2353-33-5
中文名称
5-氮杂-2'-脱氧胞嘧啶核苷
英文名称
5-Aza-2'-deoxycytidine
CAS
2353-33-5
EINECS 编号
219-089-4
分子式
C8H12N4O4
MDL 编号
MFCD00043011
分子量
228.21
MOL 文件
2353-33-5.mol
更新日期
2025/12/16 10:47:57
结构式
基本信息
中文别名
地西他滨
脱氧氮杂胞苷
5-氮杂-2'-脱氧胞苷
5-氮杂胞嘧啶脱氧胞苷
5-氮杂-2'-脱氧胞嘧啶核苷
脱氧氮杂胞苷
5-氮杂-2'-脱氧胞苷
5-氮杂胞嘧啶脱氧胞苷
5-氮杂-2'-脱氧胞嘧啶核苷
英文别名
2'-DEOXY-5-AZACYTIDINE
4-AMINO-1-(2-DEOXY-BETA-D-RIBOFURANOSYL)-1,3,5-TRIAZIN-2(1H)-ONE
5-AZA-2'-DEOXYCYTIDINE
5-AZA-CDR
5-AZA-DC
5-DEOXY-2'-AZACYTIDINE
DECITABINE
4-amino-1-(2-deoxy-beta-d-erythro-pentofuranosyl)-s-triazin-2(1h)-on
4-amino-1-(2-deoxy-beta-d-erythro-pentofuranosyl)-s-triazin-2(1h)-one
5-azadeoxycytidine
5-triazin-2(1h)-one,4-amino-1-(2-deoxy-beta-d-erythro-pentofuranosyl)-3
2'-desoxy-5-azacytidine
4-amino-1-(2-deoxy-beta-D-erythro-pentofuranosyl)-1,3,5-triazin-2(1H)-one
5-Aza-2-Deoxy-B-D-Cytidine99%
5-Aza-2'-deoxy-D-cytidine
5’-Azido-2’-deoxycytidine
1,3,5-Triazin-2(1H)-one, 4-amino-1-(2-deoxy-b-D-erythro-pentofuranosyl)-
Dacogen
NSC 127716
s-Triazin-2(1H)-one, 4-amino-1-(2-deoxy-b-D-erythro-pentofuranosyl)- (7CI,8CI)
4-AMINO-1-(2-DEOXY-BETA-D-RIBOFURANOSYL)-1,3,5-TRIAZIN-2(1H)-ONE
5-AZA-2'-DEOXYCYTIDINE
5-AZA-CDR
5-AZA-DC
5-DEOXY-2'-AZACYTIDINE
DECITABINE
4-amino-1-(2-deoxy-beta-d-erythro-pentofuranosyl)-s-triazin-2(1h)-on
4-amino-1-(2-deoxy-beta-d-erythro-pentofuranosyl)-s-triazin-2(1h)-one
5-azadeoxycytidine
5-triazin-2(1h)-one,4-amino-1-(2-deoxy-beta-d-erythro-pentofuranosyl)-3
2'-desoxy-5-azacytidine
4-amino-1-(2-deoxy-beta-D-erythro-pentofuranosyl)-1,3,5-triazin-2(1H)-one
5-Aza-2-Deoxy-B-D-Cytidine99%
5-Aza-2'-deoxy-D-cytidine
5’-Azido-2’-deoxycytidine
1,3,5-Triazin-2(1H)-one, 4-amino-1-(2-deoxy-b-D-erythro-pentofuranosyl)-
Dacogen
NSC 127716
s-Triazin-2(1H)-one, 4-amino-1-(2-deoxy-b-D-erythro-pentofuranosyl)- (7CI,8CI)
所属类别
生物化工：脱氧核苷酸及其类似物
物理化学性质
| 熔点 | ~200 °C (dec.) |
| 熔点 | ~200 °C (dec.) |
| 比旋光度 | D22 +68.5° (30 min) +57.8° (6 hr) (c = 0.5 in water) |
| 比旋光度 | D22 +68.5° (30 min) +57.8° (6 hr) (c = 0.5 in water) |
| 沸点 | 370.01°C (rough estimate) |
| 密度 | 1.3771 (rough estimate) |
| 折射率 | 1.6590 (estimate) |
| 储存条件 | −20°C |
| 储存条件 | Keep in dark place,Inert atmosphere,Store in freezer, under -20°C |
| 溶解度 | acetic acid/water (1:1): 50 mg/mL |
| 溶解度 | 醋酸/水（1:1）：50 mg/mL |
| 酸度系数(pKa) | 14.02±0.60(Predicted) |
| 形态 | 粉末 |
| 颜色 | 白色至灰白色 |
| Merck | 13,2873 |
| Merck | 14,2853 |
| BRN | 617982 |
| 稳定性 | 稳定的。可能对光或空气敏感。与强氧化剂不相容。 |
| InChIKey | XAUDJQYHKZQPEU-KVQBGUIXSA-N |
| CAS 数据库 | 2353-33-5(CAS DataBase Reference) |
| EPA化学物质信息 | 5-Aza-2'-deoxycytidine (2353-33-5) |
安全数据
| 危险性符号(GHS) |   GHS07,GHS08 |
| 警示词 | 危险 |
| 危险性描述 | H302-H315-H319-H335-H341-H360 |
| 防范说明 | P201-P202-P301+P312-P302+P352-P305+P351+P338-P308+P313 |
| 危险品标志 | Xn,Xi,T |
| 危险品标志 | Xn,Xi |
| 危险类别码 | 22-36/37/38-68-61 |
| 危险类别码 | R22-R36/37/38 |
| 安全说明 | 26-36-36/37 |
| 安全说明 | S26 |
| WGK Germany | 3 |
| WGK Germany | 3 |
| RTECS号 | XZ3012000 |
| F | 10-34 |
| 海关编码 | 29349990 |
| 毒性 | LD50 in mice (mg/kg): 190 i.p. (Momparler, 1985) |
应用领域
用途1
是一种表观遗传修饰物，可抑制DNA转甲基酶活性，导致在DNA脱甲基化（低甲基化）以及通过重塑“开放”染色质激活基因；当脱甲基化作用与组蛋白乙酰化联合作用时，基因可协同活化；5′--氮脱氧胞嘧啶引起DNA脱甲基化或者半脱甲基化；DNA脱甲基化能够调节基因表达，通过“开放”染色质可检测结构提高核酸酶灵敏度，这种重塑染色质结构，允许转录因子连接基因启动子区， 转录复合体组装以及基因表达
用途2
地西他滨有抗肿瘤活性，且表现为剂量相差的双重机制。高浓度时具有细胞毒作用，低浓度时具有去甲基化作用。作用于增殖期(S期)细胞。
制备方法
方法1
52523-35-0
80184-05-0
2353-33-5
1）在氮气保护下，将1-氯-2-脱氧-D-呋喃核糖（15.3g，100mmol）、硝酸钴（60mmol）及（R）-1,1'-联-2-萘酚（15.7g，55mmol）加入150ml DMF中，搅拌并于60℃反应1-2小时。反应完成后，冷却至室温，过滤，得到含有1-氯-2-脱氧-D-呋喃核糖络合物的混合物M。2）向混合物M中加入三乙胺（11.1g，110mmol）和2,4-双(三甲基硅烷基)-1,3,5-三嗪（200mmol），在40℃下搅拌反应6至8小时。反应完成后，将反应液倾倒入水中，用二氯甲烷萃取，依次用2M HCl和饱和碳酸氢钠溶液洗涤有机层。浓缩有机相，并用乙醇重结晶，得到20.4g地西他滨，产率89.3％，纯度99.57％。
参考文献：
[1] Patent: CN106046089, 2016, A. Location in patent: Paragraph 0026; 0027; 0028; 0029
[2] Patent: CN106117290, 2016, A. Location in patent: Paragraph 0026; 0027; 0028; 0029; 0030; 0031; 0032-0061
2353-33-5(安全特性,毒性,储运)
储运特性
通风低温干燥; 与库房食品原料分开存放
毒性分级
高毒
急性毒性
静脉-小鼠 LD50: 22 毫克/公斤; 腹腔-小鼠 LD50: 190 毫克/公斤
可燃性危险特性
可燃; 燃烧产生有毒氮氧化物烟雾
类别
有毒物品
灭火剂
干粉,泡沫,沙土,二氧化碳, 雾状水
常见问题列表
治疗骨髓增生异常综合征
5-氮杂-2'-脱氧胞嘧啶核苷又称为地西他滨、5-氮杂-2′-脱氧胞苷酸，是一种天然2′-脱氧胞苷酸的腺苷类似物，通过抑制DNA甲基转移酶，减少DNA的甲基化，从而抑制肿瘤细胞增殖以及防止耐药的发生，为目前已知最强的DNA甲基化特异性抑制剂，属于S期细胞周期特异性药物，适用于治疗骨髓增生异常综合征（简称MDS）。去甲基化药物可活化肿瘤细胞抑癌基因，增强分化基因等调控基因的表达，所以可达到治疗MDS的目的。5-氮杂-2'-脱氧胞嘧啶核苷（地西他滨）被磷酸化后，发挥其抗肿瘤作用。它直接作用于DNA，抑制DNA甲基转移酶，从而使DNA低甲基化，细胞分化死亡。地西他滨在体外抑制DNA甲基化，却不影响DNA的合成。它可导致肿瘤细胞去甲基化，可以恢复基因的正常功能，这对于控制细胞的分化和增殖是非常重要的。但非增殖性细胞对地西他滨不敏感。
2006年，美国食品药品管理局批准地西他滨用于MDS的治疗。
作用机制
地西他滨属于嘧啶类似物（5-氮杂-2'-脱氧胞嘧啶核苷），是5-氮杂胞嘧啶核苷的2-脱氧-D-核糖形式。地西他滨经胞内作用转化为三磷酸盐，三磷酸盐并入DNA链，抑制DNA甲基化，从而增加休眠基因（包括肿瘤抑制基因）的表达。体内和体外研究表明，地西他滨可诱导骨髓细胞分化，从而使部分骨髓发育不良的患者骨髓发育正常化。
不良反应
（1）中性白细胞减少(症)、血小板减少(症)、贫血、呕吐、疲劳、发热、咳嗽、恶心、便秘、腹泻、高血糖、热性的中性白细胞减少(症)。（2）大剂量可引起神经毒性，表现为嗜睡、失语、偏瘫等，但停药后可恢复正常。
生物活性
Decitabine (Deoxycytidine, Dacogen, 5-aza-2-deoxycytidine, 5-AZA-dC, 5-aza-CdR, NSC 127716)是DNA甲基转移酶抑制剂，整合进入DNA、导致DNA低甲基化，并使DNA复制停滞在intra-S-phase。Decitabine被用于治疗骨髓增生异常综合征(MDS)。Decitabine可在多种癌细胞系中诱导细胞周期阻滞和凋亡。
靶点
| Target | Value |
|
DNA methylation
(HL-60, KG1a cells) |
体外研究
Decitabine 有效抑制DNA 合成，这种作用存在剂量依赖性，作用于HL-60和 KG1a 白血病细胞时，IC50分别为 100 ng/mL 和1 ng/mL。Decitabine 抑制细胞生长，这种作用存在剂量和时间依赖性，处理HL-60和KG1a白血病细胞72小时和96小时，IC50分别约为100 ng/mL 和 10 ng/mL。 最新研究显示Decitabine作用于间变性大细胞淋巴瘤(ALCL)，具有抗增殖和促凋亡活性，且抑制KARPAS-299细胞中[
体内研究
Decitabine 按2.5 mg/kg 剂量作用于ALK
知名试剂公司产品信息
5-Aza-2'-deoxycytidine, 98+%(2353-33-5)
Acros Organics
2353-33-5(sigmaaldrich)
Sigma Aldrich
地西他滨价格(试剂级)
| 报价日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
| 2025/12/22 | HY-A0004 | 地西他滨 Decitabine | 2353-33-5 | 1 mg | 199元 |
| 2025/12/22 | HY-A0004 | 地西他滨 Decitabine | 2353-33-5 | 5 mg | 406元 |
| 2025/12/22 | HY-A0004 | 地西他滨 Decitabine | 2353-33-5 | 10 mM * 1 mLin DMSO | 500元 |
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13585114296; 13585114296
产品介绍：
中文名称：地西他滨
英文名称：5-Aza-2'-deoxycytidine
CAS：2353-33-5
纯度：95%
包装信息：10kg;50kg
武汉百科药物开发有限公司
黄金产品
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027-84222527， 13774034449
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中文名称：地西他滨
英文名称：Decitabine
CAS：2353-33-5
纯度：99%
包装信息：1g，10g，50g，100g，500g，1kg
南京德克瑞医药化工有限公司
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中文名称：地西他滨
英文名称：Decitabine;5-Aza-2'-deoxycytidine
CAS：2353-33-5
纯度：99.8
包装信息：10kg
备注：kg
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中文名称：地西他滨
英文名称：Decitabine
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纯度：HPLC99+
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包装信息：1kg
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中文名称：地西他滨
英文名称：Decitabine
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纯度：99%
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中文名称：地西他滨
英文名称：Decitabine
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备注：化工级
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2025/12/16 10:47:57
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中文名称：地西他滨
英文名称：5-Aza-2'-deoxycytidine
CAS：2353-33-5
纯度：99%
备注：【科研试剂】优势现货 支持分装 随货COA 快递上门 13%专票; 更多优惠咨询 陈明 13339985473(微信同号) QQ：430177242 1瓶
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产品介绍：
中文名称：5-氮杂-2'-脱氧胞苷, 一种DNA甲基转移酶抑制剂
英文名称：5-Aza-2'-deoxycytidine, 99%, a potent inhibitor of DNA methyltransferase
CAS：2353-33-5
纯度：99%
包装信息：100MG;25MG
备注：化学试剂、精细化学品、医药中间体、材料中间体
上海迈瑞尔生化科技有限公司
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4006356688 18621169109
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英文名称：5-Aza-2'-deoxycytidine
CAS：2353-33-5
纯度：98+%
备注：39681
武汉易泰科技有限公司上海分公司
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821-50328103-801 18930552037
产品介绍：
中文名称：5-氮杂-2'-脱氧胞嘧啶核苷
英文名称：Decitabine;4-AMino-1-(2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-1,3,5-triazin-2(1H)-one
CAS：2353-33-5
纯度：99% HPLC
包装信息：1Mg ; 5Mg;10Mg ;100Mg;250Mg ;500Mg ;1g;2.5g ;5g ;10g
上海佰世凯化学科技有限公司
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+86-21-20908456
产品介绍：
英文名称：Decitabine(5-aza-2'-deoxycytidine,NSC127716)
CAS：2353-33-5
备注：C13545
梯希爱(上海)化成工业发展有限公司
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021-67121386
产品介绍：
中文名称：5-氮杂-2'-脱氧胞嘧啶核苷
英文名称：5-Aza-2'-deoxycytidine
CAS：2353-33-5
包装信息：100MG,20MG
备注：试剂级
北京华威锐科化工科技有限公司
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010-89508211 18501085097
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中文名称：地西他滨
英文名称：5-Aza-2'-deoxyCytidine
CAS：2353-33-5
纯度：99.00%
包装信息：1g
备注：HWG17420
安耐吉化学&3A（安徽泽升科技有限公司）
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中文名称：5-氮杂-2'-脱氧胞嘧啶核苷
英文名称：5-Aza-2'-deoxycytidine
CAS：2353-33-5
纯度：98%
包装信息：5g,1g
备注：国产化学试剂、精细化学品、医药中间体、材料中间体
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中文名称：地西他滨
英文名称：5-Aza-2'-deoxycytidine
CAS：2353-33-5
纯度：≥99% (HPLC)
包装信息：1g,5g,10g,50g,100g,500g