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43121-43-3

中文名称 三唑酮
英文名称 Triadimefon
CAS 43121-43-3
分子式 C14H16ClN3O2
分子量 293.75
MOL 文件 43121-43-3.mol
更新日期 2024/04/18 13:23:06
结构式 43121-43-3 结构式

基本信息

中文别名 1-(4-氯苯氧基)-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基)-3,3-二甲基丁-2-酮
三唑二甲酮
三唑酮
1-(4-氯苯氧基)-3,3-二甲基-1-(1,2,4-三唑-1-基)-2-丁酮
百菌酮
百里通
百理通
多环唑可湿性粉剂
粉锈宁
唑菌酮
三唑酮(阿米拉
粉锈宁)
1-(4-氯苯氧基)-3,3-二甲基-1-(1,2,4-三唑-1-苯)-丁酮
1-(4-氯苯氧基)-3,3-二甲基-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基)-2-丁酮
百利通
克赤增
阿米拉
三泰芬
粉锈宁乳油
粉锈宁可湿性粉剂
3,3-二甲基-1-(4-氯苯氧基)-1-(1,2,4-三唑-1-基)-1-丁酮
英文别名 1-(4-Chlorophenoxy)-3,3-dimethyl-1-(1,2,4-triazol-1-yl)-2-butanone
1-(4-CHLOROPHENOXY)-3,3-DIMETHYL-1-(1,2,4-TRIAZOL-1-YL)BUTANONE
1-(4-CHLOROPHENOXY)-3,3-DIMETHYL-1-(1H-1,2,4-TRIAZOL-1-YL)-2-BUTANONE
1-(4-CHLOROPHENOXY)-3,3-DIMETHYL-1,2,4-TRIAZOL-1-YL-2-BUTANONE
1-(tert-Butylcarbonyl-(4-chlorophenoxy)methyl)-1H-1,2,4-triazole
ACIZOL
Amiral
AMIRAL(R)
BAYLETON
BAYLETON(R)
BAY MEB 6447
DAYTON
FENXIUNIN
HALETON
MILTEK
NUREX
OTRIA
ROFON
SAMETON
TRIADIMEFON
所属类别 农药: 杀菌剂: 化学治疗剂

物理化学性质

外观性质 无色结晶,具有特殊气味。
外观性状 无色晶体。 20℃ 时水中溶解度为260mg/L。易溶于环己酮、二氯甲烷,溶于异丙醇、甲苯。在酸性和碱性条件下较稳定。
溶解性 微溶于水,溶于多数有机溶剂。
熔点 82°C
沸点 441.9±55.0 °C(Predicted)
密度 1.2200
蒸气压 2 x l0-5 Pa (20 °C)
折射率 1.5388 (estimate)
闪点 11 °C
储存条件 APPROX 4°C
溶解度 DMF: 30 mg/ml; DMSO: 30 mg/ml; DMSO:PBS(pH7.2) (1:1): 0.5 mg/ml; Ethanol: 10 mg/ml
酸度系数(pKa) 1.41±0.11(Predicted)
形态 neat
水溶解性 0.026 g/100 mL
用途 该品为高效内吸性杀菌剂,是防治小麦锈病、白粉病,玉米、高梁丝黑穗病,玉米圆斑病等多种难治病害的优良药剂。对小麦全蚀病,黑穗病及瓜类、果树、蔬菜、花卉等白粉病的治疗均有高效。通常使用的药液度为每100g含2.5-6.2g有效成分,约相当于一般杀菌剂的十分之一。
用途 高效、广谱的唑类杀菌剂,具有预防、治疗和铲除作用,强内吸作用(能上、下传导)。对白粉病、锈病、黑穗病有特效,其杀菌作用为抑制麦角甾醇的生物合成。主要用于防治麦类、果树、蔬菜、瓜类、花卉等作物的病害。如防治麦类锈病,用25%可湿性粉剂6~9g/100m2,对水7.5kg喷雾,能兼治大麦云纹病;或用25%可湿性粉剂75g,拌麦种46.5~188kg,可兼治腥黑穗病、散黑穗病和全蚀病。防治小麦白粉病用25%可湿性粉剂6~9g/100m2,对水7.5kg在发病初期施药。黄瓜白粉病,用25%可湿性粉剂3.8~7.5g/100m2,对水7.5kg,在发病初期施药。防治玉米丝黑穗病,用25%可湿性粉剂320g,拌种100kg。三唑酮对杂交水稻防早衰作用突出,施用20%乳油6mL/100m2,产量比对照增11%~16%,绿叶日衰速度减低26.85%~33.2%,结实率增加4.94%~9.07%,千粒重增3.73%~4.77%。在麦类、玉米、高梁等粮食作物上使用三唑酮应在作物收获前35d停用。
用途 是一种高效、低毒、低残留、广谱的内吸性杀菌剂,对麦类、蔬菜、果树等作物的锈病、白粉病有特殊防治效果
用途 用于防治小麦锈病、白粉病,玉米、高粱的丝黑穗病、玉米园斑病等
Merck 13,9666
生产方法 由α-溴代频哪酮与氯酚钠反应生成α-对氯苯氧基频哪酮,然后与溴反应生成α-对氯苯氧基-α-溴代频哪能酮,最后1,2,4-三唑反应生成三唑酮。制得的三唑酮原粉含量在96%以上,该农药剂型主要有20%乳油和15%可湿性粉剂。
生产方法 制备方法一
1,2,4-三唑的制备 将氨气通入甲酸中制得甲酸铵,再与水合肼进行反应得1,2,4-三唑。
一氯频哪酮的制备 异戊醇在活性氧化铝催化下脱水、转位生成异戊烯。2-甲基-1-丁烯和2-甲基-2-丁烯与氯化氢加成生成氯代特戊烷。再在酸性溶液中与甲醛反应生成频哪酮,在溶剂存在下通氯得一氯频哪酮。
三唑酮的合成 一氯频哪酮在与对氯苯酚在碳酸钾存在下,在甲苯溶剂中制得1-(4-氯代苯氧基)频哪酮,然后用氯化硫酰氯化制得1-(4-氯代苯氧基)-1-氯代频哪酮。再与1,2,4-三唑合成三唑酮,收率88%。
反应也可在丙酮溶剂中,以碘化钠为催化剂,无水碳酸钾为缚酸剂合成醚酮,再换四氯化碳为溶剂与氯化硫酰反应得到定量收率的α-氯代醚酮,然后重新在丙酮溶剂中与1,2,4-三唑反应合成三唑酮,收率87%。
制备方法二
Stolzer等人于1977年报道,以α,α-二氯频哪酮、对氯酚与1,2,4-三唑在丙酮溶剂中以过量无水碳酸钾作缚酸剂,回流15h后经酸碱处理得产品,收率60%~76.8%。
国内研究的一步法是将α,α-二氯频哪酮、对氯苯酚和1,2,4-三唑一起反应,一步合成三唑酮。采用相转移催化法一步合成三唑酮的工艺过程是:将.29g (10mmol)对氯苯酚、0.9g (13mmol)1,2,4-三唑、3.5g (22.4mmol)粉末状无水碳酸钾、相转移催化剂聚乙二醇(用量5%mol,按对氯苯酚计)和20mL乙酸乙酯,加热,搅拌,滴加1.78g (10mmol)二氯频哪酮溶于10mL乙酸乙酯的溶液,回流反应7.5h,冷却至室温。过滤,依次用稀碱、稀酸和水洗涤至中性,分出油层,无水硫酸镁干燥,减压脱去乙酸乙酯得三唑酮粗品。重结晶后得白色固体,熔点73~76℃。进一步用氧化铝柱色谱法提纯,m.p.80~81℃。使用相转移催化合成产品纯度85%左右,纯品收率82.7%。
制备方法三
在无水碳酸钠存在下、四氯化碳溶剂中,于35℃将1,2,4-三唑通氯氯化,得到1-氯代-1,2,4-三唑,并以此作为氯原子给予体与酮醚反应,使酮醚烷基α位上发生取代反应,生成α-氯代酮醚。此反应必须在偶氮二异丁腈等引发剂存在下方能进行。同时,由氯代三唑产生的三唑从反应溶剂中析出,由于反应生成的三唑本身也是纯酸剂,在反应继续进行过程中有三唑酮生成。在补加三唑或缚酸剂之后,α-氯代酮醚全部反应。
BRN 619231
NIST化学物质信息 2-Butanone, 1-(4-chlorophenoxy)-3,3-dimethyl-1-(1h-1,2,4-triazol-1-yl)-(43121-43-3)
EPA化学物质信息 2-Butanone, 1-(4-chlorophenoxy)-3,3-dimethyl- 1-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)- (43121-43-3)

安全数据

危险性符号(GHS)
GHS06,GHS09
警示词 危险
危险性描述 H302-H317-H330-H410
防范说明 P260-P273-P280-P301+P312-P302+P352-P304+P340+P310
危险品标志 Xn,N,T,F
危险类别码 22-43-51/53-39/23/24/25-23/24/25-11
安全说明 24-37-61-45-36/37
危险品运输编号 2588
WGK Germany 2
RTECS号 EL7100000
危险等级 6.1(b)
包装类别 III
海关编码 29339900
毒害物质数据 43121-43-3(Hazardous Substances Data)

应用领域

用途1
用于防治小麦锈病、白粉病,玉米、高粱的丝黑穗病、玉米园斑病等
用途2
是一种高效、低毒、低残留、广谱的内吸性杀菌剂,对麦类、蔬菜、果树等作物的锈病、白粉病有特殊防治效果
用途3
高效、广谱的唑类杀菌剂,具有预防、治疗和铲除作用,强内吸作用(能上、下传导)。对白粉病、锈病、黑穗病有特效,其杀菌作用为抑制麦角甾醇的生物合成。主要用于防治麦类、果树、蔬菜、瓜类、花卉等作物的病害。如防治麦类锈病,用25%可湿性粉剂6~9g/100m2,对水7.5kg喷雾,能兼治大麦云纹病;或用25%可湿性粉剂75g,拌麦种46.5~188kg,可兼治腥黑穗病、散黑穗病和全蚀病。防治小麦白粉病用25%可湿性粉剂6~9g/100m2,对水7.5kg在发病初期施药。黄瓜白粉病,用25%可湿性粉剂3.8~7.5g/100m2,对水7.5kg,在发病初期施药。防治玉米丝黑穗病,用25%可湿性粉剂320g,拌种100kg。三唑酮对杂交水稻防早衰作用突出,施用20%乳油6mL/100m2,产量比对照增11%~16%,绿叶日衰速度减低26.85%~33.2%,结实率增加4.94%~9.07%,千粒重增3.73%~4.77%。在麦类、玉米、高梁等粮食作物上使用三唑酮应在作物收获前35d停用。
用途4
该品为高效内吸性杀菌剂,是防治小麦锈病、白粉病,玉米、高梁丝黑穗病,玉米圆斑病等多种难治病害的优良药剂。对小麦全蚀病,黑穗病及瓜类、果树、蔬菜、花卉等白粉病的治疗均有高效。通常使用的药液度为每100g含2.5-6.2g有效成分,约相当于一般杀菌剂的十分之一。

制备方法

方法1
制备方法一
1,2,4-三唑的制备 将氨气通入甲酸中制得甲酸铵,再与水合肼进行反应得1,2,4-三唑。
一氯频哪酮的制备 异戊醇在活性氧化铝催化下脱水、转位生成异戊烯。2-甲基-1-丁烯和2-甲基-2-丁烯与氯化氢加成生成氯代特戊烷。再在酸性溶液中与甲醛反应生成频哪酮,在溶剂存在下通氯得一氯频哪酮。
三唑酮的合成 一氯频哪酮在与对氯苯酚在碳酸钾存在下,在甲苯溶剂中制得1-(4-氯代苯氧基)频哪酮,然后用氯化硫酰氯化制得1-(4-氯代苯氧基)-1-氯代频哪酮。再与1,2,4-三唑合成三唑酮,收率88%。
反应也可在丙酮溶剂中,以碘化钠为催化剂,无水碳酸钾为缚酸剂合成醚酮,再换四氯化碳为溶剂与氯化硫酰反应得到定量收率的α-氯代醚酮,然后重新在丙酮溶剂中与1,2,4-三唑反应合成三唑酮,收率87%。
制备方法二
Stolzer等人于1977年报道,以α,α-二氯频哪酮、对氯酚与1,2,4-三唑在丙酮溶剂中以过量无水碳酸钾作缚酸剂,回流15h后经酸碱处理得产品,收率60%~76.8%。
国内研究的一步法是将α,α-二氯频哪酮、对氯苯酚和1,2,4-三唑一起反应,一步合成三唑酮。采用相转移催化法一步合成三唑酮的工艺过程是:将.29g (10mmol)对氯苯酚、0.9g (13mmol)1,2,4-三唑、3.5g (22.4mmol)粉末状无水碳酸钾、相转移催化剂聚乙二醇(用量5%mol,按对氯苯酚计)和20mL乙酸乙酯,加热,搅拌,滴加1.78g (10mmol)二氯频哪酮溶于10mL乙酸乙酯的溶液,回流反应7.5h,冷却至室温。过滤,依次用稀碱、稀酸和水洗涤至中性,分出油层,无水硫酸镁干燥,减压脱去乙酸乙酯得三唑酮粗品。重结晶后得白色固体,熔点73~76℃。进一步用氧化铝柱色谱法提纯,m.p.80~81℃。使用相转移催化合成产品纯度85%左右,纯品收率82.7%。
制备方法三
在无水碳酸钠存在下、四氯化碳溶剂中,于35℃将1,2,4-三唑通氯氯化,得到1-氯代-1,2,4-三唑,并以此作为氯原子给予体与酮醚反应,使酮醚烷基α位上发生取代反应,生成α-氯代酮醚。此反应必须在偶氮二异丁腈等引发剂存在下方能进行。同时,由氯代三唑产生的三唑从反应溶剂中析出,由于反应生成的三唑本身也是纯酸剂,在反应继续进行过程中有三唑酮生成。在补加三唑或缚酸剂之后,α-氯代酮醚全部反应。
方法2
由α-溴代频哪酮与氯酚钠反应生成α-对氯苯氧基频哪酮,然后与溴反应生成α-对氯苯氧基-α-溴代频哪能酮,最后1,2,4-三唑反应生成三唑酮。制得的三唑酮原粉含量在96%以上,该农药剂型主要有20%乳油和15%可湿性粉剂。

上下游产品信息

常见问题列表

简介
三唑酮是一种高效、低毒、低残留、持效期长、内吸性强的三唑类杀菌剂。被植物的各部分吸收后,能在植物体内传导。对锈病和白粉病具有预防、铲除、治疗等作用。对多种作物的病害如玉米圆斑病、麦类云纹病、小麦叶枯病、凤梨黑腐病、玉米丝黑穗病等均有效。对鱼类及鸟类较安全。对蜜蜂和天敌无害。

2.jpg

杀菌原理
三唑酮的杀菌机制原理极为复杂,主要是抑制菌体麦角甾醇的生物合成,因而抑制或干扰菌体附着孢及吸器的发育,菌丝的生长和孢子的形成。三唑酮对某些病菌在活体中活性很强,但离体效果很差。对菌丝的活性比对孢子强。三唑酮可以与许多杀菌剂、杀虫剂、除草剂等现混现用。
制备

A、将甲酸铵和水合肼投入到缩合釜中,升温,当温度在140℃时,滴加水合肼,滴加结束后,升温至160℃,保温反应3小时,脱水1小时,反应结束后,生成的氨气通过三级水吸收,结晶离心,固体为三氮唑;

B、将对氯苯酚,碳酸钾溶解于二氯甲烷中,得到混合体系,升温至100℃向混合体系中滴加一氯频呐酮,保温4h,得到中间体1;

C、将硫酰氯滴加入中间体1的二氯甲烷溶液中(硫酰氯与中间体1的摩尔比为1.5:1),然后在50℃保温3小时,取样定性合格后,用水循环真空泵带负压,慢慢升温,抽尾气到三级水吸收,再进入三级碱吸收。减温到50℃,转料到缩合釜;

D、将三氮唑加入步骤C的混合体系中,然后升温至100℃保温3小时,保温结束,降温到100℃以下,加水搅拌30分钟,静置后分去水层,放料抽滤,抽滤出的甲苯溶液进入蒸馏釜,产品先离心甩干,再干燥得到三唑酮。

注意事项

1、在种植蔬菜收获前的20天要停止施用三唑酮。

2、三唑酮不能和强碱性的农药混合在一起进行施用。

3、要经常轮换的施用药剂,不能一直施用或者单一的施用三唑酮。

4、使用三唑酮对种子进行处理,有可能会延迟种子1-2天的出苗时间,但对种子出苗的生长没有影响。

5、有些地区的农作物对施用三唑酮已经产生抗性,要及时采取应对措施。

6、三唑酮的用药量不能随意的进行增加,不然会很容易发生药害。

毒性
大鼠急性经口LD50为1000~1500mg/kg,雄小鼠为989mg/kg,雌小鼠为1071mg/kg;雄大鼠急性经皮LD50>1000mg/kg;大鼠急性吸入LC50>439mg/m3。对皮肤、黏膜无明显刺激作用。大鼠3个月喂养无作用剂量为2000mg/kg。狗为600mg/kg。雄大鼠2年喂养无作用剂量为500mg/kg,雌大鼠为50mg/kg,狗为330mg/kg。动物试验无三致作用。鲤鱼LC50为7.6mg/L (48h),鲫鱼10~15mg/L (96h),虹鳟鱼为14mg/L (96h),金鱼10~50mg/L(96h)。鹌鹑急性经口LD50为1750~2500mg/kg,雌鸡5000mg/kg,对蜜蜂、家蚕无影响。

供应商信息 更多

四川省化学工业研究设计院
黄金产品
联系电话: 028-85552771 85582536
产品介绍:
中文名称:三唑酮
备注:三唑酮
湖北帝柏化工有限公司
现货
联系电话: 027-87058617 15872383390
产品介绍:
中文名称:三唑酮
英文名称:Triadimefon
CAS:43121-43-3
纯度:99.99%HPLC
包装信息:5000KG
备注:Kg级|ton级|
库存量: 1000KG
现货日期: 2024/4/18 13:23:06
上海安谱实验科技股份有限公司
现货
联系电话: 18501792038; 18501792038
产品介绍:
中文名称:三唑酮
英文名称:Triadimefon
CAS:43121-43-3
纯度:100ppm
包装信息:100mg/L于甲醇,1ml
备注:品牌:ANPEL | 产品编号:CDAA-S-420165
库存量: 100g
现货日期: 2024/4/8 16:16:21
成都思天德生物科技有限公司
现货
联系电话: 028-83243028 19136088901
产品介绍:
英文名称:Triadimefon
CAS:43121-43-3
纯度:标准品
包装信息:10mg;100mg;1g
备注:品牌:CFW | 货号:CFW-PN126800U | 现货
库存量: 100g
现货日期: 2024/4/18 11:50:10
北京百灵威科技有限公司
联系电话: 010-82848833 400-666-7788
产品介绍:
中文名称:三唑酮(阿米拉;粉锈宁)
英文名称:TriadiMefon
CAS:43121-43-3
纯度:100 μg/ML in MeOH
包装信息:250Mg
备注:化学试剂、精细化学品、医药中间体、材料中间体
上海瀚鸿科技股份有限公司
联系电话: 021-54306202 13764082696
产品介绍:
中文名称:三唑酮
英文名称:Triadimefon
CAS:43121-43-3
纯度:98%
备注:B85002
山东西亚化学有限公司
联系电话: 13355009207 13355009207
产品介绍:
中文名称:三唑酮
CAS:43121-43-3
纯度:10μg/ml,u=6%
包装信息:25g;100g;500g;1kg
备注:试剂级
化夏化学
联系电话: 400-1166-196 18981987031
产品介绍:
中文名称:三唑酮
英文名称:Triadimefon
CAS:43121-43-3
纯度:99% HPLC
包装信息:10g;50g;100g;500g;1kg;5kg;25kg
备注:化学试剂、医药中间体,生化试剂,标准品
艾科试剂
联系电话: 4008-755-333 18080918076
产品介绍:
中文名称:三唑酮
英文名称:TriadiMefon
CAS:43121-43-3
纯度:HPLC;GR;AR;CP
包装信息:5g;25g;100g;500g
备注:试剂级
上海阿拉丁生化科技股份有限公司
联系电话: 400-6206333 18521732826
产品介绍:
中文名称:三唑酮标准溶液
英文名称:Triadimefon solution
CAS:43121-43-3
纯度:100ug/ml in Petroleum ether
包装信息:1ml/RMB 146.90
备注:试剂级 100μg/ml,溶剂:石油醚
TargetMol中国(陶术生物)
联系电话: 021-33632979 15002134094
产品介绍:
中文名称:D-(-)-Tartaric acid;D-(-)-Tartaric acid;D-Tartaric acid;D-酒石酸
英文名称:Triadimefon
CAS:43121-43-3
包装信息:1 mL;5 mg
备注:试剂级,仅用于科研使用 90+%,具体纯度信息请见官网
上海将来实业股份有限公司
联系电话: 400-0066400 13621662912
产品介绍:
中文名称:三唑酮
英文名称:Triadimefon solution
CAS:43121-43-3
包装信息:158RMB/ 1ml
备注:将来试剂 100μg/ml,溶剂:石油醚
深圳振强生物技术有限公司
联系电话: 0755-66853366 13670046396
产品介绍:
中文名称:三聚氰胺
英文名称:Triadimefon
CAS:43121-43-3
纯度:95% HPLC
包装信息:10mg;25mg;50mg;100mg
备注:品牌:QCS;货号:RM-T590600;可提供COA、氢谱、质谱、液相
苏州亚科科技股份有限公司
联系电话: 0512-87182056 18013166090
产品介绍:
中文名称:三唑酮
英文名称:TRIADIMEFON
CAS:43121-43-3
纯度:99%
包装信息:10g;50g;1kg;5Kg;25kg;
杭州杰恒化工有限公司
联系电话: +86-571-87396432 0571-87396433
产品介绍:
英文名称:triadimefon
CAS:43121-43-3
纯度:99%
包装信息:1g;1kg,100kg,1000kg
湖北巨胜科技有限公司
联系电话: 027-59599241 18871490274
产品介绍:
中文名称:三唑酮
英文名称:Triadimefon
CAS:43121-43-3
纯度:99% HPLC
包装信息:25KG;200KG;5KG;1KG;1T
长沙晶康新材料科技有限公司
联系电话: 0731-85118349 18874718518
产品介绍:
中文名称:三唑酮
英文名称:TriadiMefon
CAS:43121-43-3
包装信息:250Mg:20g
备注:97%:分析标准品
天津阿尔塔科技有限公司
联系电话: 022-6537-8550 15522853686
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中文名称:三唑酮溶液,1000ppm
英文名称:Triadimefon Solution, 1000ppm
CAS:43121-43-3
纯度:1000ppm, 1ml
包装信息:10mg, 100mg, 1g
备注:1ml/支

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