2353-33-5
中文名称
5-氮杂-2'-脱氧胞嘧啶核苷
英文名称
5-Aza-2'-deoxycytidine
CAS
2353-33-5
EINECS 编号
219-089-4
分子式
C8H12N4O4
MDL 编号
MFCD00043011
分子量
228.21
MOL 文件
2353-33-5.mol
更新日期
2024/11/06 17:53:01
结构式
基本信息
中文别名
地西他滨
脱氧氮杂胞苷
5-氮杂-2'-脱氧胞苷
5-氮杂胞嘧啶脱氧胞苷
5-氮杂-2'-脱氧胞嘧啶核苷
脱氧氮杂胞苷
5-氮杂-2'-脱氧胞苷
5-氮杂胞嘧啶脱氧胞苷
5-氮杂-2'-脱氧胞嘧啶核苷
英文别名
2'-DEOXY-5-AZACYTIDINE
4-AMINO-1-(2-DEOXY-BETA-D-RIBOFURANOSYL)-1,3,5-TRIAZIN-2(1H)-ONE
5-AZA-2'-DEOXYCYTIDINE
5-AZA-CDR
5-AZA-DC
5-DEOXY-2'-AZACYTIDINE
DECITABINE
4-amino-1-(2-deoxy-beta-d-erythro-pentofuranosyl)-s-triazin-2(1h)-on
4-amino-1-(2-deoxy-beta-d-erythro-pentofuranosyl)-s-triazin-2(1h)-one
5-azadeoxycytidine
5-triazin-2(1h)-one,4-amino-1-(2-deoxy-beta-d-erythro-pentofuranosyl)-3
2'-desoxy-5-azacytidine
4-amino-1-(2-deoxy-beta-D-erythro-pentofuranosyl)-1,3,5-triazin-2(1H)-one
5-Aza-2-Deoxy-B-D-Cytidine99%
5-Aza-2'-deoxy-D-cytidine
5’-Azido-2’-deoxycytidine
1,3,5-Triazin-2(1H)-one, 4-amino-1-(2-deoxy-b-D-erythro-pentofuranosyl)-
Dacogen
NSC 127716
s-Triazin-2(1H)-one, 4-amino-1-(2-deoxy-b-D-erythro-pentofuranosyl)- (7CI,8CI)
4-AMINO-1-(2-DEOXY-BETA-D-RIBOFURANOSYL)-1,3,5-TRIAZIN-2(1H)-ONE
5-AZA-2'-DEOXYCYTIDINE
5-AZA-CDR
5-AZA-DC
5-DEOXY-2'-AZACYTIDINE
DECITABINE
4-amino-1-(2-deoxy-beta-d-erythro-pentofuranosyl)-s-triazin-2(1h)-on
4-amino-1-(2-deoxy-beta-d-erythro-pentofuranosyl)-s-triazin-2(1h)-one
5-azadeoxycytidine
5-triazin-2(1h)-one,4-amino-1-(2-deoxy-beta-d-erythro-pentofuranosyl)-3
2'-desoxy-5-azacytidine
4-amino-1-(2-deoxy-beta-D-erythro-pentofuranosyl)-1,3,5-triazin-2(1H)-one
5-Aza-2-Deoxy-B-D-Cytidine99%
5-Aza-2'-deoxy-D-cytidine
5’-Azido-2’-deoxycytidine
1,3,5-Triazin-2(1H)-one, 4-amino-1-(2-deoxy-b-D-erythro-pentofuranosyl)-
Dacogen
NSC 127716
s-Triazin-2(1H)-one, 4-amino-1-(2-deoxy-b-D-erythro-pentofuranosyl)- (7CI,8CI)
所属类别
生物化工:脱氧核苷酸及其类似物
物理化学性质
熔点 | ~200 °C (dec.) |
熔点 | ~200 °C (dec.) |
比旋光度 | D22 +68.5° (30 min) +57.8° (6 hr) (c = 0.5 in water) |
比旋光度 | D22 +68.5° (30 min) +57.8° (6 hr) (c = 0.5 in water) |
沸点 | 370.01°C (rough estimate) |
密度 | 1.3771 (rough estimate) |
折射率 | 1.6590 (estimate) |
储存条件 | −20°C |
储存条件 | Keep in dark place,Inert atmosphere,Store in freezer, under -20°C |
溶解度 | acetic acid/water (1:1): 50 mg/mL |
溶解度 | 醋酸/水(1:1):50 mg/mL |
酸度系数(pKa) | 14.02±0.60(Predicted) |
形态 | 粉末 |
颜色 | 白色至灰白色 |
Merck | 13,2873 |
Merck | 14,2853 |
BRN | 617982 |
稳定性 | 稳定的。可能对光或空气敏感。与强氧化剂不相容。 |
InChIKey | XAUDJQYHKZQPEU-KVQBGUIXSA-N |
CAS 数据库 | 2353-33-5(CAS DataBase Reference) |
EPA化学物质信息 | 5-Aza-2'-deoxycytidine (2353-33-5) |
安全数据
危险性符号(GHS) | GHS07,GHS08 |
警示词 | 危险 |
危险性描述 | H302-H315-H319-H335-H341-H360 |
防范说明 | P201-P202-P301+P312-P302+P352-P305+P351+P338-P308+P313 |
危险品标志 | Xn,Xi,T |
危险品标志 | Xn,Xi |
危险类别码 | 22-36/37/38-68-61 |
危险类别码 | R22-R36/37/38 |
安全说明 | 26-36-36/37 |
安全说明 | S26 |
WGK Germany | 3 |
WGK Germany | 3 |
RTECS号 | XZ3012000 |
F | 10-34 |
海关编码 | 29349990 |
毒性 | LD50 in mice (mg/kg): 190 i.p. (Momparler, 1985) |
应用领域
用途1
是一种表观遗传修饰物,可抑制DNA转甲基酶活性,导致在DNA脱甲基化(低甲基化)以及通过重塑“开放”染色质激活基因;当脱甲基化作用与组蛋白乙酰化联合作用时,基因可协同活化;5′--氮脱氧胞嘧啶引起DNA脱甲基化或者半脱甲基化;DNA脱甲基化能够调节基因表达,通过“开放”染色质可检测结构提高核酸酶灵敏度,这种重塑染色质结构,允许转录因子连接基因启动子区, 转录复合体组装以及基因表达
用途2
地西他滨有抗肿瘤活性,且表现为剂量相差的双重机制。高浓度时具有细胞毒作用,低浓度时具有去甲基化作用。作用于增殖期(S期)细胞。
2353-33-5(安全特性,毒性,储运)
储运特性
通风低温干燥; 与库房食品原料分开存放
毒性分级
高毒
急性毒性
静脉-小鼠 LD50: 22 毫克/公斤; 腹腔-小鼠 LD50: 190 毫克/公斤
可燃性危险特性
可燃; 燃烧产生有毒氮氧化物烟雾
类别
有毒物品
灭火剂
干粉,泡沫,沙土,二氧化碳, 雾状水
常见问题列表
治疗骨髓增生异常综合征
5-氮杂-2'-脱氧胞嘧啶核苷又称为地西他滨、5-氮杂-2′-脱氧胞苷酸,是一种天然2′-脱氧胞苷酸的腺苷类似物,通过抑制DNA甲基转移酶,减少DNA的甲基化,从而抑制肿瘤细胞增殖以及防止耐药的发生,为目前已知最强的DNA甲基化特异性抑制剂,属于S期细胞周期特异性药物,适用于治疗骨髓增生异常综合征(简称MDS)。去甲基化药物可活化肿瘤细胞抑癌基因,增强分化基因等调控基因的表达,所以可达到治疗MDS的目的。5-氮杂-2'-脱氧胞嘧啶核苷(地西他滨)被磷酸化后,发挥其抗肿瘤作用。它直接作用于DNA,抑制DNA甲基转移酶,从而使DNA低甲基化,细胞分化死亡。地西他滨在体外抑制DNA甲基化,却不影响DNA的合成。它可导致肿瘤细胞去甲基化,可以恢复基因的正常功能,这对于控制细胞的分化和增殖是非常重要的。但非增殖性细胞对地西他滨不敏感。
2006年,美国食品药品管理局批准地西他滨用于MDS的治疗。
作用机制
地西他滨属于嘧啶类似物(5-氮杂-2'-脱氧胞嘧啶核苷),是5-氮杂胞嘧啶核苷的2-脱氧-D-核糖形式。地西他滨经胞内作用转化为三磷酸盐,三磷酸盐并入DNA链,抑制DNA甲基化,从而增加休眠基因(包括肿瘤抑制基因)的表达。体内和体外研究表明,地西他滨可诱导骨髓细胞分化,从而使部分骨髓发育不良的患者骨髓发育正常化。
不良反应
(1)中性白细胞减少(症)、血小板减少(症)、贫血、呕吐、疲劳、发热、咳嗽、恶心、便秘、腹泻、高血糖、热性的中性白细胞减少(症)。(2)大剂量可引起神经毒性,表现为嗜睡、失语、偏瘫等,但停药后可恢复正常。
生物活性
Decitabine (Deoxycytidine, Dacogen, 5-aza-2-deoxycytidine, 5-AZA-dC, 5-aza-CdR, NSC 127716)是DNA甲基转移酶抑制剂,整合进入DNA、导致DNA低甲基化,并使DNA复制停滞在intra-S-phase。Decitabine被用于治疗骨髓增生异常综合征(MDS)。Decitabine可在多种癌细胞系中诱导细胞周期阻滞和凋亡。
靶点
Target | Value |
DNA methylation
(HL-60, KG1a cells) |
体外研究
Decitabine 有效抑制DNA 合成,这种作用存在剂量依赖性,作用于HL-60和 KG1a 白血病细胞时,IC50分别为 100 ng/mL 和1 ng/mL。Decitabine 抑制细胞生长,这种作用存在剂量和时间依赖性,处理HL-60和KG1a白血病细胞72小时和96小时,IC50分别约为100 ng/mL 和 10 ng/mL。 最新研究显示Decitabine作用于间变性大细胞淋巴瘤(ALCL),具有抗增殖和促凋亡活性,且抑制KARPAS-299细胞中[
体内研究
Decitabine 按2.5 mg/kg 剂量作用于ALK
知名试剂公司产品信息
5-Aza-2'-deoxycytidine, 98+%(2353-33-5)
Acros Organics
2353-33-5(sigmaaldrich)
Sigma Aldrich
地西他滨价格(试剂级)
报价日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
2024/11/11 | XW23533351 | 5-氮杂-2‘-脱氧胞苷 5-aza-2'-deoxycytidine;4-amino-1-(2-deoxy-β-d-ribofuranosyl)-1,3,5-triazin-2(1h)-one;2'-deoxy-5-azacytidine;decitabine;5-aza-cdr | 2353-33-5 | 100MG | 208元 |
2024/11/08 | 39681 | 5氮杂2脱氧胞嘧啶核苷 50MG 5-Aza-2'-deoxycytidine, 98%, Thermo Scientific Chemicals | 2353-33-5 | 10mg | 1213元 |
2024/11/08 | 39681 | 5氮杂2脱氧胞嘧啶核苷 50MG 5-Aza-2'-deoxycytidine, 98%, Thermo Scientific Chemicals | 2353-33-5 | 50mg | 4251元 |
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027-84222527,
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芜湖诺威化学技术有限公司
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产品介绍:
中文名称:地西他滨
英文名称:Decitabine
CAS:2353-33-5
纯度:99%
包装信息:1g,10g,50g,100g,500g,1kg
南京德克瑞医药化工有限公司
黄金产品
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025-025-57059602 13913847787
产品介绍:
中文名称:地西他滨
英文名称:Decitabine;5-Aza-2'-deoxycytidine
CAS:2353-33-5
纯度:99.8
包装信息:10kg
备注:kg
南京云志欣合生物科技有限公司
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19852363252; 19852363252
产品介绍:
中文名称:地西他滨
英文名称:Decitabine
CAS:2353-33-5
纯度:HPLC99+
包装信息:500g;1kg;5kg;10kg;25kg
江苏欣德瑞医药科技有限公司
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0518-80639699 19852363252
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中文名称:5-氮杂-2'-脱氧胞苷
英文名称:5-Aza-2'-deoxycytidine
CAS:2353-33-5
包装信息:1kg
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18036652731
产品介绍:
中文名称:地西他滨
英文名称:Decitabine
CAS:2353-33-5
纯度:99%
包装信息:100g;1kg;5kg
陕西亿康龙生物技术有限公司
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17791478691
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中文名称:地西他滨
英文名称:5-Aza-2-deoxycytidine
CAS:2353-33-5
纯度:99%
备注:974KG
库存量:
208KG
现货日期:
2024/11/3 21:53:04
上海皓元医药股份有限公司
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021-58950125
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CAS:2353-33-5
纯度:0.9999
包装信息:1kg;500g;100g
备注:kg
库存量:
1kg
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2024/11/5 14:08:37
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13720274133
产品介绍:
中文名称:5-氮杂-2-脱氧胞苷
英文名称:5-Aza-2'-deoxycytidine
CAS:2353-33-5
纯度:0.99
包装信息:25kg;5kg;1kg
备注:3t
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3kg
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2024/11/6 17:53:01
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库存量:
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2024/11/1 11:27:03
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185-0276-2003 18502762003
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中文名称:地西他滨
英文名称:Decitabine
CAS:2353-33-5
纯度:>=98%
包装信息:10g,100g,500g,1kg
备注:现货库存可分装,助力科学实验
库存量:
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2024/11/4 15:45:21
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产品介绍:
中文名称:5-氮杂-2'-脱氧胞苷, 一种DNA甲基转移酶抑制剂
英文名称:5-Aza-2'-deoxycytidine, 99%, a potent inhibitor of DNA methyltransferase
CAS:2353-33-5
纯度:99%
包装信息:100MG;25MG
备注:化学试剂、精细化学品、医药中间体、材料中间体
上海迈瑞尔生化科技有限公司
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021-61259108 18621169109
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英文名称:5-Aza-2'-deoxycytidine
CAS:2353-33-5
纯度:98+%
备注:39681
武汉易泰科技有限公司上海分公司
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821-50328103-801 18930552037
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中文名称:5-氮杂-2'-脱氧胞嘧啶核苷
英文名称:Decitabine;4-AMino-1-(2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-1,3,5-triazin-2(1H)-one
CAS:2353-33-5
纯度:99% HPLC
包装信息:1Mg ; 5Mg;10Mg ;100Mg;250Mg ;500Mg ;1g;2.5g ;5g ;10g
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英文名称:Decitabine(5-aza-2'-deoxycytidine,NSC127716)
CAS:2353-33-5
备注:C13545
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中文名称:5-氮杂-2'-脱氧胞嘧啶核苷
英文名称:5-Aza-2'-deoxycytidine
CAS:2353-33-5
包装信息:100MG,20MG
备注:试剂级
安耐吉化学&3A(安徽泽升科技有限公司)
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中文名称:5-氮杂-2'-脱氧胞嘧啶核苷
英文名称:5-Aza-2'-deoxycytidine
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纯度:98%
包装信息:5g,1g
备注:国产化学试剂、精细化学品、医药中间体、材料中间体
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中文名称:地西他滨
英文名称:5-Aza-2'-deoxycytidine
CAS:2353-33-5
纯度:≥99% (HPLC)
包装信息:1g,5g,10g,50g,100g,500g