3176-63-4
基本信息
4-METHYL (1H)INDAZOLE
1H-Indazole, 4-methyl-
4-methyl-1H-indazole(SALTDATA: FREE)
物理化学性质
| 熔点 | 114-116℃ |
| 沸点 | 285.1±9.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.186±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | Sealed in dry,Room Temperature |
| 酸度系数(pKa) | 14.47±0.40(Predicted) |
| 形态 | solid |
| 外观 | White to light yellow Solid |
| InChI | 1S/C8H8N2/c1-6-3-2-4-8-7(6)5-9-10-8/h2-5H,1H3,(H,9,10) |
| InChIKey | ZYGYULIGJXJLRW-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | CC1=C2C=NNC2=CC=C1 |
安全数据
| 危险性符号(GHS) |  GHS07 |
| 警示词 | 警告 |
| 危险性描述 | H302 |
| 防范说明 | P264-P270-P301+P312a-P330-P501a |
| 危险品标志 | Xn |
| 危险类别码 | 22 |
| 海关编码 | 2933998090 |
| 存储类别 | 11 - Combustible Solids |
| 危险性类别 | Acute Tox. 4 Oral |
制备方法
87-59-2
3176-63-4
以2,3-二甲基苯胺为原料合成4-甲基-1H-吲唑的一般步骤： 步骤A: 4-甲基-1H-吲唑的合成 在室温和氮气保护下，将亚硝酸叔丁酯（30 mL，248 mmol）缓慢加入市售2,3-二甲基苯胺（20 mL，165 mmol）的氯仿（600 mL）溶液中，搅拌反应混合物15分钟。随后，加入18-冠-6（4.3 g，16.5 mmol）和乙酸钾（32 g，333 mmol），继续搅拌45分钟。将反应混合物加热回流1小时，再加入亚硝酸叔丁酯（10 mL，82 mmol），继续加热回流1小时。反应完成后，冷却混合物，过滤除去固体沉淀，用氯仿（3×200 mL）洗涤固体。合并滤液，用去离子水（400 mL）洗涤，经无水硫酸镁干燥。减压蒸馏除去溶剂，残余物通过硅胶快速柱色谱法纯化，洗脱剂为石油醚/乙酸乙酯（9:1，v/v），得到4-甲基-1H-吲唑，为灰白色固体（5.4 g，收率25%）。 产物表征数据：1H NMR (CDCl3) δ 2.7 (s, 3H), 6.90 (d, 1H), 7.50 (m, 2H), 8.10 (s, 1H)。
参考文献：
[1] Patent: WO2005/66136, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 104-105
[2] Journal of Organic Chemistry, 1941, vol. 6, p. 427,431
[3] Helvetica Chimica Acta, 1979, vol. 62, p. 234,254
[4] ChemMedChem, 2017, vol. 12, # 3, p. 257 - 270
4-甲基-1H-吲唑价格(试剂级)
| 报价日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
| 2026/06/05 | XW02317663405 | 4-甲基-1H-吲唑 | 3176-63-4 | 25G | 1000元 |
| 2026/06/05 | XW02317663404 | 4-甲基-1H-吲唑 | 3176-63-4 | 10G | 400元 |
| 2026/06/05 | XW02317663403 | 4-甲基-1H-吲唑 | 3176-63-4 | 5G | 275元 |