1770840-43-1
中文名称
7-碘吡咯并[2,1-F][1,2,4]三嗪-4-胺
英文名称
4-amino-7-iodopyrrolo[2,1-f][1,2,4]triazine
CAS
1770840-43-1
分子式
C6H5IN4
分子量
260.04
更新日期
2024/12/25 08:34:40
结构式
中文别名
2号中间体
MC099001
瑞德西韦2号中间体
瑞德西韦母核碘化物
瑞德西韦标准品004
瑞德西韦中间体(母核)
7-碘吡咯并[2,1-F][1,2,4]三嗪-
-碘吡咯[2,1-F][1,2,4]三嗪-4-胺
7-碘吡咯并(2,1-F)(1,2,4)三嗪-4
7-碘吡咯[2,1-F][1,2,4]三嗪-4-胺
英文别名
SKL530
Remdesivir-004
Starting material)
4-Amino-7-iodopyrroL
Remdesivir Impurity 20
o[2,1-f][1,2,4]triazine
7-iodopyrrolo[2,1-f][1,2,4]triazin-4-
7-iodopyrrole[2,1-f][1,2,4]triazin-4-amine
4-amino-7-iodopyrrolo[2,1-f][1,2,4]triazine
Pyrrolo[2,1-f][1,2,4]triazin-4-amine, 7-iodo-
所属类别
医药中间体:原料药中间体
密度 |
2.43±0.1 g/cm3(Predicted) |
酸度系数(pKa) |
3.04±0.30(Predicted) |
简介
7-碘吡咯并[2,1-F][1,2,4]三嗪-4-胺因具有近红外吸收发射且易于修饰和衍生而被广泛应用于生物医学和材料科学等前沿领域。其衍生物的构建通过金属催化的碳氢活化和分子内氧化脱氢偶联实现。绝大多数都可以作为染料被用在织布行业。而且,后续研究发现这些新型近红外染料呈现出良好的生物成像、光热治疗及半导体性能。
应用
7-碘吡咯并[2,1-F][1,2,4]三嗪-4-胺是一种医药中间体,可由肼基甲酸叔丁酯和2,5-二甲氧基四氢呋喃作为起始物料通过五步制备得到。有文献报道其可用于制备EGFR抑制剂。
制备
步骤1.叔丁基1H-吡咯-1-基氨基甲酸酯
于一2L三口瓶中,加入肼基甲酸叔丁酯(100g,0.76mol)、2,5-二甲氧基四氢呋喃(108g,0.83mol)和二氧六环(700mL)。搅拌下,往上溶液缓慢加入稀盐酸(2M,10mL),然后加热到100℃反应48h。反应完成后,减压蒸馏除去溶剂,余物以EtOAc(500mL)溶解。酯相依次以饱和Na2CO3溶液、饱和NaCl水溶液洗涤,无水Na2SO4干燥,过滤后浓缩得黄色固体。所得固体分散于EtOH(100mL)中,过滤,滤渣以少量EtOH洗涤,干燥得目标物80g。产率58%。LCMS(ESI):m/z=183(M+H)+。
步骤2.叔丁基2-氰基-1H-吡咯-1-基氨基甲酸酯
于一1L三口瓶中,加入叔丁基1H-吡咯-1-基氨基甲酸酯(80g,0.44mol)和无水乙腈(500mL),置于冰水浴冷却。往上溶液中缓慢滴入氯磺酰异氰酸酯(65g,0.46mol),维持温度反应1h。然后缓慢滴入DMF(40mL),维护温度反应1h。反应完成后,缓慢加入冰水淬灭反应,再以饱和Na2CO3溶液调至中性。水相以EtOAc萃取。所得有机相以饱和NaCl溶液洗涤,无水Na2SO4干燥,过滤后浓缩得产物85g,直接用于下步反应,产率95%。LCMS(ESI):m/z=208(M+H)+。
步骤3.1-氨基-1H-吡咯-2-甲腈
于一1L圆底烧瓶中,冰浴冷却下,加入叔丁基2-氰基-1H-吡咯-1-基氨基甲酸酯(85g,0.41mol)和氯化氢二氧六环溶液(4M,500mL),自然升至室温反应4h,析出白色固体。反应完成后,减压蒸馏除去溶剂,余物分散到EtOAc(100mL)中,过滤,滤渣以EtOAc洗涤,干燥得固体50g,为目标物的盐酸盐。LCMS(ESI):m/z=108(M+H)+。
步骤4.吡咯[1,2-f][1,2,4]三嗪-4-胺
于一2L圆底烧瓶中,加入1-氨基-1H-吡咯-2-甲腈盐酸盐(50g)、醋酸甲脒(109g,1.05mol)、K3PO4(222g,1.05mol)和EtOH(800mL),加热回流反应16h。反应完成后,过滤,滤渣以EtOH洗涤。滤液浓缩,余物以EtOAc溶解,有机相以饱和NaCl溶液洗涤,无水Na2SO4干燥,过滤后浓缩得红色固体。所得固体分散于CH2Cl2中,过滤,滤渣以CH2Cl2洗涤得淡黄色固体35g。LCMS(ESI):m/z=135(M+H)+。
步骤5.7-碘吡咯[1,2-f][1,2,4]三嗪-4-胺
吡咯[1,2-f][1,2,4]三嗪-4-胺(35g,0.26mol)溶于无水DMF(150mL),置于冰水浴中冷却。往上溶液加入NIS(29g,0.13mol),维持温度反应1h。然后再加入NIS(29g,0.13mol),维持温度反应1h。反应完成后,以H2O稀释。水相以EtOAc萃取。所得有机相依次以5%Na2SO3溶液,饱和NH4Cl溶液,饱和NaCl溶液洗涤,无水Na2SO4干燥,过滤后浓缩得深黄色固体69g。上固体溶于EtOAc,加入活性碳,加热回流脱色5h,过滤,滤渣以EtOAc洗涤。滤液浓缩,所得余物以EtOAc结晶得淡黄色固体50g,产率74%。LCMS(ESI):m/z=261(M+H)+。
毒性
7-碘吡咯并[2,1-F][1,2,4]三嗪-4-胺对斑马鱼成鱼、胚胎和仔鱼的LC50值分别为1.45 mg/L,2.34 mg/L和1.17 mg/L。该结果表明,斑马鱼不同生命阶段对7-碘吡咯并[2,1-F][1,2,4]三嗪-4-胺的敏感性顺序为:仔鱼>成鱼>胚胎。
报价日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
2024/11/08 | XW02177084043104 | 7-碘吡咯并[2,1-F][1,2,4]三嗪-4-胺 | 1770840-43-1 | 25G | 414元 |
2024/11/08 | I1139 | 7-碘吡咯并[2,1-f][1,2,4]三嗪-4-胺 7-Iodopyrrolo[2,1-f][1,2,4]triazin-4-amine | 1770840-43-1 | 1G | 70元 |
2024/11/08 | XW02177084043103 | 7-碘吡咯并[2,1-F][1,2,4]三嗪-4-胺 | 1770840-43-1 | 10G | 170元 |
供应商信息
更多
成都安斯利生物医药有限公司
黄金产品
联系电话:
028-85305008 02885305008
产品介绍:
中文名称:7-碘吡咯并[2,1-F][1,2,4]三嗪-4-胺
英文名称:7-iodopyrrolo[2,1-f][1,2,4]triazin-4-amine
CAS:1770840-43-1
纯度:98%
包装信息:1kg/;5kg/;10kg/
上海凌凯医药科技有限公司
黄金产品
联系电话:
021-021-58950110 13124863828
产品介绍:
中文名称:7-碘吡咯并[2,1-F][1,2,4]三嗪-4-胺
英文名称:7-iodopyrrolo[2,1-f][1,2,4]triazin-4-amine
CAS:1770840-43-1
纯度:95%
包装信息:1g;5g;10g;100g;1kg;10kg
备注:医药级
上海三牧化工技术有限公司
黄金产品
联系电话:
021-38681880 13817889927
产品介绍:
中文名称:7-碘吡咯并[2,1-F][1,2,4]三嗪-4-胺
CAS:1770840-43-1
纯度:98% HPLC
包装信息:1kg/;5kg/;10kg/;100kg/;500kg/;
备注:吨级
河南豫辰药业股份有限公司
大货
黄金产品
联系电话:
0374-5699939 18864655557
产品介绍:
中文名称:7-碘吡咯并[2,1-F][1,2,4]三嗪-4-胺
英文名称:4-amino-7-iodopyrrolo[2,1-f][1,2,4]triazine
CAS:1770840-43-1
包装信息:25kg
北京六合宁远医药科技股份有限公司
黄金产品
联系电话:
010-60400365-8001 15910885229
产品介绍:
英文名称:7-iodopyrrolo[2,1-f][1,2,4]triazin-4-amine
CAS:1770840-43-1
纯度:95% HPLC
包装信息:100g
备注:1440
苏州科源医药科技有限公司
大货
现货
联系电话:
13656237714 13656237714
产品介绍:
中文名称: 7-碘吡咯[2,1-f][1,2,4]三嗪-4-胺
英文名称:7-Iodopyrrolo[2,1-f][1,2,4]triazin-4-amine
CAS:1770840-43-1
备注:1公斤/
库存量:
>100kg
现货日期:
2024/12/23 9:22:50
湖北帝柏化工有限公司
现货
联系电话:
027-87058617 15872383390
产品介绍:
中文名称:瑞德西韦母核碘化物
英文名称:7-iodopyrrolo[2,1-f][1,2,4]triazin-4-amine
CAS:1770840-43-1
纯度:99%,现货促销,库存处理。
包装信息:1kg;25kg;200kg
备注:Kg级|ton级|
库存量:
1000KG
现货日期:
2024/12/19 14:56:24
湖北辰心药业有限公司
现货
联系电话:
18696113233
产品介绍:
CAS:1770840-43-1
纯度:99%
备注:100kg
库存量:
100kg
现货日期:
2024/12/18 15:16:26
湖北常奥药业有限公司
大货
现货
联系电话:
027-87058617 13419515565
产品介绍:
中文名称:瑞德西韦母核碘化物
英文名称:4-amino-7-iodopyrrolo[2,1-f][1,2,4]triazine
CAS:1770840-43-1
纯度:99%,现货促销,库存处理
包装信息:1kg;5kg;25kg
备注:Kg级|
库存量:
100KG
现货日期:
2024/12/19 15:31:44
上海仕伽生物科技有限公司
现货
联系电话:
13816115801
产品介绍:
中文名称:7-碘吡咯并[2,1-F][1,2,4]三嗪-4-胺
英文名称:7-Iodopyrrolo[2,1-f][1,2,4]triazin-4-amine
CAS:1770840-43-1
纯度:98%
包装信息:25KG
库存量:
>1000kg
现货日期:
2024/12/16 11:37:16
长沙一墨生物科技有限责任公司
大货
现货
联系电话:
15915870272
产品介绍:
中文名称:7-碘吡咯并[2,1-F][1,2,4]三嗪-4-胺
英文名称:4-amino-7-iodopyrrolo[2,1-f][1,2,4]triazine
CAS:1770840-43-1
纯度:99.00%
包装信息:100ASSAYS
备注:源头厂家,优势供应
库存量:
>100kg
现货日期:
2024/12/23 10:45:52
湖北诺迪纳生物技术有限公司
新品
联系电话:
027-19371278 19371278702
产品介绍:
中文名称:7-碘吡咯并[2,1-f][1,2,4]三嗪-4-胺
英文名称:4-amino-7-iodopyrrolo[2,1-f][1,2,4]triazine
CAS:1770840-43-1
纯度:98%
备注:可适当分装,质量保证,稳定供应!! 1克 千克;1克 千克;1克 千克
安耐吉化学&3A(安徽泽升科技有限公司)
联系电话:
021-021-58432009 400-005-6266
产品介绍:
中文名称:7-碘吡咯并[2,1-F][1,2,4]三嗪-4-胺
英文名称:7-Iodopyrrolo[2,1-f][1,2,4]triazin-4-amine
CAS:1770840-43-1
纯度:98%
包装信息:100g;1g;25g;5g;1kg
备注:NULL
南京哈柏医药科技有限公司
联系电话:
025-85760892 13376090521
产品介绍:
中文名称:7-碘吡咯并[2,1-F][1,2,4]三嗪-4-胺
CAS:1770840-43-1
纯度:0.97
包装信息:大货,可根据客户需求包装
备注:1
成都同创源医药科技有限公司
联系电话:
28-83379370 13880556291
产品介绍:
中文名称:7-碘吡咯并[2,1-F][1,2,4]三嗪-4-胺
英文名称:7-iodopyrrolo[2,1-f][1,2,4]triazin-4-amine
CAS:1770840-43-1
纯度:99% HPLC
包装信息:5KG;1KG
濮阳惠成电子材料股份有限公司
大货
联系电话:
0393-0393-0393-8910800 15039333257
产品介绍:
中文名称:4-氨基-7-碘吡咯并[2,1-F][1,2,4]三嗪
英文名称:4-amino-7-iodopyrrolo[2,1-f][1,2,4]triazine
CAS:1770840-43-1
包装信息:500g 1kg 5kg 25kg
备注:1kg/;25kg/;100kg/;500kg/;1T 现货供应,工业化生产,质量保证,价格优惠,根据客户要求包装,大量订购请电话联系
韶远科技(上海)有限公司
联系电话:
021-50795510 4000665055
产品介绍:
中文名称:4-氨基-7-碘吡咯并[2,1-f][1,2,4]三嗪
英文名称:4-Amino-7-iodopyrrolo[2,1-f][1,2,4]triazine
CAS:1770840-43-1
纯度:>=95%
包装信息:1g;5g;10g;25g;100g
武汉永璨生物科技有限公司
联系电话:
17702719238 17702719238
产品介绍:
中文名称:7-碘吡咯并[2,1-F][1,2,4]三嗪-4-胺
英文名称:7-iodopyrrolo[2,1-f][1,2,4]triazin-4-amine
CAS:1770840-43-1
纯度:96% HPLC
包装信息:5g;10g;50g;100g;500g;1.0Kg;5.0Kg;10.0Kg
备注:科研试剂