2140-71-8
中文名称
2'-甲氧基鸟苷
英文名称
2'-O-Methylguanosine
CAS
2140-71-8
分子式
C11H15N5O5
MDL 编号
MFCD00057053
分子量
297.27
MOL 文件
2140-71-8.mol
更新日期
2024/04/10 09:01:15
结构式
物理化学性质
| 熔点 | 227-231°C (dec.) |
| 密度 | 1.98±0.1 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | Keep in dark place,Inert atmosphere,2-8°C |
| 溶解度 | 可溶于水基（轻微），DMSO（轻微）， |
| 酸度系数(pKa) | 9?+-.0.20(Predicted) |
| 形态 | 粉末 |
| 颜色 | 白色至灰白色 |
| InChI | InChI=1S/C11H15N5O5/c1-20-7-6(18)4(2-17)21-10(7)16-3-13-5-8(16)14-11(12)15-9(5)19/h3-4,6-7,10,17-18H,2H2,1H3,(H3,12,14,15,19)/t4-,6-,7-,10-/m1/s1 |
| InChIKey | OVYNGSFVYRPRCG-KQYNXXCUSA-N |
| SMILES | OC[C@H]1O[C@@H](N2C3=C(C(NC(=N3)N)=O)N=C2)[C@H](OC)[C@@H]1O |
| CAS 数据库 | 2140-71-8(CAS DataBase Reference) |
安全数据
| 危险性符号(GHS) |  GHS07 |
| 警示词 | 警告 |
| 危险性描述 | H302-H315-H319-H335 |
| 防范说明 | P261-P280a-P304+P340-P305+P351+P338-P405-P501a |
| 危险品标志 | Xi |
| 危险类别码 | 36/37/38-22 |
| 安全说明 | 26-36-60-36/37 |
| 海关编码 | 29349990 |
常见问题列表
简介
2'-甲氧基鸟苷修饰首先被发现于真核生物的tRNA中，后来发现在各种RNA中都存在。2'-甲氧基鸟苷修饰能够增强RNA的稳定性，抑制RNA酶的降解作用，同时还能够调节RNA的翻译和剪接过程。因此，2'-甲氧基鸟苷修饰在正常细胞生理过程中起着重要的作用。另外，在RNA干扰、转录后调控、疾病诊断和治疗等领域，它也具有广泛的应用前景。
结构与机制
2'-甲氧基鸟苷是一种核苷，在核糖的2'位置上含有一个2'-甲氧基。它是许多核酸的组成部分，通常是RNA的次要成分。2'-甲氧基鸟苷已被证明是DNA聚合酶的抑制剂和RNA聚合酶的激活剂，这可能是由于它能够与磷酸主链形成氢键。该化合物也被证明是野生型和突变菌株的竞争性抑制剂，这表明它可以通过结合酶的活性位点来抑制细菌中的DNA合成。2'-甲氧基鸟苷在肝脏和肌肉等组织中浓度相对较高，参与代谢或能量产生。分析方法检测的最佳浓度取决于所使用的检测器的类型。
合成方法
利用亚甲基-双-(二异丙基硅基氯)，(mdpscl2,2)作为新的核苷3′,5′-o保护基团，使用CH3Cl作为弱亲电试剂和NaHMDS作为温和碱，在不保护鸟嘌呤碱基的情况下，完成2 ' - o甲基化，高效、化学选择性地合成2'-甲氧基鸟苷。可在三个步骤中完成，鸟苷的总产率为61%，而不需要保护核碱基。
参考文献：Novel synthesis of 2′-O-methylguanosine. doi: 10.1016/S0960-894X(03)00291-9
生物活性
2'-O-Methylguanosine 是一个修饰核苷，在 tRNA 鸟苷-2’-o-甲基转移酶作用下产生的。2'-O-Methylguanosine 有一定的促凋亡作用。
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中文名称：2'-甲氧基鸟苷
英文名称：2'-OMe Guanosine
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中文名称：2'-甲氧基鸟苷
英文名称：2'-O-Methylguanosine
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英文名称：2'-O-Methylguanosine
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英文名称：2'-O-Methylguanosine
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英文名称：2'-O-Methylguanosine hydrate, 99%
CAS：2140-71-8
纯度：99%
包装信息：1G;250MG
备注：化学试剂、精细化学品、医药中间体、材料中间体
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中文名称：2'-甲氧基-鸟苷; 2'-O-甲基-鸟苷
英文名称：2'-OMe-Gr; 2'-O-methyl-guanosine
CAS：2140-71-8
纯度：HPLC >=99%
包装信息：G; KG
备注：医药中间体
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中文名称：2'-O-甲基鸟苷水合物
英文名称：2'-O-Methylguanosine Hydrate
CAS：2140-71-8
纯度：98.0% LC&T
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备注：试剂级
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英文名称：2-Amino-9-((2R,3R,4R,5R)-4-Hydroxy-5-(Hydroxymethyl)-3-Methoxytetrahydrofuran-2-Yl)-1H-Purin-6(9H)-One
CAS：2140-71-8
纯度：Bio-Ultra Grade+>=98%
包装信息：250mg;1g;5g
备注：37106
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中文名称：2’-O-甲基鸟苷
英文名称：2'-O-Methylguanosine
CAS：2140-71-8
纯度：98%
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中文名称：2'-甲氧基鸟苷;2'-O-甲基鸟苷;2'-甲氧基鸟苷
CAS：2140-71-8
纯度：>=99.0%
包装信息：1g;250mg