230961-08-7
中文名称
UK 356618
英文名称
N1-[(1S)-2,2-Dimethyl-1-[[[(1R)-1-phenylethyl]amino]carbonyl]propyl]-N4-hydroxy-2-[3-(2-methyl[1,1'-biphenyl]-4-yl)propyl]-butanediamine
CAS
230961-08-7
分子式
C34H43N3O4
分子量
557.72
结构式
中文别名
化合物 T17201
英文别名
UK 356618
PF-03890101
UK 356618 - PF 03890101
N1-[(1S)-2,2-Dimethyl-1-[[[(1R)-1-phenylethyl]amino]carbonyl]propyl]-N4-hydroxy-2-[3-(2-methyl[1,1'-biphenyl]-4-yl)propyl]-butanediamine
(2R)-N1-[(1S)-2,2-Dimethyl-1-({[(1R)-1-phenylethyl]amino}carbonyl)propyl]-2-{3-[(3-methyl-4-phenyl)-phenyl]propyl}-(N4-hydroxy)butanediamide
(2R)-N1-[(1S)-2,2-DiMethyl-1-[[[(1R)-1-phenylethyl]aMino]carbonyl]propyl]-N4-hydroxy-2-[3-(2-Methyl[1,1'-biphenyl]-4-yl)propyl]butanediaMide
| 熔点 |
93-102oC |
| 储存条件 |
-20°C储存 |
| 溶解度 |
二甲基亚砜：≥25mg/mL |
| 形态 |
粉末 |
| 颜色 |
白色至棕褐色 |
| 旋光性 (optical activity) |
[α]/D >+25.0°, c = 0.5 in methanol |
生物活性
UK 356618 (Compound 4j) 是一种有效且选择性的基质金属蛋白酶 3 (MMP-3) 抑制剂，其 IC50 值为 5.9 nM。与 MMP-3相比，UK 356618 对 MMP-1，MMP-2，MMP-9， MMP-13 和 MMP-14 的抑制效力较低。
靶点
|
MMP-3
5.9 nM (IC
50
)
|
MMP-13
73 nM (IC
50
)
|
MMP-9
0.84 μM (IC
50
)
|
MMP-2
1.79 μM (IC
50
)
|
MMP-14
1.9 μM (IC
50
)
|
MMP-1
51 μM (IC
50
)
|
体外研究
Inhibition of MMP-3 and selectivity over MMP-2 was remarkably sensitive to the size of the substituent and is clearly optimal for a methyl group (UK 356618, compound 4j). UK 356618 is more widely profiled against other MMPs.
MMP-13 is closely involved in IL-6 or TNF-α increasing tumor metastasis. MMP-13 deficiency abrogate TNF-α effect on lung cancer cell migration. UK 356618 treatment efficiently abolished the effect of TNF-α on cell migration in NCI-H446 cells.
体内研究
UK 356618 (15 mg/kg; intravenous injection; for 24 h or 7 days; male Wistar rats) treatment at reperfusion significantly reduces MMP3 activity in the brain.
|
Animal Model:
|
Hyperglycemic male Wistar rats injected with middle cerebral artery occlusion (MCAO)
|
|
Dosage:
|
15 mg/kg
|
|
Administration:
|
Intravenous injection; for 24 h or 7 days
|
|
Result:
|
Significantly reduced MMP3 activity in the brain.
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