455280-00-9
基本信息
5-溴苯并[D]异噁唑-3-胺
3-胺基-5-溴苯并[D]异唑
3-氨基-5-溴苯并[D]异噁唑
3-胺基-5-溴苯并[D]异噁唑
3-AMino-5-broMobenzo[d]isoxazole
1,2-Benzisoxazol-3-amine, 5-bromo-
5-BROMO-1,2-BENZISOXAZOL-3-YLAMINE
物理化学性质
| 储存条件 | Keep in dark place,Inert atmosphere,2-8°C |
| 外观 | Off-white to light brown Solid |
| InChI | InChI=1S/C7H5BrN2O/c8-4-1-2-6-5(3-4)7(9)10-11-6/h1-3H,(H2,9,10) |
| InChIKey | BGMYWBQEKIMHGU-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | O1C2=C(C=C(Br)C=C2)C(N)=N1 |
| CAS 数据库 | 455280-00-9 |
安全数据
| 危险性符号(GHS) |  GHS07 |
| 警示词 | 警告 |
| 危险性描述 | H302-H315-H319-H335 |
| 防范说明 | P261-P280-P301+P312-P302+P352-P305+P351+P338 |
| 海关编码 | 2934999090 |
制备方法
546-88-3
179897-89-3
![3-胺基-5-溴苯并[D]异噁唑](/CAS/GIF/455280-00-9.gif)
455280-00-9
以乙酰氧肟酸和2-氟-5-溴苯腈为原料，按照改进的文献方法（Palermo, M.G., Tetrahedron Lett, 37: 2885, 1996）合成3-氨基-5-溴苯并[d]异噁唑。具体步骤如下：在配备磁力搅拌器的50mL单颈烧瓶中，加入N-羟基乙酰胺（2.63g，35.0mmol）和N,N-二甲基甲酰胺（DMF，100mL）。随后，一次性加入叔丁醇钾（KOtBu，3.93g，35.0mmol）。将反应体系加热至300℃，搅拌1小时后，加入5-溴-2-氟苄腈（7g，35.0mmol）。继续搅拌反应混合物过夜。再加入另一部分叔丁醇钾（1.96g，17.5mmol），并将溶液再次搅拌过夜。反应完成后，将混合物倒入饱和食盐水和二氯甲烷（CH2Cl2）中，分离有机相和水相。有机相用无水硫酸钠（Na2SO4）干燥，减压浓缩。残余物通过快速柱色谱法（BIOTAGE系统，以0至40%乙酸乙酯/己烷梯度洗脱）纯化，得到目标产物3-氨基-5-溴苯并[d]异噁唑（4.59g，收率62%），为无色固体。产物经1H NMR（500MHz，DMSO-d6）和LCMS表征确认。1H NMR数据：δ 8.09（d, J = 1.8Hz, 1H），7.65（dd, J = 2.1, 8.9Hz, 1H），7.45（d, J = 8.9Hz, 1H），6.49（s, 2H）。LCMS结果与计算值（C7H5BrN2O）相符。
参考文献：
[1] Patent: WO2010/138488, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 57-58
[2] Patent: WO2010/51042, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 134
[3] Patent: WO2014/151147, 2014, A1. Location in patent: Paragraph 00502
[4] Patent: US2014/357651, 2014, A1. Location in patent: Paragraph 0485