228867-86-5
中文名称
2-氰基-3-甲基-5-羟基吡啶
英文名称
5-Hydroxy-3-methylpyridine-2-carbonitrile
CAS
228867-86-5
分子式
C7H6N2O
MDL 编号
MFCD09879700
分子量
134.14
MOL 文件
228867-86-5.mol
结构式
基本信息
中文别名
2-氰基-3-甲基-5-羟基吡啶
英文别名
5-Hydroxy-3-methylpyridine-2-carbonitrile
2-Pyridinecarbonitrile,5-hydroxy-3-methyl-(9CI)
5-HYDROXY-3-METHYLPYRIDINE-2-CARBONITRILE,PURITY:95% MIN(HPLC)
2-Pyridinecarbonitrile, 5-hydroxy-3-methyl-
5-hydroxy-3-methylpicolinonitrile
2-Pyridinecarbonitrile,5-hydroxy-3-methyl-(9CI)
5-HYDROXY-3-METHYLPYRIDINE-2-CARBONITRILE,PURITY:95% MIN(HPLC)
2-Pyridinecarbonitrile, 5-hydroxy-3-methyl-
5-hydroxy-3-methylpicolinonitrile
所属类别
医药中间体：氰基吡啶
物理化学性质
| 沸点 | 419.7±45.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.26±0.1 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | 2-8°C |
| 酸度系数(pKa) | 3.36±0.23(Predicted) |
| 外观 | Light yellow to yellow Solid |
| CAS 数据库 | 228867-86-5(CAS DataBase Reference) |
安全数据
| 危险性符号(GHS) |  GHS07 |
| 警示词 | 警告 |
| 危险性描述 | H317-H319 |
| 防范说明 | P280-P305+P351+P338 |
制备方法
方法1
252056-70-5
228867-86-5
以5-氨基-3-甲基吡啶-2-甲腈（18.0g，135mmol）为原料，在0℃下，将亚硝酸钠（10.3g，149mmol）的1.6M水溶液缓慢加入到其水（243mL）和浓硫酸（67.5mL）的混合溶液中。反应混合物逐渐升温至室温，随后在100℃下搅拌3小时。反应完成后，冷却至室温，用乙酸乙酯（3×75mL）萃取。合并有机层，依次用水（2×75mL）和饱和氯化钠水溶液（2×75mL）洗涤，经干燥、过滤后，减压浓缩，得到黄色固体5-羟基-3-甲基吡啶-2-甲腈（16g，120mmol，收率89%）。1H NMR（400MHz，DMSO-d6）δ 11.07（brs，1H），8.08（d，J = 2.6Hz，1H），7.20（d，J = 2.3Hz，1H），2.40（s，3H）。
参考文献：
[1] Patent: WO2015/155626, 2015, A1. Location in patent: Page/Page column 89; 90
[2] Patent: WO2017/51294, 2017, A1. Location in patent: Page/Page column 57; 58
[3] Patent: WO2017/51303, 2017, A1. Location in patent: Page/Page column 72; 73
[4] Journal of Medicinal Chemistry, 2018, vol. 61, # 10, p. 4476 - 4504
[5] Patent: WO2017/51276, 2017, A1. Location in patent: Page/Page column 99; 10016 g
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