皮油内酯
橙皮油素对照品
橙皮油素标准品
橙皮油内酯, 来源于柚
橙皮油内酯AURAPTEN
(E)-7-((3,7-二甲基辛烷-2,6-二烯-1-基)氧基)-2H-苯并吡喃-2-酮
AURAPTENE
Aurapten【C19H22O3】
7-GERANYLOXYCOUMARIN
Auraptene, 98%, from Citrus maxima (Burm.) Merr.
7-[[(2E)-3,7-Dimethyl-2,6-octadien-1-yl]oxy]-2H-chromen-2-one
7-[[(3E)-3,7-Dimethyl-2,6-octadienyl]oxy]-2H-1-benzopyran-2-one
7-[[(2E)-3,7-dimethyl-2,6-octadien-1-yl]oxy]-2H-1-benzopyran-2-one
2H-1-Benzopyran-2-one,7-[[(2E)-3,7-dimethyl-2,6-octadien-1-yl]oxy]-
物理化学性质
| 外观性状 | 可溶于甲醇、乙醇、DMSO等有机溶剂,来源于芸香科植物化州柚或柚的未成熟或近成熟的干燥外层果皮;柑橘红。 |
| 熔点 | 91 °C |
| 沸点 | 455.5±45.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.079±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | ?20°C |
| 溶解度 | 二甲基亚砜:>20mg/mL |
| 形态 | 粉末 |
| 颜色 | 白色至灰白色 |
| 稳定性 | 可在-20°C下的DMSO中的溶液储存长达3个月。 |
| InChI | 1S/C19H22O3/c1-14(2)5-4-6-15(3)11-12-21-17-9-7-16-8-10-19(20)22-18(16)13-17/h5,7-11,13H,4,6,12H2,1-3H3/b15-11+ |
| InChIKey | RSDDHGSKLOSQFK-RVDMUPIBSA-N |
| SMILES | C\C(C)=C\CC\C(C)=C\COc1ccc2C=CC(=O)Oc2c1 |
| LogP | 5.690 (est) |
安全数据
| 危险性符号(GHS) | ![]() GHS07 |
| 警示词 | 警告 |
| 危险性描述 | H302 |
| 防范说明 | P280-P305+P351+P338 |
| WGK Germany | 3 |
| 海关编码 | 2932990090 |
| 存储类别 | 11 - Combustible Solids |
应用领域
制备方法
93-35-6
6138-90-5
495-02-3
Aurapten (5)的合成步骤:在氩气保护下,将环氧丙烷(159μL,0.80mmol)加入到7-羟基香豆素(100mg,0.62mmol)和无水碳酸钾(171mg,1.24mmol)在无水N,N-二甲基甲酰胺(5mL)中的搅拌混合物中。反应混合物在回流条件下搅拌3小时。反应完成后,用1M盐酸水溶液中和反应混合物。将得到的棕色残余物溶解于二氯甲烷(20mL)中,依次用水(2×20mL)、饱和食盐水(30mL)洗涤,并用无水硫酸钠干燥。减压除去溶剂,得到棕色油状物,通过快速柱色谱法纯化,使用二乙醚-己烷(1:1)作为洗脱剂,得到白色粉末状产物5(181mg,收率76%)。产物的结构通过1H NMR、13C NMR和高分辨快原子轰击质谱(HR-FABMS)确认。
参考文献:
[1] Phytochemistry, 1998, vol. 47, # 8, p. 1521 - 1525
[2] Chemical and Pharmaceutical Bulletin, 2004, vol. 52, # 10, p. 1171 - 1174
[3] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2012, vol. 20, # 2, p. 784 - 788
[4] Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1994, vol. 103, # 7-8, p. 405 - 424
[5] Organic and Biomolecular Chemistry, 2006, vol. 4, # 8, p. 1604 - 1610
橙皮油内酯价格(试剂级)
| 报价日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
| 2026/09/15 | HY-N2388R | 橙皮油内酯 Auraptene (Standard) | 495-02-3 | 5 mg | 1000元 |
| 2026/09/15 | HY-N2388R | 橙皮油内酯 Auraptene (Standard) | 495-02-3 | 10 mg | 1600元 |
| 2026/09/15 | HY-N2388R | 橙皮油内酯 Auraptene (Standard) | 495-02-3 | 25 mg | 2880元 |
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