207557-35-5
中文名称
(2S)-N-氯乙酰基-2-氰基四氢吡咯
英文名称
(2S)-1-(Chloroacetyl)-2-pyrrolidinecarbonitrile
CAS
207557-35-5
分子式
C7H9ClN2O
分子量
172.61
更新日期
2025/11/06 09:59:41
结构式
中文别名
维格列汀杂质J
维他列汀中间体
维格列汀-01
维达列汀杂质K
维达列汀中间体
维达列汀中间体2
维格列汀中间体C
维格列汀杂质II
维达列汀杂质 15
阿拉格列汀 INT B3
英文别名
cas:207557-35-5
Vigliptin Impurity 14
Vogliptin impurity II
vildagliptin Impurity J
Vildagliptin interMediates
-2-pyrrolidinecarbonitrile
Vildagliptin interMediate C
Vildagliptin Intermediate 2
(R)-hexahydroindolizin-7(1H)-one
1-CHLOROACETYL-2-(S)-CYANOPYRROLIDINE
所属类别
医药中间体:原料药中间体
| 熔点 |
52-53 °C |
| 沸点 |
363.1±37.0 °C(Predicted) |
| 密度 |
1.27±0.1 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 |
Inert atmosphere,2-8°C |
| 溶解度 |
可溶于氯仿(少许)、DMSO(少许)、甲醇(少许) |
| 酸度系数(pKa) |
-4.65±0.40(Predicted) |
| 形态 |
固体 |
| 颜色 |
淡黄色至浅棕色 |
| 旋光度 (Optical Rotation) |
Consistent with structure |
| 稳定性 |
吸湿性 |
| InChI |
InChI=1S/C7H9ClN2O/c8-4-7(11)10-3-1-2-6(10)5-9/h6H,1-4H2/t6-/m0/s1 |
| InChIKey |
YCWRPKBYQZOLCD-LURJTMIESA-N |
| SMILES |
N1(C(CCl)=O)CCC[C@H]1C#N |
方法1
一种制备(S)-1-(2-氯乙酰基)-2-氰基吡咯烷的方法,包括以下步骤:将L-脯氨酰胺(0.175 mol)和碳酸钾(0.348 mol)溶解于400 mL乙腈中,在0-15°C条件下缓慢滴加16 mL(0.2 mol)氯乙酰氯(滴加时间为2-3小时)。滴加完毕后,将反应混合物在室温下搅拌过夜,通过TLC监测反应直至完全。反应完成后,将混合物在0-15°C下搅拌,并缓慢加入13.4 mL至0.094 mol的44,然后在25°C下搅拌过夜,再次通过TLC确认反应完全。随后,将反应液旋转蒸发至干,向残余物中加入20 mL乙酸乙酯。将反应釜中加入过量的三氟乙酸酐(TFAA),将残余物溶于150 mL乙酸乙酯中,用碳酸钠溶液调节pH至8。有机相用饱和盐水洗涤,无水硫酸钠干燥,过滤后浓缩。将得到的油状物放置过夜以固化(如未固化,可加入晶种),最终得到浅棕色固体(目标化合物),产率为92%。
参考文献:
[1] Patent: CN106045891, 2016, A. Location in patent: Paragraph 0046; 0047-0049
[2] Patent: CN105523985, 2016, A. Location in patent: Paragraph 0054; 0055
[3] Patent: CN107501154, 2017, A. Location in patent: Paragraph 0068-0108
[4] Patent: US2008/167479, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 5
[5] Patent: US6432969, 2002, B1
用途
(2S)-N-氯乙酰基-2-氰基四氢吡咯是二肽基肽酶IV抑制剂维尔格列汀(V305000)的关键中间体。
应用
(2S)-N-氯乙酰基-2-氰基四氢吡咯为维格列汀合成中间体,主要用于合成维格列汀,如以L-脯氨酰胺为原料,以THF为溶剂,K2CO3 为缚酸剂,进行氯乙酰化反应,得(S)-1-(2-氯乙酰基)-2-吡啶烷甲酰胺,然后与TFAA经脱 水氰化反应,将酰胺基转为腈,得中间体(2S)-N-氯乙酰基-2-氰基四氢吡咯,最后,以DCM 为溶剂,K2CO3为缚酸剂,与3-氨基-1-金刚烷醇进行缩合反应,然后采用柱层析提纯,制得维 格列汀,该路线方法副产物多收率低,其反应路线如下:

| 报价日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
| 2025/05/22 | C3202 | (S)-1-(氯乙酰基)-2-吡咯甲腈 (S)-1-(Chloroacetyl)-2-pyrrolidinecarbonitrile | 207557-35-5 | 5g | 110元 |
| 2025/05/22 | XW2075573552 | (2S)-N-氯乙酰基-2-氰基四氢吡咯 | 207557-35-5 | 5G | 33元 |
| 2025/05/22 | C3202 | (S)-1-(氯乙酰基)-2-吡咯甲腈 (S)-1-(Chloroacetyl)-2-pyrrolidinecarbonitrile | 207557-35-5 | 25g | 500元 |
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中文名称:(2S)-N-氯乙酰基-2-氰基四氢吡咯
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纯度:99%
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英文名称:(2S)-1-chloroacetyl-2-pyrrolidine carbonitrile
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包装信息:1KG;5KG;10kg;25kg;
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纯度:98.0% HPLC
包装信息:1kg;5kg;10kg;25kg;
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英文名称:(2S)-1-(Chloroacetyl)-2-pyrrolidinecarbonitrile
CAS:2075575-35-5
纯度:Min 98%
包装信息:Fiber DruM/ AluMinuM Foil Bag
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中文名称:(2S)-N-氯乙酰基-2-氰基四氢吡咯(维达列汀中间体)
英文名称:(2S)-1-(Chloroacetyl)-2-pyrrolidinecarbonitrile
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纯度:98.00%
包装信息:1kg
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中文名称:(2S)-N-氯乙酰基-2-氰基四氢吡咯
英文名称:(S)-1-(2-Chloroacetyl)pyrrolidine-2-carbonitrile
CAS:207557-35-5
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中文名称:维达列汀杂质8
英文名称:Vildagliptin Impurity 8
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纯度:对照品
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英文名称:(S)-1-(2-Chloroacetyl)pyrrolidine-2-carbonitrile
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