26391-06-0
物理化学性质
| 外观性状 | N,N-二乙基氰乙酰胺(26391-06-0)为无色液体。 |
| 熔点 | 121 °C |
| 沸点 | 114°C/4mmHg(lit.) |
| 密度 | 1.013 g/mL at 25 °C |
| 折射率 | n20/D1.466 |
| 闪点 | >110℃ |
| 储存条件 | 2-8°C |
| 溶解度 | 可溶于氯仿、乙酸乙酯、四氢呋喃、甲醇 |
| 酸度系数(pKa) | 4.53±0.10(Predicted) |
| 形态 | Oil |
| 颜色 | 浅黄色至浅棕色 |
| InChI | InChI=1S/C7H12N2O/c1-3-9(4-2)7(10)5-6-8/h3-5H2,1-2H3 |
| InChIKey | RYSHIRFTLKZVIH-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | C(N(CC)CC)(=O)CC#N |
| CAS 数据库 | 26391-06-0(CAS DataBase Reference) |
安全数据
| 危险性符号(GHS) |  GHS07 |
| 警示词 | 警告 |
| 危险性描述 | H302+H312+H332-H315-H319 |
| 防范说明 | P501-P261-P270-P271-P264-P280-P337+P313-P305+P351+P338-P362+P364-P332+P313-P301+P312+P330-P302+P352+P312-P304+P340+P312 |
| WGK Germany | 3 |
| REACH 注册登记 | Active |
| 危险等级 | IRRITANT |
| 海关编码 | 2926907090 |
| 存储类别 | 10 - Combustible liquids |
制备方法
109-89-7
105-56-6
26391-06-0
（i）N1，N1-二乙基-2-氰基乙酰胺的制备：在氮气保护下，向反应器中加入30L无水四氢呋喃（THF），随后加入二乙胺（1.272kg，17.39mol）。将33%的正己基锂的己烷溶液装入滴液漏斗中。将反应器冷却至-30℃以下。缓慢滴加正己基锂溶液至反应器中，滴加过程中保持反应混合物温度低于-30℃。滴加完毕后，于-30℃下继续搅拌反应混合物1.5小时。同时，将氰乙酸乙酯（0.655kg，5.79mol）溶于THF（2L）中，并转移至另一滴液漏斗内。在温度远低于-30℃的条件下，缓慢滴加氰乙酸乙酯溶液至反应混合物中。滴加完成后，将反应混合物逐渐升温至室温，并继续搅拌30分钟。随后，向反应混合物中缓慢滴加乙醇（0.66L），并于室温下搅拌过夜。通过减压蒸馏去除溶剂，残余物用10%盐酸（8L）处理，再用二氯甲烷（DCM，2×7L）萃取两次。合并DCM层，用水（2×5L）洗涤。将DCM溶液干燥后蒸发至干，得到棕色油状产物N1，N1-二乙基-2-氰基乙酰胺（755.29g，收率97%），该产物无需进一步纯化即可用于后续步骤。1H-NMR（200MHz，CDCl3）：δ 1.2ppm（t，6H，J=7Hz），3.4ppm（q，4H，J=7Hz），3.55ppm（s，2H）。
参考文献：
[1] Patent: US2008/103191, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 17
[2] Australian Journal of Chemistry, 1976, vol. 29, p. 1039 - 1050
[3] Synthetic Communications, 1990, vol. 20, # 20, p. 3235 - 3243
[4] Journal of the Korean Chemical Society, 2012, vol. 56, # 4, p. 459 - 463