4187-87-5

100-52-7

74-86-2

4187-87-5

以苯甲醛和乙炔为原料合成(±)-1-苯基-2-丙炔-1-醇的一般步骤如下：将镁（518 mg，28.3 mmol）置于预先火焰干燥的双颈圆底烧瓶中，该烧瓶装有回流冷凝器并在氩气氛围下冷却至室温。随后，加入四氢呋喃（30 mL）和少量碘晶体。接着，滴加正丁基氯（2.23 mL，28.3 mmol）的总体积的一部分，并将混合物回流直至格氏试剂生成。移除未反应的正丁基氯后，加入剩余的正丁基氯。在室温下持续搅拌直至所有镁被消耗完毕。将反应混合物冷却至0°C，并在15分钟内向其中通入乙炔气体。随后，在0°C下加入溶解于四氢呋喃（20 mL）中的苯甲醛（1.0 g，9.4 mmol），并搅拌6小时。反应完成后，用饱和氯化铵溶液淬灭反应，用水稀释，并用乙酸乙酯萃取。合并有机层，用无水硫酸钠干燥，浓缩后通过硅胶柱色谱（洗脱剂为10%乙酸乙酯的石油醚溶液）纯化，得到目标产物(±)-1-苯基-2-丙炔-1-醇（1.08 g，收率86%），为淡黄色油状物。

参考文献：

[1] Liebigs Annalen der Chemie, 1982, # 9, p. 1750 - 1752

[2] Organic and Biomolecular Chemistry, 2013, vol. 11, # 35, p. 5954 - 5962

[3] Patent: WO2015/193915, 2015, A1. Location in patent: Page/Page column 11

[4] Liebigs Annalen, 1995, # 7, p. 1353 - 1360

[5] Synthesis, 2004, # 9, p. 1381 - 1390