2437-95-8
中文名称
蒎烯
英文名称
ALPHA-PINENE
CAS
2437-95-8
EINECS 编号
201-291-9
分子式
C10H16
MDL 编号
MFCD00001339
分子量
136.23
更新日期
2024/12/16 11:44:16
结构式
中文别名
2,6,6-三甲基双环[3.1.1]庚-2-烯
2-蒎烯
alpha-蒎烯
α-蒎烯
β-蒎烯
蒎烯
DL-α-蒎烯
(+)-Β-蒎烯
2,6,6-三甲基-双环(3.1.1)-2-庚烯
英文别名
2,6,6-TRIMETHYLBICYCLO[3.1.1]-HEPT-2-ENE
2-PINENE
ACINTENE A
ALFA-PINENE
(+/-)-ALPHA-PINENE
ALPHA-PINENE
A-PINENE
BICYCLO [3.1.1] HEPT-2-ENE, 2,6,6-TRIMETHYL
CYCLIC DEXADIENE
DL-ALPHA-PINENE
DL-A-PINENE
FEMA 2902
PIN-2(3)-ENE
PINENE, ALPHA
PINENE ALPHA RS
PINENE, DL-ALPHA-
DL-pin-2(3)-ene
ALPHA PINEN
DL-α-Pinene
Bicyclo[3.1.1]hept-2-ene,2
所属类别
生物化工:植物提取物
外观性质 |
无色透明液体,有松节油的气味。 |
溶解性 |
微溶于水,溶于乙醇、乙醚、氯仿等多数有机溶剂。 |
熔点 |
-55 °C
|
沸点 |
155-156 °C(lit.)
|
密度 |
0.858 g/mL at 25 °C(lit.)
|
折射率 |
n20/D 1.465(lit.)
|
闪点 |
90 °F
|
Dielectric constant |
2.6(25℃) |
介电常数 |
2.6(25℃) |
CAS 数据库 |
2437-95-8(CAS DataBase Reference) |
理化性质
α-蒎烯在室温下是一种无色透明液体,易挥发,不溶于水,含有特殊的双环双键结构,具有较好的生物学活性及独特的反应多样性。在化工、大气化学等领域是合成樟脑、冰片、松油醇、香料、树脂等化工产品的重要原料之一。
作用
1、抗肿瘤作用
Zhang Z等人在α-蒎烯对非小细胞肺癌作用研究中,将α-蒎烯协同紫杉醇处理A549细胞,通过联合用药的方法能够增加紫杉醇抑制肿瘤的功效。结果表明,α-蒎烯能够明显地促进肿瘤细胞凋亡。这主要是由于与紫杉醇连用时产生了协同效果。进一步研究机制表明,α-蒎烯与紫杉醇联合使用时,能够使G0/G1期细胞比例明显增多,并且有细胞形态学特征的改变,比如,染色质固缩、核碎裂等变化,以导致肿瘤细胞凋亡的产生。
2、抗真菌作用
白色念珠菌的胞壁中主要成份为几丁质、葡萄糖和甘露聚糖,胞膜中的化学组成主要为麦角固醇,核酸主要为DNA,少量RNA。这些成份合成可导致菌细胞的死亡。夏忠弟等人在研究发现α-蒎烯对白色念珠菌胞壁中几丁质、多糖成份的合成,对胞膜中麦角固醇的合成及对核酸DNA和RNA的合成均有明显的抑制作用,其中抑制麦角固醇的合成更加明显。Pichette A等研究也发现α-蒎烯具有抗炎、抑菌、抗氧化的作用。
3、抗过敏及改善溃疡作用
在Nam SY等人关于α-蒎烯对小鼠过敏性鼻炎抑制作用研究中,发现脾脏淋巴细胞的IL-4表达降低,鼻腔粘膜中的IgE、α-TNF、ICAM-1及巨噬细胞炎症蛋白-2减少。小鼠体内中增加的嗜酸性粒细胞和肥大细胞在α-蒎烯处理后也明显减少。此外,在α-蒎烯作用人类肥大细胞系HMC-1研究中,α-蒎烯可抑制致敏后的磷酸化RIP2、IKK-β、NF-κB及caspase-1的活性。因此,α-蒎烯被认为是一种抗过敏剂。
在改善溃疡的研究中,Pinheiro Mde A等人油提取出的α-蒎烯治疗小鼠胃溃疡,发现示α-蒎烯具有显著的抗溃疡活性。
应用
β-蒎烯可用于合成芳樟醇、橙花醇、香叶醇、月桂烯醇及其酯、诺甫醇、乙酸诺甫酯、柠檬醛、紫罗兰酮、香茅醇及醛、羟基香茅醛及其酯、新铃兰醛、新铃兰腈、龙诞酮、萜烯树脂等。为合成香料、香精的重要原料。
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β-蒎烯
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