21947-98-8
基本信息
BOC-CYS(TRT)-OH
N-叔丁氧羰基-S-三苯甲基-L-半胱氨酸
BOC-CYS(TRT)-OH
BOC-L-CYSTEINE(TRITYL)
BOC-L-CYS(TRT)-OH
BOC-L-TRITYL-L-CYSTEINE
BOC-S-TRITYL-L-CYSTEINE
N-ALPHA-BOC-S-TRITYL-L-CYSTEINE
N-ALPHA-T-BOC-S-TRITYL-L-CYSTEINE
N-ALPHA-T-BUTOXYCARBONYL-S-TRITYL-L-CYSTEINE
N-ALPHA-T-BUTYLOXYCARBONYL-S-TRITYL-L-CYSTEINE
N-ALPHA-TERT-BUTYLOXYCARBONYL-S-TRITYL-L-CYSTEINE
N-BOC-S-TRITYL-L-CYSTEINE
N-(TERT-BUTOXYCARBONYL)-S-TRITYL-L-CYSTEINE
(R)-2-TERT-BUTOXYCARBONYLAMINO-3-TRITYLSULFANYL-PROPIONIC ACID
Nα-Boc-S-trityl-L-cysteine
N-T-boc-S-trityl-L-cysteine crystalline
Boc-Cys(Trt)
NALPHA-tert-Butoxycarbonyl-S-trityl-L-cysteine
Nα-Boc-S-trityl-L-cysteine, N-(tert-Butoxycarbonyl)-S-trityl-L-cysteine
Boc-S-Trityl-Cys-OH
物理化学性质
| 外观性质 | 白色粉末。 |
| 熔点 | 143-146 °C(lit.) |
| 比旋光度 | 27.5 º (c=1, EtOH) |
| 沸点 | 610.9±55.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.200±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | 2-8°C |
| 溶解度 | Soluble in Chloroform,Dichloromethane,Ethyl Acetate,DMSO,Acetone,etc. |
| 酸度系数(pKa) | 3.82±0.10(Predicted) |
| 形态 | 粉末 |
| 颜色 | White to off-white |
| 旋光度 (Optical Rotation) | [α]20/D +27.5°, c = 1 in ethanol |
| BRN | 2028965 |
| 主要应用 | peptide synthesis |
| InChIKey | JDTOWOURWBDELG-QHCPKHFHSA-N |
| SMILES | C(O)(=O)[C@H](CSC(C1=CC=CC=C1)(C1=CC=CC=C1)C1=CC=CC=C1)NC(OC(C)(C)C)=O |
| CAS 数据库 | 21947-98-8(CAS DataBase Reference) |
安全数据
| 危险性符号(GHS) | ![]() GHS07 |
| 警示词 | 警告 |
| 危险性描述 | H315-H319-H335 |
| 防范说明 | P280-P302+P352 |
| 安全说明 | S22-S24/25 |
| WGK Germany | 3 |
| F | 3-10 |
| 海关编码 | 29309090 |
| 存储类别 | 11 - Combustible Solids |
制备方法
24424-99-5
2799-07-7
21947-98-8
以二碳酸二叔丁酯(Boc2O)和S-三苯甲基-L-半胱氨酸为原料合成N-叔丁氧羰基-S-三苯甲基-L-半胱氨酸的一般步骤:将S-三苯甲基-L-半胱氨酸(5g,12.7mmol)溶于2N NaOH溶液(80mL)中,随后加入二碳酸二叔丁酯(4.5g,20mmol)。反应混合物在室温下搅拌24小时。反应完成后,用浓盐酸将水溶液酸化至pH 2,然后用二氯甲烷(2×100mL)萃取。合并有机相,用盐水洗涤,无水硫酸钠干燥,减压浓缩,无需进一步纯化即可得到目标化合物N-叔丁氧羰基-S-三苯甲基-L-半胱氨酸(5.3g,收率90%),为白色泡沫状固体。1H NMR(DMSO-d6)δ:1.37(s,9H,叔丁基-CH3);2.29-2.58(m,2H,CH2);3.76-3.79(m,1H,CH);6.84(d,J=7.8Hz,1H,NH);7.14-7.38(m,15H,三苯甲基-H)。MALDI-TOF MS:m/z 464.8 [M+H]+,计算值C27H29NO4S的分子量为463.59。
参考文献:
[1] European Journal of Medicinal Chemistry, 2012, vol. 50, p. 383 - 392
[2] Chemical Communications, 2013, vol. 49, # 92, p. 10808 - 10810
[3] Patent: CN106432014, 2017, A. Location in patent: Paragraph 0096; 0100; 0101; 0102; 0142; 0146; 0147; 0148
[4] Patent: WO2009/137251, 2009, A2. Location in patent: Page/Page column 30; 31
[5] Chemistry of Natural Compounds, 1979, vol. 15, p. 471 - 476
常见问题列表
知名试剂公司产品信息
N-叔丁氧羰基-S-三苯甲基-L-半胱氨酸价格(试剂级)
| 报价日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
| 2026/09/15 | HY-W008178 | N-叔丁氧羰基-S-三苯甲基-L-半胱氨酸 (R)-2-((tert-Butoxycarbonyl)amino)-3-(tritylthio)propanoic acid | 21947-98-8 | 25 g | 120元 |
| 2026/09/15 | HY-W008178 | N-叔丁氧羰基-S-三苯甲基-L-半胱氨酸 (R)-2-((tert-Butoxycarbonyl)amino)-3-(tritylthio)propanoic acid | 21947-98-8 | 10 mM * 1 mL in DMSO | 132元 |
| 2026/09/15 | B4862 | N-(叔丁氧羰基)-S-三苯甲基-L-半胱氨酸 N-(tert-Butoxycarbonyl)-S-trityl-L-cysteine | 21947-98-8 | 5g | 85元 |
