330784-47-9
中文名称
阿伐那非
英文名称
Avanafil
CAS
330784-47-9
分子式
C23H26ClN7O3
MDL 编号
MFCD11977961
分子量
483.95
MOL 文件
330784-47-9.mol
更新日期
2025/01/15 15:22:50
结构式
基本信息
中文别名
4-[(3-氯-4-甲氧基苄基)氨基]-2-[2-(羟甲基)-1-吡咯烷基]-N-(2-嘧啶基甲基)-5-嘧啶甲磺酰胺
阿伐那非
阿伐那非
英文别名
(S)-2-(2-Hydroxymethyl-1-pyrrolidinyl)-4-(3-chloro-4-methoxybenzylamino)-5-[(2-pyrimidinylmethyl)carbamoyl]pyrimidine
4-[(3-Chloro-4-methoxybenzyl)amino]-2-[2-(hydroxymethyl)-1-pyrrolidinyl]-N-(2-pyrimidinylmethyl)-5-pyrimidinecarboxamide
Avanafil
4-[(3-Chloro-4-methoxybenzyl)amino]-2-[2-(hydroxymethyl)-1-pyrrolidinyl]-N-(2-pyrimidinylmethyl)-5-pyrimidinecarboxamide
Avanafil
所属类别
生物化工：PDE 抑制剂
物理化学性质
| 熔点 | 150-152°C |
| 密度 | 1.372 |
| 储存条件 | Sealed in dry,Store in freezer, under -20°C |
| 溶解度 | 可溶于DMSO（轻微）、甲醇（轻微、加热） |
| 酸度系数(pKa) | 11.84±0.46(Predicted) |
| 形态 | 固体 |
| 颜色 | 白色至灰白色 |
| InChIKey | WEAJZXNPAWBCOA-INIZCTEOSA-N |
| SMILES | C1(N2CCC[C@H]2CO)=NC=C(C(NCC2=NC=CC=N2)=O)C(NCC2=CC=C(OC)C(Cl)=C2)=N1 |
| CAS 数据库 | 330784-47-9(CAS DataBase Reference) |
安全数据
| 危险性符号(GHS) |  GHS07 |
| 警示词 | 警告 |
| 危险性描述 | H302 |
| 防范说明 | P280-P305+P351+P338 |
| 海关编码 | 29339900 |
常见问题列表
概述
阿伐那非是一种高选择性的口服磷酸二酯酶5抑制剂。Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ期临床试验显示阿伐那非治疗勃起功能障碍与其他磷酸二酯酶5抑制剂相比,具有起效迅速、持续作用时间短、不良反应更少的特点,且有良好的临床效果及安全性。
应用
阿伐那非为磷酸二酯酶5(PDE5)抑制剂，用于勃起功能障碍的治疗。
PDE5抑制剂
阿伐那非是一种PDE5抑制剂，于2012年4月27日被FDA批准用于治疗勃起功能障碍。阿伐那非通过抑制在各种身体组织中发现的特异性 磷酸二酯酶5型酶起作用，主要是在海绵体中。其他类似的药物是西地那非，他达拉非和伐地那非。阿伐那非的优点是，与其他PDE5抑制剂相比，它具有非常快的起效。它被迅速吸收，在大约三十到四十五分钟内达到最大血清浓度。大约三分之二的参与者能够在十五分钟内进行性活动。
作用机制
阿伐那非抑制磷酸二酯酶-5抑制剂，防止cGMP的降解。cGMP水平的增加导致血管舒张，导致阴茎血流量增加。阿伐那非的作用机制发生在一氧化氮释放后，与性刺激有关。
合成
阿伐那非可以从苄胺衍生物和嘧啶衍生物合成：
生物活性
Avanafil是一种高度选择性PDE5抑制剂，IC50为1nM.
靶点
| Target | Value |
| PDE5 | 1 nM |
体内研究
Avanafil (静脉注射)促进阴茎勃起，在狗体内的ED200%为37.5 微克/千克。此外，Avanafil的十二指肠内治疗增强盆神经刺激诱导的阴茎海绵体内压和持续时间。 Avanafil(1 μM)在T2DM大鼠海绵体内的注射会使勃起反应局部改善。
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