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2086-83-1

中文名称 黄莲素
英文名称 Berberine
CAS 2086-83-1
EINECS 编号 211-195-9
分子式 C20H18ClNO4
MDL 编号 MFCD00011939
分子量 371.81
MOL 文件 2086-83-1.mol
更新日期 2024/03/26 16:31:18
结构式 2086-83-1 结构式

基本信息

中文别名 5,6-二氢-9,10-二甲氧基苯并[G]-1,3-二噁茂苯并[5,6α]喹嗪
黄连素碱
小檗碱
黄莲素
黄连素
四碳硫份
小蘗鹼
5,6-二氢-9,10-二甲氧基苯并[G]-1,3-二茂苯并[5,6Α]喹嗪
黄连提取物
5,6-二氢-9,10-二甲氧基苯并[G]-1,3-二茂苯并[5,6-A]喹嗪
英文别名 5,6-DIHYDRO-9,10-DIMETHOXY-BENZO[G]-1,3-BENZODIOXOLO[5,6-A]QUINOLIZINIUM, CHLORIDE
BBR
BERBERINE
BERBERINE CHLORIDE
BERBERINE HCL
BERBERINE HYDROCHLORIDE
BERBERINE HYDROCHLORIDE N-HYDRATE
BERBERIN HCL
CI 75160
LABOTEST-BB LT00440956
NATURAL YELLOW 18
NATURAL YELLOW 18 CHLORIDE
TIMTEC-BB SBB006488
UMBELLATINE
5,6-Dihydro-9,10-dimethoxybenzo[g]-1,3-benzodioxolo[5,6]quinolizinium
7,8,13,13a-tetrahydro-9,10-dimethoxy-2,3-(methylenedioxy)-berbiniu
9,10-dimethoxy-2,3-(methylenedioxy)-7,8,13,13a-tetrahydroberbinium
berberin
InsipBerberine
Coptisrootextract
所属类别 生物化工:中草药成分

物理化学性质

外观性状 黄莲素(2086-83-1)是一种常见的异喹啉生物碱。从乙醚中析出者为黄色针状结晶,熔点145℃。溶于水,难溶于苯、乙醚和氯仿。具有季胺盐的特征。其盐类在水中的溶解度都比较小。小檗碱盐酸盐在水中溶解度为1:500。小檗碱盐酸盐又称黄连素,为黄色结晶性粉末。易溶于沸水,微溶于冷水,几乎不溶于冷醇、氯仿和醚。
熔点 204-206 °C (dec.)
沸点 486.8°C (rough estimate)
密度 1.2976 (rough estimate)
折射率 1.5800 (estimate)
储存条件 Inert atmosphere,Room Temperature
溶解度 Soluble in Chloroform,Dichloromethane,Ethyl Acetate,DMSO,Acetone,etc.
酸度系数(pKa) 2.47(at 25℃)
形态 粉末
颜色 白色至黄色结晶
水溶解性 43.48g/L(25 ºC)
LogP -0.990 (est)
CAS 数据库 2086-83-1(CAS DataBase Reference)

安全数据

危险性符号(GHS)
GHS07
警示词 警告
危险性描述 H302-H315-H319-H335
防范说明 P261-P305+P351+P338
危险品运输编号 1544
WGK Germany 2
RTECS号 DR9866400
F 3-10
危险等级 6.1(b)
包装类别 III
毒性 LD50 orl-mus: 329 mg/kg YKKZAJ 82,726,62

应用领域

用途一
用于治疗肠道感染的植物抗菌素
用途二
黄连素为抗菌药物,是《国家基本药物目录》,选列的品种,该品对溶血性链球菌,金黄色葡萄球菌,淋球菌和弗氏、志贺氏痢疾杆菌等均有抗菌作用,并有增强白血球吞噬作用,对结核杆菌、鼠疫菌也有不同程度的抑制作用。广泛用于治疗胃肠炎、细菌性痢疾等,对肺结核、猩红热、急性扁桃腺炎和呼吸道感染也有一定疗效。中医用黄连、黄柏、三颗针及十大功劳等作清热解毒药物,其中主要有效成分即小檗碱。

制备方法

方法一
以黄樟油素为原料,在减压下异构化得异黄樟油素,经氧化生成胡椒醛。胡椒醛与硝基甲烷缩合得β-硝基-3,4-二氧亚甲基苯乙烯,进一步还原得胡椒乙胺[1484-85-1]:胡椒乙胺与邻藜芦醛缩合,再经催化氢化、成盐、环合,碱化得小檗碱。继续用盐酸成盐即得黄连素。1.缩合、催化氢化、成盐将无水乙醇与邻藜芦醛混合,在搅拌下再加胡椒乙胺,稍加热使全部溶解。搅拌10min以上使缩合反应完全。另将镍催化剂与无水乙醇混和后与缩合物一起投入高压釜。先通氮置换空气,再通入氢气,控制压力接近4MPa、温度80-90℃,将氢化反应进行到不再吸氢,并继续保温、保压通氢1h为止。冷至30℃,降压至2MPa,静置,使镍催化剂沉降,再利用高压釜余压将反应液压出。压滤除去催化剂(浸入乙醇,供下批套用),滤液在搅拌下于50℃用盐酸乙醇酸化至pH3-4,冷却至5℃,保持4h使结晶。过滤,用少量乙醇洗涤,干燥即得N-2,3-二甲氧苄基胡椒乙胺盐酸盐。收率84%。2.环合、碱化、成盐依次将冰醋酸、乙酐、硫酸铜及氯化钠投入反应锅中,搅拌升温至65-70℃,缓缓加入乙二醛,升温至回流20min,冷却至90℃,加N-2,3-二甲氧苄基胡椒乙胺盐酸盐,升温至112-114℃反应4h。减压回收乙酸至投料量的70-80%后,加水搅匀,过滤。滤饼用热水洗涤,滤干,即得小檗三盐酸盐粗品。粗品先用石灰乳碱化得pH8-8.5,过滤得到的小檗碱氢氧化物滤液和洗液,以稀盐酸调pH1-2,过滤,滤饼溶于热水,加活性炭脱色,过滤,用稀盐酸调pH1-2,冷却,过滤,水洗,干燥,即得黄连素。小檗碱存在于小檗科等四个科十个属的许多植物中,用提取法生产小檗碱的工艺过程是:取三颗针或十根地下根洗静,切成薄片,晒干,粉碎,加0.5%硫酸溶液加热浸泡3-4次,每次24h。第3、4次浸出液套用浸泡下一批生药。第1、2次浸出液过滤,滤液加氯化钠饱和,放置,把结晶分离出来即为粗品。粗品用酸碱法精制得成品。每百公斤生药可得成品0.5kg。

上下游产品信息

2086-83-1(安全特性,毒性,储运)

储运特性
低温通风低干燥; 因需求限量存储, 以防过量, 皮肤吸附中毒
毒性分级
高毒
急性毒性
口服-小鼠 LD50: 329 毫克/公斤; 皮下-小鼠 LD50: 18 毫克/公斤
可燃性危险特性
燃烧产生有毒氮氧化物烟雾;药物副作用:体温降低,瘫痪,死亡;服用请尊医嘱
类别
有毒物品
灭火剂
干粉,泡沫,沙土,二氧化碳, 雾状水

常见问题列表

简介

小檗碱又称黄连素,是从毛茛科黄连属植物黄连的根状茎中提取的主要有效成分,在自然界多以季铵盐的形式存在,临床上多用其盐酸盐。盐酸小檗碱具有抗微生物、抗心律失常、降血脂、降血糖、抗炎、抗肿瘤、镇静催眠等多种药理作用。

1.jpg

药用价值
黄连是一种著名的中药,《神农本草经》列之为上品,性寒,味苦,具有清热燥湿,泻火解毒之功效。其中以黄连素(小檗碱)的含量最多,也是最有效的成分之一,其对心血管系统、神经系统和消化系统具有良好的治疗和保健作用,是一种常用的中草药。近几年来又发现了一些新的用途,如治疗原发性高血压、心律失常、高血脂症、消化性溃疡、Ⅱ型糖尿病等,可以说是老药新用。此外,现代药理学研究证实黄连素具有显著的抗心力衰竭、抗心律失常、降低胆固醇、抗制血管平滑肌增殖、改善胰岛素抵抗、抗血小板、抗炎等作用,因而在心血管系统和神经系统疾病方面将可能有广泛、重要的应用前景,日益受到重视。
神奇功效

黄连素的降压作用很好,多数老年高血压患者服药后,血压可降至正常范围;黄连素亦有降血糖、尿糖的作用;黄连素改善心律失常;黄连素还有一定的防癌作用;黄连素的抗菌能力颇强;其也可用于肺性心律失常或伴有心力衰竭的室性心律失常患者。

副作用

口服黄连素片的副作用较少,偶有恶心、呕吐、皮疹和药热,停药后可消失。黄连素能进入胎盘或融入乳汁,因此妊娠期及哺乳期的妇女应慎用。前面说到儿童可以应用黄连素,但是必须在成人监护下使用。此外,由于其可引起溶血性贫血导致黄疸,所以溶血性贫血患者及葡萄糖-6-磷酸脱氢酶缺乏患者(如蚕豆病)禁用。

黄莲素价格(试剂级)

报价日期产品编号产品名称CAS号包装价格
2024/01/16S9046黄莲素
Berberine
2086-83-15mg647.01元
2024/01/16S9046Berberine2086-83-110mM (1mL in DMSO)1367.73元
2024/01/16S9046黄莲素
Berberine
2086-83-125mg1941.03元

供应商信息 更多

三原天域生物制品有限公司
现货
联系电话: 17765811106
产品介绍:
中文名称:黄连提取物
英文名称:Coptidis Rhizoma。
纯度:【产品规格】10:1
包装信息:1KG/袋/RMB 60
备注:【产品性状】棕色粉末 【检测方法】TLC
库存量: 500kg
现货日期: 2024/3/19 11:33:29
成都仪捷睿生物科技有限公司
大货 现货
联系电话: 028-18224028459 17345243906
产品介绍:
中文名称:小檗碱;黄连素
英文名称:Berberine
CAS:2086-83-1
纯度:HPLC>=98%
包装信息:10mg;20mg;50mg;100mg
备注:g
库存量: 161.75g
现货日期: 2024/3/26 16:31:18
武汉易泰科技有限公司上海分公司
联系电话: 821-50328103-801 18930552037
产品介绍:
中文名称:黄莲素
英文名称:BERBERINE CHLORIDE
CAS:2086-83-1
纯度:99% HPLC
包装信息:1Mg ; 5Mg;10Mg ;100Mg;250Mg ;500Mg ;1g;2.5g ;5g ;10g
上海将来实业股份有限公司
联系电话: 400-0066400 13621662912
产品介绍:
中文名称:小檗碱
英文名称:Berberine
CAS:2086-83-1
纯度:97%(HPLC)
包装信息:90RMB/ 20mg
备注:试剂级
上海佰世凯化学科技有限公司
联系电话: 021-20908456
产品介绍:
英文名称:Berberine
CAS:2086-83-1
备注:C10231
化夏化学
联系电话: 400-1166-196 18981987031
产品介绍:
中文名称:黄莲素
英文名称:Berberine
CAS:2086-83-1
纯度:99% HPLC
包装信息:10g;50g;100g;500g;1kg;5kg;25kg
备注:20Mg/支 对照品HPLC≥98% 化学试剂、医药中间体,生化试剂,标准品
大连美仑生物技术有限公司
联系电话: 0411-62910999 13889544652
产品介绍:
中文名称:黄莲素
英文名称:Berberine
CAS:2086-83-1
纯度:HPLC≥98%
包装信息:100mg
备注:HPLC≥98%,标准品 98%,标准品
云南西力生物技术股份有限公司
联系电话: 0871-65217109 13211707573
产品介绍:
中文名称:小檗碱
英文名称:Berberine
CAS:2086-83-1
纯度:98.5%
包装信息:5mg
备注:BBP01161
上海源叶生物科技有限公司
联系电话: 021-61312847 13636370518
产品介绍:
中文名称:小檗碱
英文名称:Berberine
CAS:2086-83-1
纯度:HPLC≥98%
包装信息:20mg
备注:生化试剂
艾科试剂
联系电话: 4008-755-333 18080918076
产品介绍:
中文名称:黄莲素
英文名称:Berberine Chloride
CAS:2086-83-1
纯度:HPLC;GR;AR;CP
包装信息:5g;25g;100g;500g
备注:试剂级
上海同田生物技术有限公司
联系电话: 021-51320588
产品介绍:
中文名称:小檗碱
英文名称:Berberine
CAS:2086-83-1
纯度:more than 98% HPLC
包装信息:10mg;20mg;1g;10g;100g standard packing or according to customers' requirement
TargetMol中国(陶术生物)
联系电话: 021-33632979 15002134094
产品介绍:
中文名称:oroxylin A 7-O-β-d-glucuronide;千层纸素A-7葡萄糖苷;oroxylin A 7-O-β-d-glucuronide
英文名称:Berberine
CAS:2086-83-1
包装信息:1 mg;1 mL;25 mg;5 mg
备注:试剂级,仅用于科研使用 90+%,具体纯度信息请见官网
上海将来实业股份有限公司
联系电话: 400-0066400 13621662912
产品介绍:
中文名称:小檗碱
英文名称:Berberine
CAS:2086-83-1
纯度:97%(HPLC)
包装信息:90RMB/ 20mg
备注:将来试剂
上海毕得医药科技股份有限公司
联系电话: 400-1647117 15221909166
产品介绍:
中文名称:9,10-二甲氧基-5,6-二氢-[1,3]二氧杂戊环并[4,5-g]异喹啉并[3,2-a]异喹啉-7-ium
英文名称:Berberine
CAS:2086-83-1
纯度:99+%
包装信息:100mg;250mg;1g;
四川省维克奇生物科技有限公司
联系电话: 028-81700200 18116577057
产品介绍:
中文名称:小檗碱
英文名称:Berberine
CAS:2086-83-1
纯度:HPLC>=98%
包装信息:5mg;10mg;20mg;50mg;100mg;200mg;500mg;1g
备注:标准品;对照品;化学试剂,仅用于科研使用
武汉丰泰威远科技有限公司
联系电话: 027-87465837 19945049750
产品介绍:
中文名称:黄连素
英文名称:BERBERINE CHLORIDE
CAS:2086-83-1
纯度:98%
包装信息:1g,10g,25g,500g,1kg
备注:试剂级
苏州亚科科技股份有限公司
联系电话: 0512-87182056 18013166090
产品介绍:
中文名称:黄连素
英文名称:Berberine
CAS:2086-83-1
纯度:97%
包装信息:10g;50g;1kg;5Kg;25kg;
上海麦克林生化科技股份有限公司
联系电话: 15221275939 15221275939
产品介绍:
中文名称:小檗碱
英文名称:Berberine
CAS:2086-83-1
纯度:>=97%(HPLC)
包装信息:20mg

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