24386-93-4
基本信息
5-碘代杀结核菌素
7-去氮-7-碘代腺苷
5-ITu
NSC 113939
IODOTUBERCIDIN
7-I-7-Deaza-Ar
5-IODOTUBERCIDIN
5-IODOTUBERICIDIN
Iodotubercidin,Itu
5-IODOTUBERCIDIN 98+%
7-IODO-7-DEAZAADENOSINE
物理化学性质
| 熔点 | 216-217°C dec. |
| 沸点 | 701.5±60.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 2.49±0.1 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | 2-8°C |
| 储存条件 | 2-8°C |
| 溶解度 | 0.1 M HCl: 0.7 mg/mL |
| 溶解度 | 0.1MHCl:0.7 mg/mL |
| 酸度系数(pKa) | 12.33±0.70(Predicted) |
| 形态 | solid |
| 颜色 | tan |
| 稳定性 | 在4℃下密封保存;对光敏感 |
| InChI | InChI=1/C11H13IN4O4/c12-4-1-16(10-6(4)9(13)14-3-15-10)11-8(19)7(18)5(2-17)20-11/h1,3,5,7-8,11,17-19H,2H2,(H2,13,14,15)/t5-,7-,8-,11-/s3 |
| InChIKey | WHSIXKUPQCKWBY-IOSLPCCCSA-N |
| SMILES | N1(C=C(I)C2C(N)=NC=NC1=2)[C@H]1[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1 |&1:11,12,14,16,r| |
| CAS 数据库 | 24386-93-4 |
安全数据
| 危险性符号(GHS) | ![]() GHS07 |
| 警示词 | 警告 |
| 危险性描述 | H315-H319 |
| 防范说明 | P264-P280-P302+P352-P337+P313-P305+P351+P338-P362+P364-P332+P313 |
| WGK Germany | 3 |
| WGK Germany | 3 |
| 海关编码 | 29349990 |
制备方法
480439-89-2
24386-93-4
以(2R,3R,4R,5R)-2-((苯甲酰氧基)甲基)-5-(4-氯-5-碘-7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶-7-基)四氢呋喃-3,4-二基二苯甲酸酯(3.0g,4.1mmol)为原料,将其与氨水溶液(45ml)和1,4-二恶烷(45ml)的混合溶液在80℃下搅拌反应16小时。通过LC-MS分析确认反应完成。反应混合物经浓缩去除溶剂,得到残余物。将残余物悬浮于CH2Cl2/MeOH(9:1)混合溶剂中,并通过预先填充有硅胶的色谱柱(使用CH2Cl2/MeOH(9:1→1:1)作为洗脱剂)进行纯化。收集含有目标产物的洗脱液,浓缩后得到(2R,3R,4S,5R)-2-(4-氨基-5-碘-7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶-7-基)-5-(羟甲基)四氢呋喃-3,4-二醇(1.1g,产率69%)为白色固体。产物经1H NMR(DMSO-d6)表征:δ 8.10(s,1H),7.68(s,1H),6.68(br s,2H),6.03(d,1H),5.33(br s,1H),5.15(br,2H),4.36(br s,1H),4.07(br s,1H),3.88(m,1H),3.56(m,2H)。
参考文献:
[1] Organic and Biomolecular Chemistry, 2015, vol. 13, # 1, p. 68 - 72
[2] Tetrahedron, 2007, vol. 63, # 39, p. 9850 - 9861
[3] Patent: WO2010/135520, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 131
[4] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2017, vol. 25, # 20, p. 5433 - 5440
5-碘代杀结核菌素价格(试剂级)
| 报价日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
| 2026/07/06 | S8314 | 5-碘代杀结核菌素 5-Iodotubercidin | 24386-93-4 | 5mg | 959.07元 |
| 2026/07/06 | S8314 | 5-碘代杀结核菌素 5-Iodotubercidin | 24386-93-4 | 25mg | 3661.34元 |
| 2026/07/06 | S8314 | 5-碘代杀结核菌素 5-Iodotubercidin | 24386-93-4 | 100mg | 8763.62元 |
常见问题列表
| Target | Value |
| adenosine kinase |
5-Iodotubercidin(Itu)是一种激活Atm-p53通路并具有抗肿瘤活性的遗传毒性药物。Itu p53依赖性地诱导G2期阻滞。在高浓度下,Itu可能会激活p53依赖的信号通路,这些信号通路可能配合p53一起去杀伤细胞,从而抑制肿瘤生长。Itu代谢物掺入DNA中,会导致DNA断裂,引起DNA损伤应答。Itu可能是一个潜在的化疗药物。
