417721-36-9
中文名称
4-氯-7-甲氧基喹啉-6-酰胺
英文名称
4-chloro-7-Methoxyquinoline-6-carboxaMide
CAS
417721-36-9
分子式
C11H9ClN2O2
分子量
236.654
更新日期
2024/12/04 08:38:06
结构式
中文别名
乐伐替尼杂质B
仑伐替尼杂质B
乐伐替尼中间体一
乐伐替尼中间体1
4-氯-7-甲氧基喹啉-6-酰胺
4-氯-7-甲氧基-6-喹啉羧酰胺
4-氯-7-甲氧基喹啉-6-甲酰胺
4-氯-7-甲氧基喹啉-6-酰胺 埃罗替尼/乐伐替尼中间体
4-氯-7-甲氧基喹啉-6-酰胺 埃罗替尼/乐伐替尼中间体 1KG
英文别名
lenvaint-E
Lenvatinib Impurity b
4-chloro-7-Methoxy-6-QuinolinecarboxaMide
4-chloro-7-Methoxyquinoline-6-carboxaMide
6-QuinolinecarboxaMide, 4-chloro-7-Methoxy-
4-Chloro-7-methoxyquinazoline-6-carboxamide
4-Chloro-7-methoxy-quinoline-6-carboxylic acid amide
所属类别
医药中间体:杂环化合物
熔点 |
>205°C (dec.) |
沸点 |
426.7±45.0 °C(Predicted) |
密度 |
1.380±0.06 g/cm3(Predicted) |
储存条件 |
Inert atmosphere,2-8°C |
溶解度 |
可溶于DMSO(少许)、甲醇(少许) |
酸度系数(pKa) |
15.28±0.30(Predicted) |
形态 |
固体 |
颜色 |
灰白色至浅米色 |
InChI |
InChI=1S/C11H9ClN2O2/c1-16-10-5-9-6(4-7(10)11(13)15)8(12)2-3-14-9/h2-5H,1H3,(H2,13,15) |
InChIKey |
ZBTVNIDMGKZSGC-UHFFFAOYSA-N |
SMILES |
N1C2C(=CC(C(N)=O)=C(OC)C=2)C(Cl)=CC=1 |
CAS 数据库 |
417721-36-9 |
应用
4-氯-7-甲氧基喹啉-6-酰胺是一种浅黄色固体物质,主要用作乐伐替尼中间体。
用途
4-氯-7-甲氧基喹啉-6-酰胺是有机合成中间体和医药中间体,可用于实验室研发过程和化工生产过程中,主要用作乐伐替尼中间体。
应用
4-氯-7-甲氧基喹啉-6-酰胺是一种医药中间体,可用于制备乐伐替尼(E7080)。乐伐替尼是由日本卫材株式会社(Eisai)研发的口服多受体酪氨酸激酶抑制剂,为甲状腺癌、肝癌、非小细胞肺癌以及其他实体瘤的潜在治疗药。
制备
步骤一,4-氰基-3-甲氧基苯胺的合成:取4-氰基-3-羟基苯胺134g,溶于500mLN,N-二甲基甲酰胺(DMF)中混合均匀后取300g混合物,加入四丁基溴化铵32g,碳酸钾268g,反应体系升温至110℃,滴加碳酸二甲酯100g,滴加完毕后,继续反应8h,反应结束后,冷却至室温,过滤,滤液减压蒸馏除去溶剂,加入水200g,乙酸乙酯500mL萃取,有机层无水硫酸钠干燥,过滤,滤液回收溶剂,残留物用石油醚和乙酸乙酯混合物重结晶,其中石油醚和乙酸乙酯的体积比为1:1300,得淡黄色固体139g。
步骤二,肟的合成:取第一步产物4-氰基-3-甲氧基苯胺74g,溶于乙醇中,加热回流,滴加丙醛酸50g,滴加完毕后,继续反应5h,反应结束后,减压回收溶剂,产物不经分离继续下步反应。
步骤三,6-氰基-7-甲氧基-4-喹啉酮的合成:上步反应的残留物中,加入100mL多聚磷酸,升温至90℃反应10h,反应结束后,反应体系冷却至室温,冰浴下,反应液倒入冰水中,剧烈搅拌2h,析出大量白色固体,过滤,滤饼水洗至中性,真空干燥得白色固体91g。
步骤四,6-氰基-7-甲氧基-4-氯喹啉的合成:取6-氰基-7-甲氧基-4-喹啉酮50g,溶于80mL氯化亚砜中,升温回流反应5h,反应结束后,减压回收未反应完的氯化亚砜,残留物倒入冰水中,搅拌1h,过滤,滤饼水洗至中性,真空干燥得白色固体粉末52g。
步骤五,4-氯-7-甲氧基喹啉-6-酰胺的合成:取6-氰基-7-甲氧基-4-氯喹啉218g,溶于醋酸溶液中,其中冰醋酸和水的体积比为1:1500,加热至80℃反应24h,反应结束后,反应体系冷却至室温,加入500mL冰水至体系中,搅拌过夜,析出大量固体,过滤,滤饼水洗至中性,干燥的白色固体222g。
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CAS:417721-36-9
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中文名称:甲磺酸乐伐替尼中间体
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英文名称:4-Chloro-7-methoxyquinoline-6-carboxamide
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英文名称:4-Chloro-7-methoxyquinoline-6-carboxamide
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中文名称:4-氯-7-甲氧基喹啉-6-酰胺埃罗替尼/乐伐替尼中间体
英文名称:4-chloro-7-Methoxyquinoline-6-carboxaMide
CAS:417721-36-9
纯度:99.00%
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中文名称:4-氯-7-甲氧基喹啉-6-甲酰胺
英文名称:4-Chloro-7-methoxyquinoline-6-carboxamide
CAS:417721-36-9
纯度:97%
包装信息:1g;5g;10g;15g;25g;100mg;250mg
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