39506-61-1
基本信息
染发剂蓝二号
5-METHYLSALICYAMIDE
5-METHYL SALICYLAMIDE
Benzamide, 2-hydroxy-5-methyl- (9CI)
8023 5-METHYL SALICYLAMIDE
物理化学性质
| 外观性状 | 白色粉末，熔点182°C |
| 熔点 | 182 °C |
| 沸点 | 278.9±33.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.230±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | 2-8°C |
| 溶解度 | DMSO (Slightly), Methanol (Slightly) |
| 酸度系数(pKa) | 8.67±0.18(Predicted) |
| 形态 | Solid |
| 颜色 | White to Off-White |
| CAS 数据库 | 39506-61-1(CAS DataBase Reference) |
制备方法
22717-57-3
39506-61-1
一般步骤： 1. 将500毫克（3.01毫摩尔）2-羟基-5-甲基苯甲酸甲酯溶解于2毫升二恶烷中，加入2毫升28%氢氧化铵水溶液。将反应混合物在80℃下加热20小时，随后通过旋转蒸发浓缩至干。所得浅棕色固体用乙醚研磨以去除未反应的酯，得到480毫克（2.89毫摩尔，96%收率）纯的2-羟基-5-甲基苯甲酰胺。 2. 将26毫克（0.083毫摩尔）N-[4,8-二甲氧基喹啉-2-基]羰基]-4-哌啶酮（按实施例44所述制备）、12.5毫克（0.083毫摩尔）2-羟基-5-甲基苯甲酰胺和0.020毫升吗啉溶于2毫升甲醇中，回流反应20小时。反应完成后，将混合物用乙酸乙酯稀释，依次用水和盐水洗涤，有机层用无水硫酸钠干燥。溶剂经旋转蒸发去除后，粗产物通过制备型薄层色谱（TLC）纯化，得到20毫克（0.045毫摩尔，54%收率）的1'-[4,8-二甲氧基喹啉-2-基）羰基]-6-甲基螺[2H-1,3-苯并恶嗪-2,4'-哌啶]-4-(3H)-酮（化合物137）。 化合物137的鉴定数据： 1H NMR (DMSO-d6): δ 2.28 (s, 3H), 3.95 (s, 3H), 4.06 (s, 3H), 6.98 (d, 1H), 7.19 (s, 1H), 7.23 (d, 1H), 7.33 (d, 1H), 7.52 (d, 1H), 7.56 (d, 1H), 7.68 (d, 1H), 8.77 (s, 1H)。 MS m/z: 448.1 (M + H)+, 470.0 (M + Na)+。
参考文献：
[1] Patent: US2010/9982, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 69-70
[2] Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1924, vol. 439, p. 10