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545-47-1

中文名称 羽扇豆醇
英文名称 Lupeol
CAS 545-47-1
EINECS 编号 208-889-9
分子式 C30H50O
MDL 编号 MFCD00017351
分子量 426.72
MOL 文件 545-47-1.mol
更新日期 2024/03/27 11:54:41
结构式 545-47-1 结构式

基本信息

中文别名 羽扇豆醇
羽扇醇
羽扇豆醇酯
英文别名 20[29]-LUPEN-3BETA-OL
3BETA-HYDROXY-20[29]-LUPENE
3B-HYDROXY-20[29]-LUPENE
BETA-VISCOL
B-VISCOL
FAGARASTEROL
LUPEOL
MONOGYNOL
(3-beta)-lup-20(29)-en-3-o
(3-beta)-lup-20(29)-en-3-ol
1H-Cyclopenta[a]chrysene, lup-20(29)-en-3-ol deriv.
Clerodol
Fagarsterol
lup-20(29)-en-3-beta-ol
Lup-20(29)-en-3beta-ol
Lup-20(29)-en-3-ol
Lup-20(29)-en-3-ol, (3beta)-
Lupenol
Monogynol B
monogynolb
所属类别 生物化工:天然产物

物理化学性质

外观性状 不溶于水,与乙醚、苯、石油醚、热乙醇可互溶。 来源于科羽扇豆属(Lupinus polyphyllus)种子皮
熔点 215°
比旋光度 D20 +27.2° (c = 4.8 in chloroform)
沸点 482.1°C (rough estimate)
密度 0.9457
折射率 1.4910 (estimate)
储存条件 2-8°C
溶解度 可溶于氯仿(少许)、甲醇(少许)
酸度系数(pKa) 15.19±0.70(Predicted)
形态 neat
颜色 白色至灰白色
InChIKey MQYXUWHLBZFQQO-QGTGJCAVSA-N
LogP 10.460 (est)
CAS 数据库 545-47-1(CAS DataBase Reference)
NIST化学物质信息 Lupeol(545-47-1)

安全数据

危险性符号(GHS)
GHS07
警示词 警告
危险性描述 H302
防范说明 P264-P270-P301+P312-P501
安全说明 24/25
WGK Germany 2
RTECS号 OK5763000
海关编码 29061990
毒害物质数据 545-47-1(Hazardous Substances Data)

应用领域

用途1
用于含量测定/鉴定/药理实验等。
药理药效:具有显著的抗肿瘤、抗炎作用。

常见问题列表

概述
羽扇豆醇是一种可从草莓、芒果等多种果蔬以及中草药等植物中提取的五环三砧类化合物,具有抗炎症、抗氧化、促进创面愈合等药理作用,且在胰腺癌、乳腺癌、前列腺癌、黑色素瘤等肿瘤中显示出抗癌活性,在临床上用于白血病、肝癌、结肠癌、胰腺癌等疾病的治疗。
理化性质
针状结晶。熔点215℃。沸点488.1°C。旋光度+27.2°(c=4.8。氯仿)。密度0.977g/cm3,不溶于水,与乙醚、苯、石油醚、热乙醇可互溶。
药理作用
1.抗肿瘤作用
(1)对黑色素瘤的抑制作用羽扇豆醇对小鼠黑色素瘤有抑制生长及诱导分化作用。诱导黑色素瘤细胞分化是通过激活有丝分裂原活化蛋白激酶(MAKP)途径来实现的,而羽扇环 C-3结构的异同在MAKP途径的激活中起关键作用。
羽扇豆醇对恶性黑色素瘤的转移具有抑制作用,其机制主要与Wnt/β连环蛋白(catenin)信号通路相关,而与 MAKP途径无关。
(2)对小鼠皮肤癌的抑制作用
羽扇豆醇对皮肤癌的发生及其肿瘤标志物的表达具有抑制作用。
(3)对乳腺癌的抑制作用
羽扇豆醇对乳腺癌细胞具有抑制生长作用。羽扇豆醇对雌激素受体(ER)阴性和阳性乳腺癌细胞均有抑制作用,而且呈剂量和时间依赖关系。说明羽扇豆醇对乳腺癌细胞的抑制作用不依赖于ER,然而却有一定的关联。羽扇豆醇对乳腺癌细胞人表皮生长因子受体2(HER2)的作用。
(4)对前列腺癌细胞的抑制和诱导凋亡作用
在内分泌相关肿瘤中,除乳腺癌细胞外,羽扇豆醇对前列腺癌也具有抑制作用。羽扇豆醇对前列腺癌细胞株LNCaP和CWR22Rr1 具有生长抑制和诱导凋亡作用,且呈剂量依赖关系,其机制主要是羽扇豆醇激活了fas受体介导的凋亡途径。此外,羽扇豆醇对前列腺癌移植瘤生长也有明显的抑制作用。
(5)对胰腺癌的抑制和诱导凋亡作用
羽扇豆醇对胰腺癌有抑制生长的作用,并且抑制Ras 通路可诱导胰腺癌细胞凋亡。
(6)对肝癌细胞的抑制作用
羽扇豆醇在体内外对肝癌启始细胞(tumor initiatingcell, TIC)的自我更新能力具有抑制作用,此外,羽扇豆醇抑制了TIC细胞在无胸腺裸鼠的致瘤能力,下调了TIC细胞的标志物CD133的表达水平。
(7)对白血病细胞的抑制作用
羽扇豆醇对白血病细胞有生长抑制和诱导凋亡的作用。羽扇豆醇对白血病细胞的抑制作用与羽扇环的羰基化有关。
(8)对其他肿瘤的抑制作用
羽扇豆醇对头颈肿瘤具有抑制作用。羽扇豆醇对人卵巢癌细胞具有一定的抑制作用。
2.抗炎作用
3.抗氧化作用
应用
1.用于白血病、胰腺癌、乳腺癌、前列腺癌、黑色素瘤、肝癌等肿瘤的治疗。
2.可以用于骨髓移植后急性抗宿主病的预防中。
有关羽扇豆醇的概述、理化性质、药理作用、应用等是由Chemicalbook的丁红编辑整理。(2015-11-23)

知名试剂公司产品信息

545-47-1(sigmaaldrich) Sigma Aldrich

供应商信息 更多

南京春秋生物工程有限公司
黄金产品
联系电话: 025-84430028 13815430202
产品介绍:
中文名称:羽扇豆醇
英文名称:Lupeol
CAS:545-47-1
纯度:98%
包装信息:g-kg,in stock,customized
备注:产品负责人:贾经理
南京腾怡生物科技有限公司
黄金产品
联系电话: 025-58851786 17714337195
产品介绍:
中文名称:羽扇豆醇
英文名称:Lupeol
CAS:545-47-1
纯度:95+%
包装信息:1g;5g
备注:g
成都普瑞法科技开发有限公司
现货
联系电话: +86-028-82633397 18982077548
产品介绍:
中文名称:羽扇豆醇
英文名称:Lupeol
CAS:545-47-1
纯度:>95%,98%,99%
包装信息:From mgs to grams,up to Kgs.Inquire for Bulk scale.
备注:可以大量定制
库存量: 6635mg
现货日期: 2024/3/18 15:31:02
上海依赫生物科技有限公司
现货
联系电话: 17721395025
产品介绍:
中文名称:羽扇豆醇
英文名称:Lupeol
CAS:545-47-1
纯度:98% 100mg
包装信息:20mg;100mg;1g;10g
备注:3瓶
库存量: 3瓶
现货日期: 2024/3/18 9:54:01
成都普思生物科技股份有限公司
现货
联系电话: 028-85370565-229 18080489829
产品介绍:
中文名称:羽扇豆醇
英文名称:Lupeol
CAS:545-47-1
纯度:95.0%(HPLC)
包装信息:25mg
备注:现货供应,当天发货
库存量: 5000mg
现货日期: 2024/3/27 11:54:41
青岛万源山生物科技有限公司
大货 现货
联系电话: 0532-0532-66720179 15092119928
产品介绍:
中文名称:羽扇豆醇
英文名称:Fagarsterol
CAS:545-47-1
纯度:8%-98%
包装信息:1g/
备注:羽扇豆醇
库存量: >50g
现货日期: 2024/3/24 10:45:51
南京道斯夫生物科技有限公司
大货 现货
联系电话: 025-+86-02585846866 +86-18094231287
产品介绍:
中文名称:羽扇豆醇
英文名称:Lupeol
CAS:545-47-1
纯度:98%HPLC
包装信息:20MG/;1G/;1KG/
备注:现货;可定制
库存量: >10g
现货日期: 2024/3/19 1:06:32
西安康诺化工有限公司
大货 现货
联系电话: 029-029-86107037-8012-8012 18729555803
产品介绍:
中文名称:羽扇豆醇
英文名称:Lupeol
CAS:545-47-1
纯度:98%
包装信息:10mg,50mg,1kg,25kg
备注:1500kg
库存量: 1500kg
现货日期: 2024/3/20 15:02:14
陕西新天域生物科技有限公司
大货 现货
联系电话: 029-32565555 18710500080
产品介绍:
中文名称:羽扇豆醇
英文名称:Lupeol
CAS:545-47-1
纯度:8%-98%HPLC
包装信息:50克 100克 1kg
备注:羽扇豆醇8%-98%
库存量: >1000g
现货日期: 2024/3/22 10:24:14
成都仪捷睿生物科技有限公司
现货
联系电话: 028-18224028459 17345243906
产品介绍:
中文名称:羽扇豆醇;羽扇醇;羽扇豆醇酯;蛇麻醇酯
英文名称:Lupeol
CAS:545-47-1
纯度:98% HPLC
包装信息:10mg;20mg;50mg;100mg
库存量: 2.01g
现货日期: 2024/3/26 16:31:29
武汉壹加壹生物科技有限公司
现货
联系电话: 027-027-16602739303 16602739303
产品介绍:
英文名称:Lupeol
CAS:545-47-1
纯度:99% HPLC
包装信息:1G
库存量: 1g,kg
现货日期: 2024/3/19 17:16:16
北京百灵威科技有限公司
联系电话: 010-82848833 400-666-7788
产品介绍:
中文名称:羽扇豆醇, 来源于山楂叶
英文名称:Lupeol, 98%, from Crataegus pinnatifida Bunge
CAS:545-47-1
纯度:98%
包装信息:25MG
备注:化学试剂、精细化学品、医药中间体、材料中间体
上海迈瑞尔生化科技有限公司
联系电话: 4006608290; 18621169109
产品介绍:
英文名称:Lupeol
CAS:545-47-1
备注:AAM164276
武汉易泰科技有限公司上海分公司
联系电话: 821-50328103-801 18930552037
产品介绍:
中文名称:羽扇豆醇
英文名称:Lupeol
CAS:545-47-1
纯度:99% HPLC
包装信息:1Mg ; 5Mg;10Mg ;100Mg;250Mg ;500Mg ;1g;2.5g ;5g ;10g
上海佰世凯化学科技有限公司
联系电话: 021-20908456
产品介绍:
英文名称:Lupeol(Fagarasterol)
CAS:545-47-1
备注:C11380
化夏化学
联系电话: 400-1166-196 18981987031
产品介绍:
中文名称:羽扇豆醇
英文名称:Lupeol
CAS:545-47-1
纯度:99% HPLC
包装信息:10g;50g;100g;500g;1kg;5kg;25kg
备注:20Mg/支 对照品HPLC≥98% 化学试剂、医药中间体,生化试剂,标准品
大连美仑生物技术有限公司
联系电话: 0411-62910999 13889544652
产品介绍:
中文名称:羽扇豆醇
英文名称:Lupeol
CAS:545-47-1
纯度:98%
包装信息:20mg
备注:标准品 98%,标准品
云南西力生物技术股份有限公司
联系电话: 0871-65217109 13211707573
产品介绍:
中文名称:羽扇豆醇
英文名称:Lupeol
CAS:545-47-1
纯度:99.0%
包装信息:5mg
备注:BBP00560

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