198474-05-4
基本信息
3-(5-氟-1H-吲哚-3-基)-2,5-吡咯烷二酮
PF-06840003
PF-06840003 (racemate)
PF 06840003
PF-06840003
3-(5-fluoro-indol-3-yl)-pyrrolidine-2,5-dione
3-(5-fluoro-1H-indol-3-yl)pyrrolidine-2,5-dione
3-(5-Fluoro-1H-indol-3-yl)-2,5-pyrrolidinedione
2,5-Pyrrolidinedione, 3-(5-fluoro-1H-indol-3-yl)-
物理化学性质
| 熔点 | 190-195 °C |
| 沸点 | 533.2±50.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.464±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | Inert atmosphere,Room Temperature |
| 溶解度 | 溶于 DMSO（至少 25 mg/ml） |
| 酸度系数(pKa) | 9.13±0.50(Predicted) |
| 形态 | 固体 |
| 颜色 | 白色 |
| 稳定性 | 可在-20°C的DMSO中的溶液下储存长达3个月。 |
制备方法
541-59-3
399-52-0
198474-05-4
以马来酰亚胺和5-氟吲哚为原料合成3-(5-氟-1H-吲哚-3-基)-2,5-吡咯烷二酮的一般步骤如下：将5-氟吲哚（5.00 g, 35.5 mmol, 96 wt%）与马来酰亚胺（5.17 g, 53.3 mmol, 1.5当量）混合于50 mL反应容器中，随后加入乙腈（15.0 mL, 11.7 g, 286 mmol, 100 wt%）和氯化锌（5.08 g, 37.3 mmol, 1.05当量）。将反应混合物在10分钟内加热至85℃，并在该温度下维持24小时。反应过程中，保持温度高于80℃，缓慢加入水（30.0 mL, 30.0 g, 1670 mmol, 100 wt%），观察到黄色固体析出。随后，将反应混合物在1小时内冷却至50℃，并在该温度下搅拌2小时，之后继续在1小时内冷却至10℃，并在10℃下搅拌1小时。过滤收集固体，用5 mL 1:1的乙腈/水混合液洗涤滤饼两次，得到粗产物（6.85 g, 29.5 mmol, 83.1%收率）。为纯化粗产物，将其（6.85 g, 29.5 mmol, 100 wt%）溶解于四氢呋喃（41.1 mL, 36.4 g, 505 mmol, 100 wt%）中，加热至66℃形成均相溶液。在66℃下缓慢加入庚烷（27.4 mL, 18.7 g, 187 mmol, 100 wt%），观察到固体开始析出。将混合物在3小时内冷却至25℃，过滤并用庚烷洗涤，随后在高真空烘箱中干燥过夜，得到纯化产物（4.93 g, 21.2 mmol, 100 wt%, 72.0%收率）。为进一步纯化，将上述产物（1.00 g, 4.3 mmol, 100 wt%）与四氢呋喃（6 mL, 100 wt%）和庚烷（6 mL, 100 wt%）混合于50 mL容器中，25℃下搅拌48小时。过滤收集固体并在高真空烘箱中干燥过夜，得到最终产物（0.89 g, 3.83 mmol, 100 wt%, 89.00%收率）。
参考文献：
[1] Patent: WO2016/181349, 2016, A1. Location in patent: Page/Page column 26
[2] Patent: US2015/329525, 2015, A1. Location in patent: Paragraph 0352-0358
[3] Patent: WO2016/181275, 2016, A1. Location in patent: Page/Page column 20; 21
[4] Journal of Medicinal Chemistry, 2017, vol. 60, # 23, p. 9617 - 9629
[5] Tetrahedron, 2005, vol. 61, # 23, p. 5599 - 5614
3-(5-氟-1H-吲哚-3-基)-2,5-吡咯烷二酮价格(试剂级)
| 报价日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
| 2025/05/22 | HY-101111 | 3-(5-氟-1H-吲哚-3-基)-2,5-吡咯烷二酮 PF-06840003 | 198474-05-4 | 1 mg | 304元 |
| 2025/05/22 | HY-101111 | 3-(5-氟-1H-吲哚-3-基)-2,5-吡咯烷二酮 PF-06840003 | 198474-05-4 | 5mg | 680元 |
| 2025/05/22 | HY-101111 | 3-(5-氟-1H-吲哚-3-基)-2,5-吡咯烷二酮 PF-06840003 | 198474-05-4 | 10mM * 1mLin DMSO | 777元 |
常见问题列表
| Target | Value |
|
hIDO-1
(Cell-free) | 0.41 μM |
|
dIDO-1
(Cell-free) | 0.59 μM |
|
mIDO-1
(Cell-free) | 1.5 μM |
PF-06840003是一种外消旋混合物。它对人源IDO-1、鼠源IDO-1、犬类IDO-1的IC50分别为0.41, 1.5和0.59 μM。PF-06840003对hTDO-2仅具有非常微弱的活性，IC50为140 μM。在细胞实验中，PF-06840003在Hela细胞和LPS/INFγ刺激的THP1细胞中均具有活性，IC50分别为1.8 μM和1.7 μM。PF-06840003对CYPs的抑制作用十分微弱，对绝大部分CYP同功酶的IC50大于100 μM（除了2C19，IC50=78 μM）。此外，PF-06840003对参与试验的CYP酶没有依赖于代谢的抑制作用。